I. Cumpstey et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (2011) 5219–5223
5223
16. Ogawa, S.; Yasuda, K.; Takagaki, T.; Iwasawa, Y.; Suami, T. Carbohydr. Res. 1985,
141, 329.
References and notes
17. In this Letter we have used carbohydrate/carbasugar nomenclature according
1. d’Alessio, C.; Caramelo, J. J.; Parodi, A. J. Seminars in Cell Developmental Biology
2010, 21, 491.
2. Roth, J.; Ziak, M.; Zuber, C. Biochimie 2003, 85, 287.
3. (a) Hubbard, S. C.; Robbins, P. W. J. Biol. Chem. 1979, 254, 4568; Plant enzyme:
(b) Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Hatanaka, K.-I.; Elbein, A. D. J. Biol. Chem. 1990,
265, 16271.
4. Hammond, C.; Braakman, I.; Helenius, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91,
913.
5. Hu, D.; Kamiya, Y.; Totani, K.; Kamiya, D.; Kawasaki, N.; Yamaguchi, D.; Matsuo,
I.; Matsumoto, N.; Ito, Y.; Kato, K.; Yamamoto, K. Glycobiology 2009, 19, 1127.
6. (a) Alonso, J. M.; Santa-Cecilia, A.; Calvo, P. Biochem. J. 1991, 278, 721; (b)
Alonso, J. M.; Santa-Cecilia, A.; Calvo, P. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 37.
7. Takeda, Y.; Totoni, K.; Matsuo, I.; Ito, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5357.
8. Rawlings, A. J.; Lomas, H.; Pilling, A. W.; Lee, A. J.-R.; Alonzi, D. S.; Rountree, J. S.
S.; Jenkinson, S. F.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Jones, J. H.; Butters, T. D.
ChemBioChem 2009, 10, 1101.
9. Feng, J.; Romaniouk, A. V.; Samal, S. K.; Vijay, I. K. Glycobiology 2004, 14, 909.
10. Pelletier, M. F.; Marcil, A.; Sevigny, G.; Jakob, C. A.; Tessier, D. C.; Chevet, E.;
Menard, R.; Bergeron, J. J. M.; Thomas, D. Y. Glycobiology 2000, 10, 815.
11. Deprez, P.; Gautschi, M.; Helenius, A. Mol. Cell 2005, 19, 183.
12. Cumpstey, I.; Butters, T. D.; Tennant-Eyles, R. J.; Fairbanks, A. J.; France, R. R.;
Wormald, M. R. Carbohydr. Res. 2003, 338, 1937.
to IUPAC. Hence, valienamine 1, which shares C-1–C-4 stereochemistry with
a-
glucose has -xylo stereochemistry (also compounds 2, 3, 5, 8 , 10 , 11 and
a
a
a
13); 1-epi-valienamine has b-xylo stereochemistry (also compounds 4, 6, 12
and 14).
18. (a) Shing, T. K. M.; Cheng, H. M.; Wong, W. F.; Kwong, C. S. K.; Li, J.; Lau, C. B. S.;
Leung, P. S.; Cheng, C. H. K. Org. Lett. 2008, 10, 3145; (b) Shing, T. K. M.; Cheng,
H. M. Org. Lett. 2008, 10, 4137.
19. Cumpstey, I.; Ramstadius, C.; Borbas, K. E. Synlett 2011, 1701.
20. Ramstadius, C.; Boklund, M.; Cumpstey, I. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22,
399.
21. Ogawa, S.; Toyokuni, T.; Suami, T. Chem. Lett. 1981, 947.
22. Toyokuni, T.; Ogawa, S.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 2999.
23. Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5327.
24. Appel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 801.
25. Albert, R.; Dax, K.; Pleschko, R.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1985, 137, 282.
26. Guthrie, R. D.; Mutter, G. P. B. J. Chem. Soc. 1964, 1614.
27. Hayashida, M.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1986, 154, 115.
28. Alonzi, D. S.; Neville, D. C. A.; Lachmann, R. H.; Dwek, R. A.; Butters, T. D.
Biochem. J. 2008, 409, 571.
29. Takeuchi, M.; Kamata, K.; Yoshida, M.; Kameda, Y.; Matsui, K. J. Biochem. 1990,
108, 42.
30. Ogawa, S.; Ashiura, M.; Uchida, C. Carbohydr. Res. 1998, 370, 83.
31. (a) Haines, A. H.; Carvalho, I. Chem. Commun. 1998, 817; (b) Carvalho, I.; Haines,
A. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1795.
13. Cumpstey, I.; Alonzi, D. S.; Butters, T. D. Carbohydr. Res. 2009, 344, 454.
14. (a) Dwek, R. A.; Butters, T. D.; Platt, F. M.; Zitzmann, N. Nat. Rev. Drug Discov.
2002, 1, 65; (b) Asano, N. Glycobiology 2003, 13, 93R.
15. For a review, see: Cumpstey, I. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2285.