1874
Helvetica Chimica Acta – Vol. 94 (2011)
[4] a) J. B. Wright, Chem. Rev. 1951, 48, 397; b) P. N. Preston, Chem. Rev. 1974, 74, 279; c) M. R.
Grimmett, ꢂImidazole and Benzimidazole Synthesisꢃ, Academic Press, London, 1997, pp. 72 – 94;
d) K. Hofmann, in ꢂChemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 6.ꢃ, Ed. A. Weissberger, Wiley,
London, 1953, pp. 247 – 324; e) M. Alamgir, D. S. C. Black, N. Kumar, Top. Heterocycl. Chem. 2007,
9, 87.
[5] E. C. Wagner, W. H. Millett, Org. Synth. 1939, 19, 12.
[6] M. A. Phillips, J. Chem. Soc. 1928, 2393.
[7] D. W. Hein, R. J. Alheim, J. J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 427.
[8] L. N. Pushkina, S. A. Mazalov, I. Y. Postovskii, Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 2624; Chem. Abstr. 1963,
58, 53219; P. C. Shekar, S. Seshadri, Indian J. Chem. B 1985, 24, 477; G. Qian, J. Yu, Y. Cui, Z. Wang,
X. Fan, M. Wang, Chinese patent application 101270089, 2008; Chem. Abstr. 2008, 149, 471479.
´
ˇ
[9] T. T. H. Nguyen, J. Urban, E. Klinotova, J. Sejbal, J. Protiva, P. Drasar, M. Protiva, Collect. Czech.
Chem. Commun. 1995, 60, 257.
[10] M. Terashima, M. Ishii, Y. Kanaoka, Synthesis 1982, 484.
[11] C. J. Matthews, T. A. Leese, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, L. Horsburgh, J. C. Lockhart, Inorg. Chem.
´
´
1996, 35, 7563; F. Tellez, H. Lopez-Sandoval, S. E. Castillo-Blum, N. Barba-Behrens, Arkivoc 2008,
(v), 245.
[12] C. H. Roeder, A. R. Day, J. Org. Chem. 1941, 6, 25.
[13] K. J. Morgan, A. M. Turner, Tetrahedron 1969, 25, 915.
[14] J. R. Hanson, ꢂWagner-Meerwein rearrangementsꢃ, in ꢂComp. Org. Synth.ꢃ, Vol. 3, Eds. B. M. Trost, I.
Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, pp. 705 – 719.
[15] B. B. Snider, J. Org. Chem. 1974, 39, 255.
[16] H.-C. Yao, M.-M. Li, G.-S. Yang, Z.-J. Li, Y. Zhu, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3959; A. S. Alpan, S.
´
´
Zencir, I. Zupko, G. Coban, B. Rethy, H. S. Gunes, Z. Topcu, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2009, 24,
844; A. Kumar, H. K. Sinha, S. K. Dogra, Can. J. Chem. 1989, 67, 1200.
[17] R. L. Shriner, P. G. Boermans, J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1810; E. M. Essassi, A. Lamkadem, R.
Zniber, Bull. Soc. Chim. Belg. 1991, 100, 277; A. Keita, F. Lazrak, E. M. Essassi, I. C. Alaoui, Y. K.
Rodi, J. Bellan, M. Pierrot, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 1541.
[18] G. Fraenkel, R. L. Belford, P. E. Yankwich, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 15.
[19] J. Wang, T. Wu, X.-H. Fu, T. Sun, Yingyong Huaxue 2004, 21, 1233; Chem. Abstr. 2005, 143, 347097.
[20] H. A. Staab, H. Bauer, K. M. Schneider, ꢂAzolides in Organic Synthesis and Biochemistryꢃ, Wiley-
VCH, Weinheim, 1998.
ˇ
ˇ
ˇ
[21] N. Maras, S. Polanc, M. Kocevar, Tetrahedron 2008, 64, 11618; K. Kranjc, F. Perdih, M. Kocevar, J.
ˇ
Org. Chem. 2009, 74, 6303; K. Kranjc, M. Kocevar, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1050.
[22] R. L. Letsinger, S. B. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5411.
[23] R. J. Brotherton, H. Steinberg, J. Org. Chem. 1961, 26, 4632; H. Beyer, K. Niedenzu, J. W. Dawson, J.
Org. Chem. 1962, 27, 4701.
[24] R. J. Brotherton, L. L. Petterson, U. S. Pat. 3312737, 1967; Chem. Abstr. 1967, 67, 21613.
[25] T. Okuyama, K. Takimoto, T. Fueno, J. Org. Chem. 1977, 42, 3545.
[26] P. Nelson, A. Pelter, J. Chem. Soc. 1965, 5142; A. Pelter, T. E. Levitt, P. Nelsoni, Tetrahedron 1970,
26, 1539.
[27] B. N. Feitelson, R. Rothstein, J. Chem. Soc. 1958, 2426.
[28] M. Shen, T. G. Driver, Org. Lett. 2008, 10, 3367.
´
´
[29] G. Navarrete-Vazquez, H. Moreno-Diaz, S. Estrada-Soto, M. Torres-Piedra, I. Leon-Rivera, H.
´
˜
˜
Tlahuext, O. Munoz-Muniz, H. Torres-Gomez, Synth. Commun. 2007, 37, 2815.
´
[30] E. S. Milner, S. Snyder, M. M. Joullie, J. Chem. Soc. 1964, 4151.
[31] S. Roseman, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3854.
[32] W. Ried, J. Patschorke, Liebigs Ann. Chem. 1956, 599, 44.
[33] A. R. Freedman, D. S. Payne, A. R. Day, J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 257.
[34] E. Nyilas, A. H. Soloway, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2681.
[35] S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4948.
Received February 10, 2011