Journal of the American Chemical Society
Article
H.; Xiao, H.; Chong, A. G. L.; Bi, X.; Chang, Y. T.; Tan, K.; Yada, R.
Y.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8293−8297. (d) Fuwa,
H.; Takahashi, Y.; Konno, Y.; Watanabe, N.; Miyashita, H.; Sasaki, M.;
Natsugari, H.; Kan, T.; Fukuyama, T.; Tomita, T.; Iwatsubo, T. ACS
Chem. Biol. 2007, 2, 408−418. (e) Shi, H.; Liu, K.; Xu, A.; Yao, S. Q.
Chem. Commun. 2009, 5030−5032.
(17) (a) Lombardo, L. J.; et al. J. Med. Chem. 2004, 47, 6658−6661.
(b) Veach, D. R.; Namavari, M.; Pillarsetty, N.; Santos, E. B.; Beresten-
Kochetkov, T.; Lambek, C.; Punzalan, B. J.; Antczak, C.; Smith-Jones,
P. M.; Djaballah, H.; Clarkson, B.; Larson, S. M. J. Med. Chem. 2007,
50, 5853−5857.
(18) (a) Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8,
1128−1137. (b) Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108,
2952−3015. (c) Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed.
2009, 48, 6974−6998. (d) Kalesh, K. A.; Shi, H.; Ge, J.; Yao, S. Q. Org.
Biomol. Chem. 2010, 8, 1749−1762.
(19) (a) Cohen, M. S.; Hadjivassiliou, H.; Taunton, J. Nat. Chem.
Biol. 2007, 3, 156−160. (b) Blair, J. A.; Rauh, D.; Kung, C.; Yun, C.-
H.; Fan, Q.-W.; Rode, H.; Zhang, C.; Eck, M. J.; Weiss, W. A.; Shokat,
K. M. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 229−238. (c) Yee, M.-C.; Fas, S. C.;
Stohlmeyer, M. M.; Wandless, T. J.; Cimprich, K. A. J. Biol. Chem.
2005, 280, 29053−29059.
(20) Xu, W. Q.; Doshi, A.; Lei, M.; Eck, M. J.; Harrison, S. C. Mol.
Cell 1999, 3, 629−638.
(21) Tokarski, J. S.; Newitt, J. A.; Chang, C. Y.; Cheng, J. D.;
Wittekind, M.; Kiefer, S. E.; Kish, K.; Lee, F. Y.; Borzillerri, R.;
Lombardo, L. Cancer Res. 2006, 66, 5790−5797.
ACKNOWLEDGMENTS
■
Financial support was provided by the Ministry of Education
(R-143-000-394-112), the Agency for Science, Technology and
Research (R-143-000-391-305), and the National Medical
Research Council (NMRC/1260/2010). We thank Dr. New-
man Sze (NTU, Singapore) and Jigang Wang (NUS) for
LCMS experiments and Dr. Hao Wu (NUS) for cell
permeability assays.
REFERENCES
■
(1) Cohen, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 309−315.
(2) Dancey, J.; Sausville, E. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 296−
313.
(3) Kim, L. C.; Song, L.-X.; Haura, E. B. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2009,
6, 587−595.
(4) Irby, R. B.; Yeatman, T. J. Oncogene 2000, 19, 5636−5642.
(5) (a) Deininger, M. W. N.; Goldman, J. M.; Melo, J. V. Blood 2000,
96, 3343−3356. (b) Capdeville, R.; Buchdunger, E.; Zimmermann, J.;
Matter, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 493−502.
(6) Jaenne, P. A.; Gray, N.; Settleman, J. Nat. Rev. Drug Discovery
2009, 8, 709−723.
(7) Shah, N. P.; Tran, C.; Lee, F. Y.; Chen, P.; Norris, D.; Sawyers, C.
L. Science 2004, 305, 399−401.
(8) (a) Weisberg, E; Manley, P. W.; Cowan-Jacob, S. W.; Hochhaus,
A.; Griffin, J. D. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 345−356. (b) Nam, S.; Kim,
D. W.; Cheng, J. Q.; Zhang, S. M.; Lee, J. H.; Buettner, R.; Mirosevich,
J.; Lee, F. Y.; Jove, R. Cancer Res. 2005, 65, 9185−9189.
(9) Rix, U.; Superti-Furgo, G. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 616−624.
(10) (a) Davies, S. P.; Reddy, H.; Caivano, M.; Cohen, P. Biochem. J.
2000, 351, 95−105. (b) Bain, J.; McLauchlan, H.; Elliott, M.; Cohen,
P. Biochem. J. 2003, 371, 199−204.
(11) (a) Fabian, M. A.; et al. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 329−336.
(b) Karaman, M. W.; et al. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 127−132.
(12) (a) Knockaert, M.; Gray, N.; Damiens, E.; Chang, Y. -T.;
Grellier, P.; Grant, K.; Fergusson, D.; Mottram, J.; Soete, M.;
Dubremetz, K.-F. Chem. Biol. 2000, 7, 411−422. (b) Knockaert, M.;
Wieking, K.; Schmitt, S.; Leost, M.; Grant, K. M.; Mottram, J. C.;
Kunick, C.; Meijer, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 25493−25501.
(c) Bantscheff, M.; et al. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1035−1044.
(d) Du, J.; et al. Nat. Biotechnol. 2009, 27, 77−83. (e) Hantschel, O.;
Rix, U.; Schmidt, U.; Burckstummer, T.; Kneidinger, M.; Schutze, G.;
Colinge, J.; Bennett, K. L.; Ellmeier, W.; Valent, P.; Superti-Furgo, G.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 114, 13283−13288. (f) Li, J. H.; Rix,
U.; Fang, B.; Bai, Y.; Edwards, A.; Colinge, J.; Bennett, K. L.; Gao, J.;
Song, L.; Eschrich, S.; Superti-Furgo, G.; Koomen, J.; Haura, E. B. Nat.
Chem. Biol. 2010, 6, 291−299.
(13) (a) Fischer, J. J.; Graebner, O. Y.; Dalhoff, C.; Michaelis, S.;
Schrey, A. K.; Ungewiss, J.; Andrich, K.; Jeske, D.; Kroll, F.; Glinski,
M.; Sefkow, M.; Dreger, M.; Koester, H. J. Proteome Res. 2010, 9, 806−
817. (b) Fischer, J. J.; Dalhoff, C.; Schrey, A. K.; Graebner nee
Baessler, O. Y.; Michaelis, S.; Andrich, K.; Glinski, M.; Kroll, F.;
Sefkow, M.; Dreger, M.; Koester, H. J. Proteomics 2011, 75, 160−168.
(14) (a) Yang, P.-Y.; Liu, K.; Ngai, M. H.; Lear, M. J.; Wenk, M. R.;
Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 656−666. (b) Ngai, M. H.;
Yang, P.-Y.; Liu, K.; Shen, Y.; Wenk, M. R.; Yao, S. Q.; Lear, M. J.
Chem. Commun. 2010, 46, 8335−8337. (c) Kalesh, K. A.; Sim, D. S. B.;
Wang, J..; Liu, K.; Lin, Q. S.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2010, 46,
1118−1120. (d) Shi, H.; Cheng, X.-M.; Sze, S. K.; Yao, S. Q. Chem.
Commun. 2011, 47, 11306−11308.
(22) (a) Sanner, M. F. J. Mol. Graphics Model. 1999, 17, 57−61.
(b) Trott, O.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 455−461.
(23) Cole, P. A.; Shen, K.; Qiao, Y.; Wang, D. Curr. Opin. Chem. Biol.
2003, 7, 580−585.
(24) (a) For a recent review, see Baruch, A.; Jeffery, D. A.; Bogyo,
M. Trends Cell Biol. 2004, 14, 29−35. (b) Blum, G.; Mullins, S. R.;
Keren, K.; Fonovic, M.; Jedeszko, C.; Rice, M. J.; Sloane, B. F.; Bogyo,
M. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 203−209. (c) Blum, G.; von Degenfeld,
G.; Merchant, M. J.; Blau, H. M.; Bogyo, M. Nat. Chem. Biol. 2007, 3,
668−677. (d) Pratt, M. R.; Sekedat, M. D.; Chiang, K. P.; Muir, T. W.
Chem. Biol. 2009, 16, 1001−1012. (e) Watzke, A.; Kosec, G.;
Kindermann, M.; Jeske, V.; Nestler, H. P.; Turk, V.; Turk, B.; Wendt,
K. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 406−409. (f) Li, J.; Yao, S. Q.
Org. Lett. 2009, 11, 405−408. (g) Hu, M.; Li, L.; Wu, H.; Su, Y.; Yang,
P.-Y.; Uttamchandani, M.; Xu, Q.-H.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 12009−12020.
(25) Kim, Y. K.; Lee, J.-S.; Bi, X.; Ha, H.-H.; Ng, S. H.; Ahn, Y.-H.;
Lee, J. −J.; Wagner, B. K.; Clemons, P. A.; Chang, Y.-T. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2011, 50, 2761−2763.
(26) Budin, G.; Yang, K. S.; Reiner, T.; Weissleder, R. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2011, 50, 9378−9381.
(27) (a) Apsel, B.; Blair, J. A.; Gonzalez, B.; Nazif, T. M.; Feldman,
M. E.; Aizenstein, B.; Hoffman, R.; Williams, R. L.; Shokat, K. M.;
Knight, Z. A. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 691−699. (b) Getlik, M.;
Grutter, C.; Simard, J. R.; Kluter, S.; Rabiller, M.; Rode, H. B.; Robubi,
A.; Rauh, D. J. Med. Chem. 2009, 52, 3915−3926.
(28) Liu, K.; Kalesh, K. A; Ong, L. B.; Yao, S. Q. ChemBioChem 2008,
9, 1883−1888.
(29) (a) Vojtechova, M.; Kenigl, F.; Kloncova, E.; Tuhabkova, Z.
́ ́ ́ ́
́
Arch. Biochem. Biophys. 2006, 455, 136−143. (b) Wang, D.; Cole, P. A.
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8883−8886. (c) Osusky, M.; Taylor, S. J.;
Shalloway, D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 25729−25732.
(30) (a) Vitolo, O. V.; Sant’Angelo, A.; Costanzo, V.; Battaglia, F.;
Arancio, O.; Shelanski, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99,
13217−13221. (b) Xing, J.; Kornhauser, J. M.; Xia, Z.; Thiele, E. A.;
Greenberg, M. E. Mol. Cell. Biol. 1998, 18, 1946−1955.
(31) (a) Tao, Z.-F.; et al. J. Med. Chem. 2009, 52, 6621−6636.
(b) Chang, M.; Kanwar, N.; Feng, E.; Siu, A.; Ma, D.; Jongstra, J. Mol.
Cancer Ther. 2010, 9, 2478−2487.
(15) (a) Evans, M. J.; Cravatt, B. F. Chem. Rev. 2006, 106, 3279−
3301. (b) Uttamchandani, M.; Li, J.; Sun, H.; Yao, S. Q. ChemBioChem
2008, 9, 667−675. (c) Fonovic, M; Bogyo, M. Exp. Rev. Proteomics
́
2008, 5, 721−730. (d) Heal, W. P.; Dang, T. H. T.; Tate, E. W. Chem.
Soc. Rev. 2011, 40, 246−257.
(16) (a) Saghatelian, A.; Jessani, N.; Joseph, A.; Humphrey, M.;
Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10000−10005.
(b) Chan, E. W. S.; Chattopadhaya, S.; Panicker, R. C.; Huang, X.;
Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14435−14446. (c) Liu, K.; Shi,
(32) Singh, J.; Petter, R. C.; Baillie, T. A.; Whitty, A. Nat. Rev. Drug
Discovery 2011, 10, 307−317.
3013
dx.doi.org/10.1021/ja208518u | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3001−3014