Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
(48) Muir, T. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249–289.
(49) Wehofsky, N.; Koglin, N.; Thust, S.; Bordusa, F. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 6126–6133.
(10) Jones, D. S.; Cockerill, K. A.; Gamino, C. A.; Hammaker, J. R.;
Hayag, M. S.; Iverson, G. M.; Linnik, M. D.; McNeeley, P. A.; Tedder,
M. E.; Ton-Nu, H. T.; Victoria, E. J. Bioconj. Chem. 2001, 12, 1012–1020.
(11) Kinstler, O.; Molineux, G.; Treuheit, M.; Ladd, D.; Gegg, C.
Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 477–485.
(50) Gentle, I. E.; De Souza, D. P.; Baca, M. Bioconj. Chem. 2004,
15, 658–663.
(12) Chelius, D.; Shaler, T. A. Bioconj. Chem. 2003, 14, 205–211.
(13) Arduini, R. M.; et al. Protein Exp. Purification 2004, 34, 229–242.
(14) Mamaev, S.; Olejnik, J.; Olejnik, E. K.; Rothschild, K. J. Anal.
Biochem. 2004, 326, 25–32.
(51) Yoshihara, H. A. I.; Mahrus, S.; Wells, J. A. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2008, 18, 6000–6003.
(52) Mazmanian, S. K.; Liu, G.; Hung, T. T.; Schneewind, O. Science
1999, 285, 760–763.
(15) Baker, D. P.; et al. Bioconj. Chem. 2006, 17, 179–188.
(16) Scheck, R. A.; Francis, M. B. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 247–251.
(17) Merkel, L.; Beckmann, H. S. G.; Wittmann, V.; Budisa, N.
ChemBioChem 2008, 9, 1220–1224.
(53) Mao, H. Y.; Hart, S. A.; Schink, A.; Pollok, B. A. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 2670–2671.
(54) Tanaka, T.; Kamiya, N.; Nagamune, T. FEBS Lett. 2005, 579,
2092–2096.
(18) Sharon, J. L.; Puleo, D. A. Biomaterials 2008, 29, 3137–3142.
(19) Ebhardt, H. A.; Xu, Z. Z.; Fung, A. W.; Fahlman, R. P. Anal.
Chem. 2009, 81, 1937–1943.
(20) Gao, W. P.; Liu, W. G.; Mackay, J. A.; Zalutsky, M. R.; Toone,
E. J.; Chilkoti, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15231–15236.
(21) Sayers, C. T.; Mantovani, G.; Ryan, S. M.; Randev, R. K.;
Keiper, O.; Leszczyszyn, O. I.; Blindauer, C.; Brayden, D. J.; Haddleton,
D. M. Soft Matter 2009, 5, 3038–3046.
(22) Xiao, J. P.; Tolbert, T. J. Org. Lett. 2009, 11, 4144–4147.
(23) Jia, J.; Chen, W.; Ma, H. M.; Wang, K.; Zhao, C. A. Mol. Biosyst.
2010, 6, 1829–1833.
(24) Wang, J.; Hu, T.; Liu, Y. D.; Zhang, G. F.; Ma, G. H.; Su, Z. G.
Anal. Biochem. 2010, 412, 114–116.
(55) Popp, M. W.; Antos, J. M.; Grotenbreg, G. M.; Spooner, E.;
Ploegh, H. L. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 707–708.
(56) Fontana, A.; Spolaore, B.; Mero, A.; Veronese, F. M. Adv. Drug
Delivery Rev. 2008, 60, 13–28.
(57) Heal, W. P.; Wickramasinghe, S. R.; Leatherbarrow, R. J.; Tate,
E. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2308–2315.
(58) Tsukiji, S.; Nagamune, T. ChemBioChem 2009, 10, 787–798.
(59) Nelson, J. W.; Chamessian, A. G.; McEnaney, P. J.; Murelli,
R. P.; Kazmiercak, B. I.; Spiegel, D. A. ACS Chem. Biol. 2010, 5,
1147–1155.
(60) Lahoud, G.; Hou, Y. M. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 795–796.
(61) Kaji, A.; Novelli, G. D.; Kaji, H. Biochem. Biophys. Res. Commun.
1963, 10, 406–409.
(25) Wildes, D.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107,
4561–4566.
(26) Wu, J. J.; Peng, H. T.; Shek, P. N. J. App. Poly. Sci. 2010, 118,
3269–3273.
(62) Suto, K.; Shimizu, Y.; Watanabe, K.; Ueda, T.; Fukai, S.; Nureki,
O.; Tomita, K. EMBO J. 2006, 25, 5942–5950.
(63) Watanabe, K.; Toh, Y.; Suto, K.; Shimizu, Y.; Oka, N.; Wada, T.;
Tomita, K. Nature 2007, 449, 867–871.
(27) Goldberg, J. M.; Batjargal, S.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc.
(64) Mogk, A.; Schmidt, R.; Bukau, B. Trends Cell Biol. 2007, 17,
2010, 132, 14718–14720.
165–172.
(28) Dixon, H. B. F.; Weitkamp, L. R. Biochem. J. 1962, 84, 462–468.
(29) Dixon, H. B. F. Biochem. J. 1964, 92, 661–666.
(30) Geoghegan, K. F.; Ybarra, D. M.; Feeney, R. E. Biochemistry
1979, 18, 5392–5399.
(31) Dixon, H. B. F. J. Protein Chem. 1984, 3, 99–108.
(32) Acharya, A. S.; Manjula, B. N. Biochemistry 1987, 26, 3524–3530.
(33) Qasmi, D.; Rene, L.; Badet, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35,
4343–4344.
(65) Tobias, J. W.; Shrader, T. E.; Rocap, G.; Varshavsky, A. Science
1991, 254, 1374–1377.
(66) Varshavsky, A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 1238–1240.
(67) Schuenemann, V. J.; Kralik, S. M.; Albrecht, R.; Spall, S. K.;
Truscott, K. N.; Dougan, D. A.; Zeth, K. EMBO Rep. 2009, 10, 508–514.
(68) Kaji, A.; Kaji, H.; Novelli, G. D. J. Biol. Chem. 1965, 240,
1185–1191.
(69) Kaji, A.; Kaji, H.; Novelli, G. D. J. Biol. Chem. 1965, 240,
1192–1197.
(34) Li, X. F.; Zhang, L. S.; Hall, S. E.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett.
2000, 41, 4069–4073.
(70) Leibowitz, M. J.; Soffer, R. L. Biochem. Biophys. Res. Commun.
1969, 36, 47–53.
(71) Leibowitz, M. J. J. Biol. Chem. 1971, 246, 5207–5212.
(72) Taki, M.; Kuno, A.; Matoba, S.; Kobayashi, Y.; Futami, J.;
Murakami, H.; Suga, H.; Taira, K.; Hasegawa, T.; Sisido, M. ChemBio-
Chem 2006, 7, 1676–1679.
(73) Taki, M.; Sisido, M. Biopolymers 2007, 88, 263–271.
(74) Taki, M.; Kuroiwa, H.; Sisido, M. ChemBioChem 2008, 9,
719–722.
(35) Gilmore, J. M.; Scheck, R. A.; Esser-Kahn, A. P.; Joshi, N. S.;
Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5307–5311.
(36) Scheck, R. A.; Dedeo, M. T.; Lavarone, A. T.; Francis, M. B.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11762–11770.
(37) Witus, L. S.; Moore, T.; Thuronyi, B. W.; Esser-Kahn, A. P.;
Scheck, R. A.; Iayarone, A. T.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 16812–16817.
(38) Kuhl, P.; Konnecke, A.; Doring, G.; Daumer, H.; Jakubke, H. D.
Tetrahedron Lett. 1980, 21, 893–896.
(39) Jakubke, H. D.; Kuhl, P.; Konnecke, A. Angew. Chem., Int. Ed.
1985, 24, 85–93.
(75) Ebisu, K.; Tateno, H.; Kuroiwa, H.; Kawakami, K.; Ikeuchi, M.;
Hirabayashi, J.; Sisido, M.; Taki, M. ChemBioChem 2009, 10, 2460–
2464.
(40) Schellenberger, V.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1991,
30, 1437–1449.
(76) Abramochkin, G.; Shrader, T. E. J. Biol. Chem. 1995, 270,
20621–20628.
(41) Chang, T. K.; Jackson, D. Y.; Burnier, J. P.; Wells, J. A. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12544–12548.
(77) Abramochkin, G.; Shrader, T. E. J. Biol. Chem. 1996, 271,
22901–22907.
(42) Jackson, D. Y.; Burnier, J.; Quan, C.; Stanley, M.; Tom, J.;
Wells, J. A. Science 1994, 266, 243–247.
(78) Connor, R. E.; Piatkov, K.; Varshavsky, A.; Tirrell, D. A.
ChemBioChem 2008, 9, 366–369.
(43) Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew.
Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2473–2475.
(44) Braisted, A. C.; Judice, J. K.; Wells, J. A. In Solid-Phase Peptide
Synthesis; Academic Press: San Diego, CA, 1997; Vol. 289, pp 298ꢀ313.
(45) Atwell, S.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96,
9497–9502.
(46) Bordusa, F. Chem. Rev. 2002, 102, 4817–4867.
(47) Tolbert, T. J.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41,
2171–2174.
(79) Fersht, A. Structure and Mechanism in Protein Science: A Guide to
Enzyme Catalysis and Protein Folding, 3rd ed.; W. H. Freeman: New
York, 1998.
(80) Mercier, J. C.; Grosclau, F.; Ribadeau, B. Eur. J. Biochem. 1971,
23, 41–51.
(81) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed.
2001, 40, 2004–2021.
(82) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless,
K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192–3193.
15146
dx.doi.org/10.1021/ja2055098 |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15139–15147