Journal of the American Chemical Society
Communication
(26) James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Angew. Chem.,
Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1910.
(27) Dowlut, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4226.
(28) Johnson, D. B. F.; Xu, J.; Shen, Z.; Takimoto, J. K.; Schultz, M.
D.; Schmitz, R. J.; Xiang, Z.; Ecker, J. R.; Briggs, S. P.; Wang, L. Nat.
Chem. Biol. 2011, 7, 779.
(29) Calabrese, E. J.; Baldwin, L. A. Toxicol. Sci. 2003, 71, 246.
(30) Hong, V.; Steinmetz, N. F.; Manchester, M.; Finn, M. G.
Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1912.
(31) Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 15046.
control of in vivo function. Work toward these ends is currently
underway.
ASSOCIATED CONTENT
* Supporting Information
■
S
Full experimental details, compound characterization, and
fluorescence microscopy images. This material is available
AUTHOR INFORMATION
Corresponding Author
■
(32) Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int.
Ed. 2008, 47, 2253.
(33) Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R.
Author Contributions
Science 2008, 320, 664.
†These authors contributed equally.
(34) Chang, P. V.; Prescher, J. A.; Sletten, E. M.; Baskin, J. M.; Miller,
I. A.; Agard, N. J.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
2010, 107, 1821.
(35) Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Dommerholt, J.; Dirks, A. J.;
Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805.
(36) Spikes, J. D.; Hodgson, C. F. Biochem. Biophys. Res. Commun.
1969, 35, 420.
(37) Liu, T. Z.; Lin, T. F.; Chiu, D. T. Y.; Tsai, K.-J.; Stern, A. Free
Radical Biol. Med. 1997, 23, 155.
(38) Moore, W.; Hysell, D.; Hall, L.; Campbell, K.; Stara, K. Environ.
Health Perspect. 1975, 10, 63.
ACKNOWLEDGMENTS
■
This paper is dedicated to the memory of Kojo Owusu Minta.
We thank Prof P. G. Schultz for donation of pEVOL(pIPhe)
plasmid; Nigel Rust for help with flow cytometry; Dr. Tivadar
Mach for help with single-channel recording; Mitul Patel and
Drs. Justin M. Chalker, Mark Batchelor, John Porter, and Rikki
Alexander for helpful discussions; and UCB and BBSRC for
funding.
(39) Sun, J.; Abdeljabbar, D. M.; Clarke, N.; Bellows, M. L.; Floudas,
C. A.; Link, A. J. J. Mol. Biol. 2009, 394, 297.
(40) Greiss, S.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14196.
REFERENCES
■
(1) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
(2) Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed.
2005, 44, 4442.
(3) Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314.
(4) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int.
Ed. 2009, 48, 5094.
(5) Antos, J. M.; Francis, M. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 253.
(6) Yusop, R. M.; Unciti-Broceta, A.; Johansson, E. M. V.; Sanchez-
Martan, R. M.; Bradley, M. Nat. Chem. 2011, 3, 239.
(7) Crick, F. Nature 1970, 227, 561.
(8) Chalker, J. M.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. Acc. Chem. Res.
2011, 44, 730.
(9) Chalker, J. M.; Wood, C. S. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 16346.
(10) Spicer, C. D.; Davis, B. G. Chem. Commun. 2011, 47, 1698.
(11) Davis, B. G. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 285.
(12) Wang, Y.-S.; Russell, W. K.; Wang, Z.; Wan, W.; Dodd, L. E.;
Pai, P.-J.; Russell, D. H.; Liu, W. R. Mol. BioSyst. 2011, 7, 714.
(13) Li, N.; Lim, R. K. V.; Edwardraja, S.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 15316.
(14) Puente, J. L.; Juar
Gene 1995, 156, 1.
́
ez, D.; Bobadilla, M.; Arias, C. F.; Calva, E.
(15) Xu, Z.; Lee, S. Y. Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 5142.
(16) Yu, F.; Mizushima, S. J. Bacteriol. 1982, 151, 718.
(17) Calderon, I.; Lobos, S. R.; Rojas, H. A.; Palomino, C.;
Rodriguez, L. H.; Mora, G. C. Infect. Immun. 1986, 52, 209.
(18) Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 10598.
(19) Baba, T.; Ara, T.; Hasegawa, M.; Takai, Y.; Okumura, Y.; Baba,
M.; Datsenko, K. A.; Tomita, M.; Wanner, B. L.; Mori, H. Mol. Syst.
Biol. 2006, 2, No. 2006.0008.
(20) Liu, D. R.; Magliery, T. J.; Pastrnak, M.; Schultz, P. G. Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10092.
(21) Young, T. S.; Ahmad, I.; Yin, J. A.; Schultz, P. G. J. Mol. Biol.
2010, 395, 361.
(22) Hancock, R. E.; Carey, A. M. J. Bacteriol. 1979, 140, 902.
(23) Heine, H. G.; Francis, G.; Lee, K. S.; Ferenci, T. J. Bacteriol.
1988, 170, 1730.
(24) Xiong, X.; Deeter, J. N.; Misra, R. J. Bacteriol. 1996, 178, 1213.
(25) Bishop, N. D.; Lea, E. J. A.; Mobasheri, H.; Spiro, S. FEBS Lett.
1996, 379, 295.
803
dx.doi.org/10.1021/ja209352s | J. Am. Chem.Soc. 2012, 134, 800−803