V. Pistarà et al.
FULL PAPER
C. Y. Tai, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1997,
119, 681–690.
[7] A. da S. Gomes, C. H. T. P. Silva, V. B. da Silva, I. Carvalho,
Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 99–109.
2007, 114, 725–732; f) M. Toprakçí, K. Yelekçi, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2005, 15, 4438–4446; g) E. Jenwitheesuk, R. Samu-
drala, Antiviral Ther. 2005, 10, 157–166; h) R. Ragno, A. Mai,
G. Sbardella, M. Artico, S. Massa, C. Musiu, M. Mura, F.
Marturana, A. Cadeddu, P. La Colla, J. Med. Chem. 2004, 47,
928–934; i) D.-F. Wang, O. Wiest, P. Helquist, H.-Y. Lan-Harg-
est, N. L. Wiech, J. Med. Chem. 2004, 47, 3409–3417; j) O. G.
Dadrass, A. M. Sobhani, A. Shafiee, M. Mahmoudian, Daru
J. Fac. Pharm. Tehran Univ. Med. Sci. 2004, 12, 1–10.
[28] P. H. Joubert, H. L. Venter, G. N. Foukaridis, Brit. J. Clin.
Pharmacol. 1990, 30, 391–396.
[8] H. S. Yee, N. T. Fong, Pharmacotherapy 1996, 16, 792–805.
[9]
X. Chen, Y. Zheng, Y. Shen, Biotechnol. Prog. 2005, 21, 1002–
1003.
[10]
a) M. Yusuke, T. Koji, H. Masatoshi, Mol. Cell Pharm. 2009,
1, 188–192; b) S. Horii, H. Fukase, T. Matsuo, Y. Kameda, N.
Asano, K. Matsui, J. Med. Chem. 1986, 29, 1038–1046.
a) K. Matsumoto, M. Yano, S. Miyake, Y. Ueki, Y. Yamaguchi,
S. Akazawa, Y. Tominaga, Diabetes Care 1998, 21, 256–260; b)
N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahe-
dron: Asymmetry 2000, 11, 1645–1680; c) M. Bollen, A. Vande-
broeck, W. Stalmans, Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 905–909;
d) ; P. Compain, O. R. Martin, in: Iminosugars: From Synthesis
to Therapeutic Applications (Eds.: P. Compain O. R. Martin),
John Wiley & Sons, West Sussex, England, 2007; e) P. C. Tyler,
B. G. Winchester, in: Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: No-
jirimycin and Beyond (Ed.: A. E. Stütz), Wiley-VCH, Weinheim,
1999, pp. 125–155; f) T. D. Butters, R. A. Dwek, F. M. Platt,
Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 561–574.
[11]
[30] T. L. Nguyen, C. McGrath, A. R. Hermone, J. C. Burnett,
D. W. Zaharevitz, B. W. Day, P. Wipf, E. Hamel, R. Gussio, J.
Med. Chem. 2005, 48, 6107–6116.
[31] Y. Y. Tseng, C. Dupree, Z. J. Chen, W.-H. Li, Nucleic Acids
Res. 2009, 37, W384–W389.
[32]
L. Sim, R. Quezada-Calvillo, E. E. Sterchi, B. L. Nichols, D. R.
Rose, J. Mol. Biol. 2008, 375, 782–792.
[33]
F. Cardona, C. Parmeggiani, E. Faggi, C. Bonaccini, P. Grat-
teri, L. Sim, T. M. Gloster, S. Roberts, G. J. Davies, D. R. Rose,
A. Goti, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1627–1636.
[12]
[13]
[34]
J. B. Ducep; C. Danzin, Eur. Pat. Appl. 1989, EP 344383.
P. L. Barili, G. Berti, G. Catelani, F. D’Andrea, F. De Rensis,
L. Puccioni, Tetrahedron 1997, 53, 3407–3416.
A. Corsaro, U. Chiacchio, R. Adamo, V. Pistarà, A. Rescifina,
R. Romeo, G. Catelani, F. D’Andrea, M. Mariani, E. Attolino,
Tetrahedron 2004, 60, 3787–3795.
a) P. L. Barili, G. Berti, G. Catelani, F. D’Andrea, Gazz. Chim.
Ital. 1992, 122, 135–142; b) G. Catelani, A. Corsaro, F. D’And-
rea, M. Mariani, V. Pistarà, E. Vittorino, Carbohydr. Res. 2003,
338, 2349–2358.
a) V. Pistarà, P. L. Barili, G. Catelani, A. Corsaro, F. D’And-
rea, S. Fisichella, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3253–3256; b) G.
Catelani, A. Corsaro, F. D’Andrea, M. Mariani, V. Pistarà,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3312–3315.
L. Sim, K. Jayakanthan, S. Mohan, R. Nasi, B. D. Johnston,
B. M. Pinto, D. R. Rose, Biochemistry 2010, 49, 443–451.
G. J. Davies, K. S. Wilson, B. Henrissat, Biochem. J. 1997, 321,
557–559.
A. C. Wallace, R. A. Laskowski, J. M. Thornton, Protein Eng.
1996, 8, 127–134.
V. Pistarà, A. Corsaro, A. Rescifina, G. Catelani, F. D’Andrea,
XII Convegno-Scuola sulla Chimica dei Carboidrati, Pontignano
(SI), 2010, PC-6.
M. Landi, G. Catelani, F. D’Andrea, E. Ghiaini, G. Amari, P.
Puccini, N. Bianchi, R. Gambari, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44,
745–754.
a) E. W. Baxter, A. B. Reitz, J. Org. Chem. 1994, 59, 3175–3185;
b) D. D. Dhavale, N. N. Saha, V. N. Desai, J. Org. Chem. 1997,
64, 7482–7484.
A. H. Hoveyda, D. A. Evans, G. C. Fu, Chem. Rev. 1993, 93,
1307–1370.
D. B. Kitchen, H. Decornez, J. R. Furr, J. Bajorath, Nat. Rev.
Drug Discovery 2004, 3, 935–949.
a) I. Halperin, B. Ma, H. Wolfson, R. Nussinov, Proteins
Struct., Funct., Bioinf. 2002, 47, 409–443; b) B. D. Bursulaya,
M. Totrov, R. Abagyan, C. L. Brooks III, J. Comput.-Aided
Mol. Des. 2003, 17, 755–763.
V. B. Chen, W. B. Arendall III, J. J. Headd, D. A. Keedy, R. M.
Immormino, G. J. Kapral, L. W. Murray, J. S. Richardson,
D. C. Richardson, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr.
J. Gasteiger, M. Marsil, Tetrahedron Lett. 1978, 34, 3181–3184.
A. E. Stuttz, in: Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojiri-
mycin and Beyond, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999.
W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M.
Merz Jr, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Cald-
well, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179–5197.
S. Mohan, L. Sim, D. R. Rose, B. M. Pinto, Bioorg. Med.
Chem. 2010, 18, 7794–7798.
S. Mohan, K. Jayakanthan, R. Nasi, D. A. Kuntz, D. R. Rose,
B. M. Pinto, Org. Lett. 2010, 12, 1088–1091.
a) S. M. Woodley, R. Catlow, Nat. Mater. 2008, 7, 937–946; b)
A. R. Oganov, C. W. Glass, J. Chem. Phys. 2006, 124, 8–13; c)
K. Sanderson, Nature 2007, 450, 771.
[14]
[15]
[35]
[36]
[37]
[16]
[38]
[39]
[40]
[17]
[18]
[19]
[20]
[41]
[42]
a) P. V. Groth, Chemische Krystallographie, vol. 1–5, Verlag
Wilhelm Engelmann, Leipzig, 1906–1919; b) L. Pauling, J. Am.
Chem. Soc. 1929, 51, 1010–1026.
a) G. M. Day, T. G. Cooper, A. J. Cruz-Cabeza, K. E. Hejczyk,
H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, J. S. Tan, R. G. Della Valle,
E. Venuti, J. Jose, S. R. Gadre, G. R. Desiraju, T. S. Thakur,
B. P. van Eijck, J. C. Facelli, V. E. Bazterra, M. B. Ferraro,
D. W. M. Hofmann, M. A. Neumann, F. J. J. Leusen, J. Kend-
rick, S. L. Price, A. J. Misquitta, P. G. Karamertzanis, G. W. A.
Welch, H. A. Scheraga, Y. A. Arnautova, M. U. Schmidt, J.
van de Streek, A. K. Wolf, B. Schweizer, Acta Crystallogr.,
Sect. B 2009, 65, 107–125; b) M. A. Neumann, F. J. J. Leusen,
J. Kendrick, Angew. Chem. 2008, 120, 2461; Angew. Chem. Int.
Ed. 2008, 47, 2427–2430.
a) D. J. Watkin, Crystallogr. Rev. 2010, 16, 197–230; b) G. M.
Day, Crystallogr. Rev. 2011, 17, 3–52.
J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Oxford Uni-
versity Press, 2002.
W. H. Baur, D. Kassner, Acta Crystallogr., Sect. B 1992, 48,
356–369.
A. I. Kitajgorodskij, Molecular Crystals and Molecules, Aca-
demic Press, New York, 1973.
a) D. Cremer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354–
1358; b) J. L. García Álvarez, G. A. Carriedo, M. E. Amato,
G. M. Lombardo, F. Punzo, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 28,
4483–4491.
D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of
Laboratory Chemicals, 2nd ed., Pergamon Press, Oxford, 1980.
For a description of automated docking using a Lamarckian
genetic algorithm and an empirical binding free energy func-
tion, see: G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R.
[21]
[22]
[23]
[24]
[25]
[43]
[44]
[45]
[46]
[47]
[26]
[27]
H. Park, J. Lee, S. Lee, Proteins Struct., Funct., Bioinf. 2006,
65, 549–554.
a) F. Mazué, D. Colin, J. Gobbo, M. Wegner, A. Rescifina, C.
Spatafora, D. Fasseur, D. Delmas, P. Meunier, C. Tringali, N.
Latruffe, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2972–2980; b) H. Sad-
eghian, A. Sadeghian, M. Pordel, M. Rahimizadeh, P. Jahand-
ari, A. Orafaie, M. Bakavoli, Med. Chem. Res. 2010, 19, 103–
119; c) M. Mladenovic´, N. Vukovic´, S. Sukdolak, S. Solujic´,
Molecules 2010, 15, 4294–4308; d) V. M. Popov, W. A. Yee,
A. C. Anderson, Proteins Struct., Funct., Bioinf. 2007, 66, 375–
387; e) K. Yelekçi, Ö. Karahan, M. Toprakçí, J. Neural Transm.
[48]
[49]
7286
www.eurjoc.org
© 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Org. Chem. 2011, 7278–7287