Organometallics
Article
(b) Wang, K.; Goldman, M. E.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. J.
Organomet. Chem. 1996, 518, 55−68. (c) Xu, W.; Rosini, G. P.; Gupta,
M.; Jensen, C. M.; Kaska, W. C.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S.
Chem. Commun. 1997, 2273−2274. (d) Jia, X.; Zhang, L.; Qin, C.;
Leng, X.; Huang, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 11056−11059.
(6) (a) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Gladiali, S.; van Koten,
G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 743−745. (b) Brayton, D. F.;
Beaumont, P. R.; Fukushima, E. Y.; Sartain, H. T.; Morales-Morales,
D.; Jensen, C. M. Organometallics 2014, 33, 5198−5202.
(7) For selected examples, see: (a) Gorla, F.; Togni, A.; Venanzi, L.
M.; Albinati, A.; Lianza, F. Organometallics 1994, 13, 1607−1616.
(b) Stark, M. A.; Richards, C. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5881−
5884. (c) Longmire, J. M.; Zhang, X.; Shang, M. Organometallics 1998,
Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 1999, 18, 5381−
5394. (d) Sadow, A. D.; Haller, I.; Fadini, L.; Togni, A. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 14704−14705. (e) Sadow, A. D.; Togni, A. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 17012−17024. (f) Chew, R. J.; Teo, K. Y.;
Huang, Y.; Li, B.-B.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Chem.
Commun. 2014, 50, 8768−8770. (g) Huang, Y.; Li, Y.; Leung, P.-H.;
Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4865−4868. (h) Chew, R. J.;
Huang, Y.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Adv. Synth. Catal. 2013,
355, 1403−1408. (i) Huang, J.; Zhao, M.-X.; Duan, W.-L. Tetrahedron
Lett. 2014, 55, 629−631. (j) Lu, J.; Ye, J.; Duan, W.-L. Org. Lett. 2013,
15, 5016−5019. (k) Huang, Y.; Chew, R. J.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.;
Leung, P.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 6849−6854. (l) Ding, B.; Zhang,
Z.; Xu, Y.; Liu, Y.; Sugiya, M.; Imamoto, T.; Zhang, W. Org. Lett. 2013,
15, 5476−5479.
́
17, 4374−4379. (d) Gimenez, R.; Swager, T. J. Mol. Catal. A: Chem.
(18) Yang, X.-Y.; Gan, J. H.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P. H.
Dalton Trans. 2015, 44, 1258−1263.
2001, 166, 265−273. (e) Yoon, M. S.; Ramesh, R.; Kim, J.; Ryu, D.;
Ahn, K. H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5927−5934. (f) Gosiewska,
S.; Herreras, S. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; van
Klink, G. P. M.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. Organometallics
2008, 27, 2549−2559.
(19) (a) Busacca, C. A.; Raju, R.; Grinberg, N.; Haddad, N.; James-
Jones, P.; Lee, H.; Lorenz, J. C.; Saha, A.; Sennanayake, C. H. J. Org.
Chem. 2008, 73, 1524−1531. (b) Stankevic, M.; Pietrusiewicz, K. M.
̌
Synthesis 2005, 1279−1290. (c) Ohmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima,
K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2368−2370. (d) Trepohl, V. T.;
Mori, S.; Itami, K.; Oestreich, M. Org. Lett. 2009, 11, 1091−1094.
(20) Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem.
1999, 48, 233−250.
(8) (a) Stark, M. A.; Jones, G.; Richards, C. J. Organometallics 2000,
19, 1282−1291. (b) Mitsudo, K.; Imura, T.; Yamaguchi, T.; Tanaka,
H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7287−7289.
(10) For selected examples, see: (a) Nishiyama, H. Chem. Soc. Rev.
2007, 36, 1133−1141. (b) The Chemistry of Pincer Compounds;
Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2007.
(11) For selected examples, see: (a) Motoyama, Y.; Makihara, N.;
Mikami, Y.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Chem. Lett. 1997, 26, 951−952.
(b) Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Faucher, A.-M; Edwards, J. P. J.
Org. Chem. 1997, 62, 3375−3389. (c) Fossey, J. S.; Richards, C. J. J.
Organomet. Chem. 2004, 689, 3056−3059. (d) Kanazawa, Y.; Tsuchiya,
Y.; Kobayashi, K.; Shiomi, T.; Itoh, J.; Kikuchi, M.; Yamamoto, Y.;
Nishiyama, H. Chem.Eur. J. 2006, 12, 63−71. (e) Gerisch, M.;
Krumper, J. R.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 5818−5819. (f) Nishiyama, H.; Ito, J. Chem. Commun. 2010, 46,
203−212. (g) Ito, J.; Nishiyama, H. Top. Organomet. Chem. 2013, 40,
243−270. (h) Ito, J.; Nishiyama, H. Synlett 2012, 509−523.
(21) (a) Moreno, I.; SanMartin, R.; Ines, B.; Herrero, M. T.;
Domínguez, E. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 878−895. (b) Poverenov,
E.; Efremenko, I.; Frenkel, A. I.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.;
Leitus, G.; Konstantinovski, L.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Nature
2008, 455, 1093−1096. (c) Poverenov, E.; Gandelman, M.; Shimon, L.
J. W.; Rozenberg, H.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.Eur. J. 2004,
10, 4673−4684. (d) Gong, J.-F.; Zhang, Y.-H.; Song, M.-P.; Xu, C.
Organometallics 2007, 26, 6487−6492.
́
(22) For examples, see: (a) Ines, B.; SanMartin, R.; Churruca, F.;
Domínguez, E.; Urtiaga, M. K.; Arriortua, M. I. Organometallics 2008,
27, 2833−2839. (b) Li, J.; Siegler, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Klein
Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2474−
2488.
(23) Roddick, D. M. Top. Organomet. Chem. 2013, 40, 49−88.
(24) (a) Leung, P. H.; Martin, J. W. L.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 1986,
25, 3396−3400. (b) Rahman, M. M.; Liu, H.-Y.; Eriks, K.; Prock, A.;
Giering, W. P. Organometallics 1989, 8, 1−7. (c) Ansell, J.; Wills, M.
Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 259−268. (d) Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista,
D.; de Arellano, M. C. R. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 164−172.
(e) Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D. Organometallics 1997, 16, 2127−
2138.
́
(12) (a) Wallner, O. A.; Olsson, V. J.; Eriksson, L.; Szabο, K. J. Inorg.
Chim. Acta 2006, 359, 1767−1772. (b) Aydin, J.; Kumar, K. S.; Sayah,
́
M. J.; Wallner, O. A.; Szabο, K. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4689−4697.
́
(c) Aydin, J.; Conrad, C. S.; Szabο, K. J. Org. Lett. 2008, 10, 5175−
5178.
(13) Ito, J.; Shiomi, T.; Nishiyama, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348,
1235−1240.
(14) Gorla, F.; Venanzi, L. M.; Albinati, A. Organometallics 1994, 13,
43−54.
(25) (a) Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.;
Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759−1766.
(b) Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841−861.
(15) (a) Motoyama, Y.; Shimozono, K.; Nishiyama, H. Inorg. Chim.
Acta 2006, 359, 1725−1730. (b) Bonnet, S.; Li, J.; Siegler, M. A.; von
Chrzanowski, L. S.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M.
Chem.Eur. J. 2009, 15, 3340−3343. (c) Niu, J.-L.; Chen, Q.-T.; Hao,
X.-Q.; Zhao, Q.-X.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2010, 29,
2148−2156. (d) Yang, M.-J.; Liu, Y.-J.; Gong, J.-F.; Song, M.-P.
Organometallics 2011, 30, 3793−3803. (e) Zhang, B. S.; Wang, W.;
Shao, D.-D.; Hao, X.-Q.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics
2010, 29, 2579−2587. (f) Zhang, B.-S.; Wang, C.; Gong, J.-F.; Song,
M.-P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2555−2561. (g) Hao, X.-Q.;
Huang, J.-J.; Wang, T.; Lv, J.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. J. Org. Chem.
2014, 79, 9512−9530.
́
(26) For examples, see: (a) Aydin, J.; Ryden, A.; Szabο, K. J.
Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1867−1870. (b) Baber, R. A.;
Bedford, R. B.; Betham, M.; Blake, M. E.; Coles, S. J.; Haddow, M. F.;
Hursthouse, M. B.; Orpen, A. G.; Pilarski, L. T.; Pringle, P. G.;
Wingad, R. L. Chem. Commun. 2006, 3880−3882.
(16) For selected examples, see: (a) Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H.
Top. Organomet. Chem. 2013, 43, 145−166. (b) Huang, Y.; Pullarkat,
S. A.; Li, Y.; Leung, P. H. Chem. Commun. 2010, 46, 6950−6952.
(c) Koshti, V.; Gaikwad, S.; Chikkali, S. H. Coord. Chem. Rev. 2014,
265, 52−73. (d) Huang, Y.; Chew, R. J.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung,
P. H. Org. Lett. 2011, 13, 5862−5865. (e) Feng, J.-J.; Chen, X.-F.; Shi,
M.; Duan, W.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5562−5563.
(17) For selected examples, see: (a) Glueck, D. S. Chem.Eur. J.
2008, 14, 7108−7117. (b) Scriban, C.; Kovacik, I.; Glueck, D. S.
Organometallics 2005, 24, 4871−4874. (c) Wicht, D. K.; Kourkine, I.
V.; Kovacik, I.; Glueck, D. S.; Concolino, T. E.; Yap, G. P. A.;
1588
Organometallics 2015, 34, 1582−1588