The Journal of Organic Chemistry
ARTICLE
(14) Barner-Kowollik, C. Handbook of RAFT Polymerization; Wiley-
VCH: Weinheim, 2008.
(15) Perrier, S.; Takolpuckdee, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.
2005, 43, 5347.
(16) Sheehan, J. C.; Umezawa, K. J. Org. Chem. 1973, 38, 3771.
(17) Banerjee, A.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2965.
(18) Klan, P.; Wirz, J. Photochemistry of Organic Compounds: From
Concepts to Practice, 1st ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2009.
(19) Jovanovic, S. V.; Renaud, J.; Berinstain, A. B.; Scaiano, J. C. Can.
J. Chem. 1995, 73, 223.
(56) Lomas, J. S.; Briand, S.; Fain, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 166.
(57) Lalevee, J.; Blanchard, N.; El-Roz, M.; Allonas, X.; Fouassier,
J. P. Macromolecules 2008, 41, 2347.
(58) Lutz, H.; Breheret, E.; Lindqvis, L J. Phys. Chem. 1973, 77, 1758.
(59) Scaiano, J. C.; Nettoferreira, J. C.; Wintgens, V. J. Photochem.
Photobiol. A 1991, 59, 265.
(60) Weir, D.; Ajayaghosh, A.; Muneer, M.; George, M. V.
J. Photochem. Photobiol. A 1990, 52, 425.
(61) Chernikova, E.; Golubev, V.; Filippov, A.; Lin, C. Y.; Coote,
M. L. Polym. Chem. 2010, 1, 1437.
(20) McGimpsey, W. G.; Scaiano, J. C. Can. J. Chem. 1988, 66, 1474.
(21) Renaud, J.; Scaiano, J. C. Res. Chem. Intermed. 1995, 21, 457.
(22) Renaud, J.; Scaiano, J. C. Can. J. Chem. 1996, 74, 1724.
(23) Wagner, P. J.; Lindstrom, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987,
109, 3062.
(62) Meiser, W.; Barth, J.; Buback, M.; Kattner, H.; Vana, P.
Macromolecules 2011, 44, 2474.
(63) Coote, M. L.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1490.
(64) Barner-Kowollik, C.; Quinn, J. F.; Morsley, D. R.; Davis, T. P.
J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1353.
(24) Singh, P. N. D.; Mandel, S. M.; Robinson, R. M.; Zhu, Z. D.;
Franz, R.; Ault, B. S.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2003,
68, 7951.
(65) Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2486.
(66) Coote, M. L.; Krenske, E. H.; Izgorodina, E. I. Macromol. Rapid
Commun. 2006, 27, 473.
(25) Russell, G. A.; Kulkarni, S. V.; Khanna, R. K. J. Org. Chem. 1990,
55, 1080.
(26) Maycock, A. L.; Berchtol, Ga J. Org. Chem. 1970, 35, 2532.
(27) Kasapoglu, F.; Onen, A.; Bicak, N.; Yagci, Y. Polymer 2002,
43, 2575.
(28) Yagci, Y.; Durmaz, Y. Y.; Aydogan, B. Chem. Record 2007, 7, 78.
(29) Pelliccioli, A. P.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 441.
(30) Bochet, C. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 125.
(31) Goeldner, M.; Givens, R. S. Dynamic Studies in Biology; Wiley-
WCH: Weinheim, 2005.
(67) Ajayaghosh, A.; Francis, R. Macromolecules 1998, 31, 1436.
(68) Francis, R.; Ajayaghosh, A. Macromolecules 2000, 33, 4699.
(69) Vankerckhoven, C.; Vandenbroeck, H.; Smets, G.; Huybrechts,
J. Makromol. Chem.: Macromol. Chem. Phys. 1991, 192, 101.
(70) Nakayama, Y.; Matsuda, T. Macromolecules 1996, 29, 8622.
(71) Becer, C. R.; Baumgaertel, A.; Gottschaldt, M.; Schubert, U. S.
Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1309.
(72) Literak, J.; Wirz, J.; Klan, P. Photochem. Photobiol. Sci. 2005,
4, 43.
(73) Clive, D. L. J.; Hisaindee, S.; Coltart, D. M. J. Org. Chem. 2003,
68, 9247.
(74) Moreno, I.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. Eur. J. Org.
(32) Kammari, L.; Plistil, L.; Wirz, J.; Klan, P. Photochem. Photobiol.
Sci. 2007, 6, 50.
(33) Klan, P.; Pelliccioli, A. P.; Pospisil, T.; Wirz, J. Photochem.
Chem. 2002, 2126.
Photobiol. Sci. 2002, 1, 920.
(75) Jarvis, W. F.; Hoey, M. D.; Finocchio, A. L.; Dittmer, D. C.
J. Org. Chem. 1988, 53, 5750.
(76) Skwarski, D.; Sobolewski, H. Acta Pol. Pharm. 1992, 49, 71.
(77) Batanero, B.; Picazo, O.; Barba, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 320.
(78) Ceylan, M.; Gurdere, M. B.; Budak, Y.; Kazaz, C.; Secen, H.
Synthesis 2004, 1750.
(34) Klan, P.; Zabadal, M.; Heger, D. Org. Lett. 2000, 2, 1569.
(35) Zabadal, M.; Pelliccioli, A. P.; Klan, P.; Wirz, J. J. Phys. Chem. A
2001, 105, 10329.
(36) Plistil, L.; Solomek, T.; Wirz, J.; Heger, D.; Klan, P. J. Org. Chem.
2006, 71, 8050.
(37) Wagner, P. J.; Chen, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 239.
(38) Aroba, K. J. S.; Collier, J. R.; Deodhar, D. J.; Hesabi, M. M.; Hill,
J. J. Chem. Res. 1985, 184.
(39) Maslak, V.; Cekovic, Z.; Saicic, R. N. Synlett 1998, 1435.
(40) Gruendling, T.; Kaupp, M.; Blinco, J. P.; Barner-Kowollik, C.
Macromolecules 2011, 44, 166.
(79) Shen, Z. L.; Goh, K. K. K.; Cheong, H. L.; Wong, C. H. A.; Lai,
Y. C.; Yang, Y. S.; Loh, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15852.
(80) Main, C. A.; Rahman, S. S.; Hartley, R. C. Tetrahedron Lett.
2008, 49, 4771.
(81) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.;
Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.;
Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;
Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima,
T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;
Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin,
K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;
Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.;
Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.;
Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.;
Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.;
Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich,
(41) Okawara, M.; Nakai, T.; Otsuji, Y.; Imoto, E. J. Org. Chem.
1965, 30, 2025.
(42) Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007,
111, 11683.
(43) Literak, J.; Dostalova, A.; Klan, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 713.
(44) Haag, R.; Wirz, J.; Wagner, P. J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2595.
(45) Solomek, T.; Stacko, P.; Veetil, A. T.; Pospisil, T.; Klan, P.
J. Org. Chem. 2010, 75, 7300.
(46) Schulten, Z.; Schulten, K. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4616.
(47) Northrup, S. H.; Hynes, J. T. J. Chem. Phys. 1979, 71, 871.
(48) Plyusnin, V. F.; Ivanov, Y. V.; Grivin, V. P.; Vorobjev, D. Y.;
Larionov, S. V.; Maksimov, A. M.; Platonov, V. E.; Tkachenko, N. V.;
Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 325, 153.
(49) Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2006,
59, 669.
€
S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;
Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
(82) Oncak, M.; Sistik, L.; Slavicek, P. J. Chem. Phys. 2010, 133.
(50) Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2009,
62, 1402.
(51) Zard, S. Z. Aust. J. Chem. 2006, 59, 663.
(52) Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Chong, Y. K.;
Moad, G.; Thang, S. H. Macromolecules 1999, 32, 6977.
(53) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. In Radicals in Synthesis II: Complex
Molecules; Springer-Verlag: Berlin, 2006; Vol. 264, p 201.
(54) King, C. V.; Dublon, E. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 2177.
(55) Bordwell, F. G.; Zhang, X. M.; Satish, A. V.; Cheng, J. P. J. Am.
Chem. Soc. 1994, 116, 6605.
8242
dx.doi.org/10.1021/jo201385b |J. Org. Chem. 2011, 76, 8232–8242