A. Schmidt et al.
FULL PAPER
Pugh, A. A. Danopoulos, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610; c)
S. P. Nolan, N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH,
Weinheim, 2006; d) N. Kuhn, A. Al-Sheikh, Coord. Chem. Rev.
2005, 249, 829; e) E. Peris, R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev.
2004, 248, 2239; f) C. M. Crudden, D. P. Allen, Coord. Chem.
Rev. 2004, 248, 2247; g) V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H.
Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619; h) D. Bourissou, O. Guer-
ret, F. P. Gabbai, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39.
a) P. L. Arnold, F. G. N. Cloke, T. Geldbach, P. B. Hitchcock,
Organometallics 1999, 18, 3228; b) A. J. Arduengo, S. F.
Gamper, P. J. Terreros, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4391.
a) W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R.
Artus, Chem. Eur. J. 1996, 2, 772; b) W. A. Herrmann, C.
Köcher, L. J. Goossen, G. R. J. Artus, Chem. Eur. J. 1996, 2,
1627.
H. Schumann, J. Gottfriedsen, M. Glanz, S. Dechert, J. Demt-
schuk, J. Organomet. Chem. 2001, 617–618, 588.
W. A. Herrmann, O. Runte, G. R. J. Artus, J. Organomet.
Chem. 1995, 501, C9.
W. A. Herrmann, K. Öfele, M. Elison, F. E. Kühn, P. W. Roe-
sky, J. Organomet. Chem. 1994, 480, C7.
a) D. Holschumacher, T. Bannenberg, C. G. Hrib, P. G. Jones,
M. Tamm, Angew. Chem. 2008, 120, 7538; Angew. Chem. Int.
Ed. 2008, 47, 7428; b) A. Schmidt, A. Beutler, M. Albrecht,
F. J. Ramírez, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 287; c) T. Koizumi,
T. Tomon, K. Tanaka, Organometallics 2003, 22, 970; d) Y.
Han, H. V. Huynh, G. K. Tan, Organometallics 2007, 26, 6581;
e) M. Albrecht, Chem. Commun. 2008, 3601; f) S. Gründe-
mann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J. W. Faller, R. H. Crabtree,
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473; g) C. E. Ellul, M. F. Ma-
hon, O. Saker, M. K. Whittlesey, Angew. Chem. 2007, 119,
6459; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6343.
a) Y. Han, H. V. Huynh, Chem. Commun. 2007, 1089; b) Y.
Han, H. V. Huynh, G. K. Tan, Organometallics 2007, 26, 6581;
c) V. Lavallo, C. A. Dyker, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew.
Chem. 2008, 120, 5491; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5411;
d) V. Lavallo, C. A. Dyker, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew.
Chem. 2009, 121, 1568; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1540;
e) M. Christl, B. Engels, Angew. Chem. 2009, 121, 1566; Angew.
Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1538.
a) V. Lavallo, Y. Canac, C. Präsang, B. Donnadieu, G. Ber-
trand, Angew. Chem. 2005, 117, 5851; Angew. Chem. Int. Ed.
2005, 44, 5705; b) V. Lavallo, Y. Canac, A. DeHope, B. Donna-
dieu, G. Bertrand, Angew. Chem. 2005, 117, 7402; Angew.
Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7236; c) G. D. Frey, V. Lavallo, B.
Donnadieu, W. W. Schöller, G. Bertrand, Science 2007, 316,
439.
a) A. A. Danopoulos, N. Tsoureas, J. C. Green, M. B. Hurst-
house, Chem. Commun. 2003, 756; b) E. Becker, V. Stingl, G.
Dazinger, K. Mereiter, K. Kirchner, Organometallics 2007, 26,
1531; c) S. Fantasia, H. Jacobsen, L. Cavallo, S. P. Nolan, Or-
ganometallics 2007, 26, 3286.
[18] a) M. Albrecht, M. Yulikov, T. Kohn, G. Jeschke, J. Adams, A.
Schmidt, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3025; b) A. Schmidt, A.
Lindner, J. Casado Cordon, J. T. López Navarrete, F. J. Ramí-
rez, Chem. Phys. 2010, 371, 1; c) A. Schmidt, T. Habeck, M. K.
Kindermann, M. Nieger, J. Org. Chem. 2003, 68, 5977; d) A.
Schmidt, M. Nieger, Heterocycles 1999, 51, 2119; e) H. Wam-
hoff, A. Schmidt, M. Nieger, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4473.
[19] a) A. Rahimi, M. Gjikaj, A. Schmidt, Synlett 2009, 2583; b)
A. Schmidt, A. Rahimi, M. Gjikaj, Synthesis 2009, 2371; c) A.
Schmidt, T. Mordhorst, M. Nieger, Synthesis 2006, 3987.
[20] A. S. Koch, A. S. Feng, T. A. Hopkins, A. Streitwieser, J. Org.
Chem. 1993, 58, 1409.
[21] A. Schmidt, A. Rahimi, Chem. Commun. 2010, 46, 2995.
[22] W. A. Herrmann, V. P. W. Bohn, C. W. K. Gschöttmayr, M.
Grosche, C.-P. Reisinger, T. Weskamp, J. Organomet. Chem.
2001, 617–618, 616.
[23] C.-C. Yang, P.-S. Lin, F.-C. Liu, I. J. B. Lin, Organometallics
2010, 29, 5959.
[5]
[6]
[7]
[8]
[24] L. G. Bonnet, R. E. Douthwaite, R. Hodgson, Organometallics
2003, 22, 4384.
[25] W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet.
Chem. 1998, 557, 93.
[26] M. S. Viciu, E. D. Stevens, J. L. Petersen, S. P. Nolan, Organo-
metallics 2004, 23, 3752.
[9]
[10]
[27]
[28]
a) S.-J. Liu, L.-j. Liu, M. Shi, Appl. Organomet. Chem. 2009,
23, 183; b) C. D. Varnado Jr, V. M. Lynch, C. W. Bielawski,
Dalton Trans. 2009, 7253.
N. Stylianides, A. A. Danopoulos, D. Pugh, F. Hancock, A.
Zanotti-Gerosa, Organometallics 2007, 26, 5627; P. L. Arnold,
F. G. N. Cloke, T. Geldbach, P. B. Hitchcock, Organometallics
1999, 18, 3228; S. Caddick, F. G. N. Cloke, G. K. B. Clent-
smith, P. B. Hitchcock, D. McKerrecher, L. R. Titcomb,
M. R. W. Williams, J. Organomet. Chem. 2001, 617–618, 635;
C. W. K. Gschöttmayr, V. P. W. Böhm, E. Herdtweck, M. Gros-
che, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1421; Angew.
Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363; M. M. Konick, I. A. Guzei, S. S.
Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212; M. Yamashita, K.
Goto, T. Kawashima, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7294.
The ligand binding energies are likely underestimated at the
present level of DFT due to the failure of the B3LYP functional
to describe dispersion interactions. However, we think the trend
obtained herein for the binding energies are quite reasonable.
A. Rahimi, A. Schmidt, Synlett 2010, 1327.
[11]
[12]
[29]
[30]
[31]
T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J.
Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.
[32]
[33]
A. Rahimi, A. Schmidt, Synthesis 2010, 2621.
A. Rahimi, J. C. Namyslo, M. Drafz, J. Halm, E. Hübner, M.
Nieger, N. Rautzenberg, A. Schmidt, J. Org. Chem. 2011, 76,
7316.
[13]
[14]
[34]
G. M. Sheldrick, SHELXS-97, University of Göttingen,
Göttingen, 1997; G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of
Göttingen, Göttingen, 1997.
[35]
[36]
[37]
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
D. J. Nielsen, A. M. Magill, B. F. Yates, K. J. Cavell, B. W. Skel-
ton, A. H. White, Chem. Commun. 2002, 2500.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J.
Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
[15]
[16]
R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451.
a) P. W. N. M. van Leeuwen, P. C. J. Kamer, J. N. H. Reeck, P.
Dierkes, Chem. Rev. 2000, 100, 2741; b) A. G. Tennyson, E. L.
Rosen, M. S. Colins, V. M. Lynch, C. W. Bielawski, Inorg.
Chem. 2009, 48, 6924.
a) A. Dreger, R. Cisneros Camuña, N. Münster, T. A. Rokob,
I. Pápai, A. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4296; b) A.
Schmidt, N. Münster, A. Dreger, Angew. Chem. 2010, 122,
2851; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2790; c) A. Schmidt, A.
Beutler, M. Albrecht, F. J. Ramírez, Org. Biomol. Chem. 2008,
6, 287; d) A. Schmidt, B. Snovydovych, Synthesis 2008, 2798;
e) A. Schmidt, B. Snovydovych, S. Hemmen, Eur. J. Org. Chem.
2008, 4313; f) A. Schmidt, B. Snovydovych, T. Habeck, P.
Dröttboom, M. Gjikaj, A. Adam, Eur. J. Org. Chem. 2007,
4909; g) A. Schmidt, T. Habeck, B. Snovydovych, W. Eisfeld,
Org. Lett. 2007, 9, 3515.
[38]
M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, R. M. Pitzer, J. Phys. Chem.
1993, 97, 5852.
[39]
[40]
T. H. Dunning Jr, J. Chem. Phys. 1970, 52, 2823.
T. H. Dunning Jr, P. J. Hay, Methods of Electronic Structure
Theory (Eds.: H. F. Schaefer III), Plenum Press, New York,
1977, vol. 3.
[17]
[41]
[42]
H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1985, 83, 5721.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven,
K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Lyengar, J. Tom-
asi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega,
G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota,
R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda,
O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratch-
762
www.eurjoc.org
© 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Org. Chem. 2012, 754–763