2928
L. A. Pop et al.
PAPER
(14) Hage, A.; Petra, D. G. I.; Field, J. A.; Schipper, D.;
References
Wijnberg, J. B. P. A.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.;
van Leeuwen, P. W. N. M.; Wever, R.; Schoemaker, H. E.
Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1025.
(1) Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 4th ed.;
Springer: Berlin, 2004.
(2) (a) Biotransformations I, In Biotechnology, 2nd ed., Vol. 8a;
Rehm, H.-J.; Reed, G.; Pühler, A.; Stadler, P., Eds.; Wiley-
VCH: Weinheim, 1998. (b) Biotransformations II, In
Biotechnology, 2nd ed., Vol. 8b; Rehm, H.-J.; Reed, G.;
Pühler, A.; Stadler, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
(3) Poppe, L.; Novák, L. Selective Biocatalysis: A Synthetic
Approach; VCH: Weinheim, 1992.
(4) Industrial Biotransformations, 2nd ed.; Liese, A.; Seelbach,
K.; Wandrey, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
(5) (a) Panke, S.; Held, M.; Wubbolts, M.; Schmid, A.;
Hollmann, F.; Park, J. B.; Bühler, B. Curr. Opin. Biotechnol.
2004, 15, 272. (b) Ma, S. K.; Gruber, J.; Davis, C.; Newman,
L.; Gray, D.; Wang, A.; Grate, J.; Huisman, G. W.; Sheldon,
R. A. Green Chem. 2010, 12, 81. (c) Barros, T. G.;
Pinheiro, S.; Williamson, J. S.; Tanuri, A.; Gomes, M.;
Pereira, H. S.; Brindeiro, R. M.; Neto, J. B. A.; Antunes, O.
A. C.; Muri, E. M. F. Amino Acids 2010, 38, 701.
(6) Bornschauer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic
Synthesis: Regio- and Stereoselective Biotransformations;
Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
(7) (a) Ghanem, A.; Aboul-Enein, H. Y. Chirality 2005, 17, 1.
(b) Ghanem, A. Tetrahedron 2007, 63, 1721. (c) Andrade,
L. H.; Rebelo, L. P.; Netto, C. G. C. M.; Toma, H. E. J. Mol.
Catal. B: Enzym. 2010, 66, 55. (d) Czompa, A.; Kovács, T.;
Antus, S. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1.
(8) (a) Turner, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 114.
(b) Borén, L.; Martín-Matute, B.; Xu, Y.; Córdova, A.;
Bäckvall, J. E. Chem. Eur. J. 2006, 12, 225. (c) Martín-
Matute, B.; Bäckwall, J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007,
11, 1.
(15) Allan, G. R.; Carnell, A. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6495.
(16) Silvestri, R.; Artico, M.; La Regina, G.; Di Pasquali, A.; De
Martino, G.; D’Auria, F. D.; Nencioni, L.; Palamara, A. T.
J. Med. Chem. 2004, 47, 3924.
(17) La Regina, G.; D’Auria, F. D.; Tafi, A.; Piscitelli, F.; Olla,
S.; Caporuscio, F.; Nencioni, L.; Cirilli, R.; La Torre, F.;
De Melo, N. R.; Kelly, S. L.; Lamb, D. C.; Artico, M.; Botta,
M.; Palamara, A. T.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2008, 51,
3841.
(18) Lo, M. M.-C.; Fu, G. C. Tetrahedron 2001, 57, 2621.
(19) Soai, K.; Niwa, S.; Yamanoi, T.; Hikima, H.; Ishizaki, M.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1018.
(20) York, B. M. Jr. US 4864028, 1989.
(21) Freedman, T. B.; Cao, X.; Dukor, R. K.; Nafie, L. A.
Chirality 2003, 15, 743.
(22) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Pan, J. J. Chirality 2008, 20,
643.
(23) Chen, C. S.; Fujimoto, Y.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am.
Chem. Soc. 1982, 104, 7294.
(24) Olavi, P.; Virtanen, I.; Malo, H.; Ruotsalainen, H. Suomen
Kemi. B 1970, 43, 512.
(25) Trahanovsky, W. S.; Fox, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96,
7968.
(26) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.;
Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.;
Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi,
M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.;
Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.;
Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.;
Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.;
Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.;
Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.;
Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.;
Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V.
G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.;
Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman,
J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.;
Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.;
Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith,
T.; Al Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.;
Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.;
Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03,
Revision E.01; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2004.
(9) Goswami, A.; Goswami, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46,
4411.
(10) (a) Raju, S. B.; Chiou, T.-W.; Tai, D.-F. Tetrahedron:
Asymmetry 1995, 6, 1519. (b) Liu, H.-L.; Hoff, B. H.;
Anthonsen, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1767.
(11) (a) Schneider, M. P.; Goergens, U. Tetrahedron: Asymmetry
1992, 3, 525. (b) Baldaro, E.; D’Arrigo, P.; Pedrocchi-
Fantoni, G.; Rosell, C. M.; Servi, S.; Tagliani, A.; Terreni,
M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1031. (c) Zheng,
G.-W.; Yu, H.-L.; Zhang, J.-D.; Xu, J.-H. Adv. Synth. Catal.
2009, 351, 405.
(12) Choi, J. H.; Choi, Y. K.; Kim, Y. H.; Park, E. S.; Kim, E. J.;
Kim, M.-J.; Park, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1972.
(13) Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Mele, A. J. Org. Chem.
1991, 56, 6019.
Synthesis 2011, No. 18, 2921–2928 © Thieme Stuttgart · New York