Journal of the American Chemical Society
Page 6 of 7
Getzschmann, J.; Mueller, U.; Glorius, F.; Kaskel, S. Chem. Eur. J. 2011,
Notes
17, 2099. (f) Han, Q.; He, C.; Zhao, M.; Qi, B.; Niu, J.; Duan, C. J. Am.
Chem. Soc., 2013, 135, 10186. (g) Han, Q.; Qi, B.; Ren, W.; He, C.; Niu,
J.; Duan, C. Nat Commun. 2015, 6:10007.
1
2
3
4
5
6
7
8
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
(10) (a) Cho, S. H.; Ma, B. Q.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.;
AlbrechtꢀSchmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563. (b) Song, F.; Wang,
C.; Falkowski, J. M.; Ma, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
15390. (c) Falkowski, J. M.; Wang, C.; Liu, S.; Lin, W. Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 8674. (d) Zhu, C.; Yuan, G.; Chen, X.; Yang, Z.; Cui,
Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8058. (e) Xia, Q.; Liu, Y.; Li, Z.;Gong,
W.; Cui, Y. Chem. Commun. 2016, 52, 13167. (f) Zhu, C.; Xia, Q.; Chen,
X.; Du, X.; Liu, Y.; Cui, Y. ACS Catal. 2016, 6, 7590.
This work was financially supported by the National Science
Foundation of China (Grants 21371119, 21431004, 21401128,
21522104 and 21620102001), the National Key Basic Research
Program
of
China
(Grants
2014CB932102
and
2016YFA0203400), Key Project of Basic Research of Shanghai
(17JC1403100), and the Shanghai “Eastern Scholar” Program.
9
(11) (a) Wu, C. D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 8940. (b) Mo, K.; Yang, Y.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
1746. (c) Jeong, K. S.; Go, Y. B.; Shin, S.; Lee, S. M.; Kim, J.; Yaghi, O.
M.; Jeong, N. Chem. Sci. 2011, 2, 877. (d) Sawano,; Thacker, T. N. C.;
Lin, Z.; McIsaac, A. R.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12241. (e)
Falkowski, J. M.; Sawano, T.; Zhang, T.; Tsun, G.; Chen, Y.; Lockard, J.
V.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5213. (f) Zhang, Z.; Ji, Y. R.;
Wojtas, L.; Gao, W.; Ma, S.; Zaworotko, M. J.; Antilla, J. C. Chem.
Commun. 2013, 49, 7693. (g) Tanaka, K.; Odaa, S.; Shirob, M. Chem.
Commun., 2008, 820.
(12) (a) Morris, R. E.; Bu, X. Nat. Chem. 2010, 2, 353. (b) Zhang, S.
ꢀY.; Li, D.; Guo, D.; Zhang, H.; Shi, W.; Cheng, P.; Wojtas, L.
Zaworotko. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15406.
(13) (a) Burtch, N. C., Jasuja, H., Walton, K. S. Chem. Rev. 2014, 114,
10575. (b) Yang, C.; Kaipa, U.; Mather, Q. Z.; Wang, X.; Nesterov, V.;
Venero, A. F.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18094.
(14) Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108,
3351.
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
REFERENCES
(1) (a) Davis, M. E. Nature 2002, 417, 813. (b) Fechetea, I., Wangb,
Y., Vedrinec, J. C. Catal. Today, 2012, 189, 2.
(2) Wang, Z,; Chen, G.; Ding, K.; Chem. Rev. 2009, 109, 322.
(3) (a) Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M.
Science 2013, 341, 6149. (b) Cook, T. R.; Zheng, Y.; Stang, P. J. Chem.
Rev. 2013, 113, 734. (c) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev.
2001, 101, 1629. (d) O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112,
675. (e) Stock, N.; Biswas, S. Chem. Rev. 2012, 112, 836. (f) Li, J.;
Kuppler, R. J.; Zhou, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477. (g) Cohen, S. M.
Chem. Rev. 2011, 112, 970. (h) Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B.
Chem. Rev. 2012, 112, 1126.
(4) (a) Chughtai, A. H.; Ahmad, N.; Younus, H. A.; Laypkov, A.;
Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6804. (b) GarciaꢀGarcia, P.;
Muller, M.; Corma, A. Chem. Sci. 2014, 5, 2979. (c) Zou, R.; Sakurai, H.;
Han, S.; Zhong, R.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8402.
(5) (a) Li, B.; Leng, K.; Zhang, Y.; Dynes, J. J.; Wang, J.; Hu, Y.; Ma,
D.; Shi, Z. Zhu, L.; Zhang, D.; Sun, Y.; Chrzanowski, M.; Ma, S. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 4243. (b) Li, P.; Wang, X.; Liu, J.; Lim, J. S.; Zou,
R.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2142. (c) Yu, X.; Cohen, S. M.
J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12320. (d) Wang, Y.; Cui, H.; Wei, Z.;
Wang, H.; Zhang, L.; Su, C. Chem. Sci. 2017, 8, 775. (e) Xu, H.; Hu, J.;
Wang, D.; Li, Z.; Zhang, Q.; Luo, Y.; Yu, S.; Jiang, H. J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 13440. (f) J. A. Johnson, B. M. Petersen, A. Kormos, E.
Echeverría, Y. Chen, J. Zhang. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10293. (g)
Burgess, S. A.; Kassie, A.; Baranowski, S. A.; Fritzsching, K. J.;
SchmidtꢀRohr, K.; Brown, C. M.; Wade, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2016,
138, 1780. (h) Bloch, W. M.; Burgun, A.; Coghlan, C. J. .; Lee, R.; Coote,
M. L.; Doonan, C. J.; Sumby, C. J., Nat. Chem. 2014, 6, 906–912; (i)
Yang, X.; Xie, M.; Zou, C.; He, Y.; Chen, B.; O’Keeffe, M.; Wu, C. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10638.
(6) (a) Jiang, J.; Gándara, F.; Zhang, Y. Zhang, Na, K.; Yaghi, O. M.
Klemperer, W. G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12844. (b) Choi, K. M.;
Kim, D.; Rungtaweevoranit, B.; Trickett, C. A.; Barmanbek, J. T.;
Alshammari, A. S.; Yang, P.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
356. (c) Noh, H.; Cui, Y.; Peters, A. W.; Pahls, D. R.; Ortuño, M. A.;
Vermeulen, N. A.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Hupp, J. T.; Farha, O. K.
J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14720. (d) Deria, P.; GómezꢀGualdrón, D.
A.; Hod, I.; Snurr, R. Q., Hupp, J. T.; Farha, O. K. J. Am. Chem. Soc.
2016, 138, 14449. (e) An, B.; Zhang, J.; Cheng, K.; Ji, P., Wang, C.; Lin,
W. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3834. (e) ReinaresꢀFisac, D.;
AguirreꢀDíaz, L. M.; Iglesias, M.; Snejko, N.; GutierrezꢀPuebla, E.;
Monge, M. Á.; Gandara, F. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9089. (g) Park,
H. D. Park, Dincă, M.; RománꢀLeshkov, Y. ACS Cent. Sci. 2017, 3, 444.
(h) Metzger, E. D.; Brozek, C. K. ; Comito, R. J.; Dincă, M. ACS Cent.
Sci., 2016, 2, 148. (i) Shen, J.; Liao, P.; Zhou, D.; He, C.; Wu, J.; Zhang,
W.; Zhang, J.; Chen, X.; J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1778. (j) Lv, X.,
Wang, K., Wang, B. Wang, Su, J.; Zou, X.; Xie, Y.; Li, J.; Zhou, H. J.
Am. Chem. Soc., 2017, 139, 211.
(15) Lu, W.; Wei, Z.; Gu, Z.; Liu, T.; Park, J.; Park, J.; Tian, J.;
Zhang, M.; Zhang, Q.; Gentle III, T.; Boscha, M.; Zhou, H. Chem. Soc.
Rev. 2014, 43, 5561ꢀ5593.
(16) (a) Taylor, J. M.; Vaidhyanathan, R.; Iremonger, S. S.; Shimizu,
G. K. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14338. (b) Rao, K. P.; Higuchi,
M.; Sumida, K.; Furukawa, S.; Duan, J.; Kitagawa, S. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2014, 53, 8225. (c) Cavka, J. H.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.;
Guillou, N.; Lamberti, C.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 13850. (d) Férey, G.; MellotꢀDraznieks, C.; Serre, C.;
Millange, F.; Dutour, J.; Surble, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309,
2040. (e) Wang, K.; Lv, X.; Feng, D.; Li, J.; Chen, S.; Sun, J.; Song, L.;
Xie, Y.; Li, J.; Zhou, H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 914.
(17) (a) Parmar, D.; Sugiono, E.; Raja, S.; Rueping, M. Chem. Rev.
2014, 114, 9047. (b) Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K.
Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1566. (c) Storer, R. I.; Carrera, D. E.;
Ni, Y.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84.
(18) Peng, Y.; Gong, T.; Cui, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 8253.
(19) Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
(20) Toupin, M.; Brousse, T.; Bélanger, D. Chem. Mater. 2004, 16,
3184.
(21) (a) You, S.; Cai, Q.; Zeng, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2190.
(b) Borschberg, H. J. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1465. (c) Parra, A.;
Reboredo, S.; Castroa, A. M. M.; Aleman, J. Org. Biomol. Chem. 2012,
10, 5001.
(22) (a) Jensen, K. B.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A.
Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 160. (b) Desimoni, G.; Faita, G.;
Toscanini, M.; Boiocchi, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3630. (c) Rueping,
M.; Nachtsheim, B. J.; Moreth, S. A.; Bolte, M. Angew. Chem., Int. Ed.
2008, 47, 593. (d) Liu, Y.; Shang, D.; Zhou, X.; Zhu, Y.; Lin, L.; Liu,
X.; Feng, X. Org. Lett. 2010, 12, 180. (e) Lv, J.; Zhang, L.; Zhou, Y.;
Nie, Z.; Luo, S.; Cheng, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6610.
(23) Trost, B. M.; Müller, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2438.
(24) (a) Sheng, Y.; Gu, Q.; Zhang, A.; You, S. J. Org. Chem. 2009,
74, 6899. (b) Kundu, D. S.; Schmidt, J.; Bleschke, C.; Thomas, A.;
Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5456.
(25) (a) R. Munirathinam, J. Huskens, W. Verboom, Adv. Synth.
Catal. 2015, 357, 1093. (b) Zhao, D.; Ding, K. ACS Catal. 2013, 3, 928.
(26) (a) Oshima, M.; Dinchuk, J. E.; Kargman, S. L.; Oshima, H.;
Hancock, B.; Kwong, E.; Trzaskos, J. M.; Evans, J. F.; Taketo, M. M.
Cell. 1996, 87, 803. (b) Austin, J. F.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 1172.
(7) (a) Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112,
1196. (b) Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248. 8.
(c) Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4112.
(8) Blaser, H.ꢀU.; Federsel, H.ꢀJ.; Eds. Asymmetric catalysis on
industrial scale: challenges, approaches and solutions, WileyꢀVCH:
Weinheim, 2004.
(9) (a) Lun, D. J.; Waterhouse, G. I. N.; Telfer, S. G. J. Am. Chem. Soc,
2011, 133, 5806. (b) Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Bacsa, J.; Dickinson,
C.; Park, H.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2008, 11, 1287.(c)
Banerjee, M.; Das, S.; Yoon, M.; Chois, H. J.; Hyun, M. H.; Park, S. M.;
Seo, G.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524. (d) Dang, D.; Wu,
P.; He, C.; Xie, Z.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14321. (e)
Gedrich, K.; Heitbaum, M.; Notzon, A.; Senkovska, I.; Fröhlich, R.;
6
ACS Paragon Plus Environment