Research Article
MedChemComm
6 (a) A. Sour, S. Jenni, A. O. Suárez, J. Schmitt, V. Heitz, F.
Bolze, P. L. de Sousa, C. Po, C. S. Bonnet, A. Pallier, É. Tóth
and B. Ventura, Inorg. Chem., 2016, 55, 4545; (b) A. A.
Srivatsan, J. R. Missert, S. K. Upadhyay and R. K. Pandey,
J. Porphyrins Phthalocyanines, 2015, 19, 109; (c) P. M. Antoni,
A. Naik, I. Albert, R. Rubbiani, S. Gupta, P. Ruiz-Sanchez, P.
Munikorn, J. M. Mateos, V. Luginbuehl, P. Thamyongkit, U.
Ziegler, G. Gasser, G. Jeschke and B. Spingler, Chem. – Eur.
J., 2015, 21, 1179.
7 D. Kessel, Photodiagn. Photodyn. Ther., 2004, 1, 3.
8 S. Yano, S. Hirohara, M. Obata, Y. Hagiya, S. I. Ogura, A.
Ikeda, H. Kataoka, M. Tanaka and T. Joh, J. Photochem.
Photobiol., C, 2011, 12, 46.
9 Y. You, S. L. Gibson, R. Hilf, S. R. Davies, A. R. Oseroff, I. R.
Roy, T. Y. Ohulchanskyy, E. J. Bergey and M. R. Detty,
J. Med. Chem., 2003, 46, 3734.
10 (a) R. R. Allison, G. H. Downie, R. Cuenca, X.-H. Hu, C. J. H.
Childs and C. H. Sibata, Photodiagn. Photodyn. Ther.,
2004, 1, 27; (b) L. B. Josefsen and R. W. Boyle, Met.-Based
Drugs, 2008, 276109; (c) A. B. Ormond and H. S. Freeman,
Materials, 2013, 6, 817.
19 (a) M. P. Donzello, E. Viola, M. Giustini, C. Ercolani and F.
Monacelli, Dalton Trans., 2012, 41, 6112; (b) I. Baldea, R.-M.
Ion, D. E. Olteanu, I. Nenu, D. Tudor and A. G. Filip, Clujul
Med., 2015, 88, 175.
20 (a) C. Brückner, P. C. D. Foss, J. O. Sullivan, R. Pelto, M.
Zeller, R. R. Birge and G. Crundwell, Phys. Chem. Chem.
Phys., 2006, 8, 2402; (b) I. Gupta and M. Ravikanth,
J. Photochem. Photobiol., A, 2006, 177, 156; (c) X. Sun, J.
Zhang and B. He, J. Photochem. Photobiol., A, 2005, 172, 283.
21 (a) J. Rochford, S. Botchway, J. J. McGarvey, A. D. Rooney and
M. T. Pryce, J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 11611; (b) A. Ghosh,
S. M. Mobin, R. Frohlich, R. J. Butcher, D. K. Maity and M.
Ravikanth, Inorg. Chem., 2010, 49, 8287; (c) N. M. Boyle, J.
Rochford and M. T. Pryce, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 77.
22 (a) D. E. J. G. J. Dolmans, D. Fukumura and R. K. Jain, Nat.
Rev. Cancer, 2003, 380; (b) K. Szacilowski, W. Macyk, A.
Drzewiecka-Matuszek, M. Brindell and G. Stochel, Chem.
Rev., 2005, 36, 2647.
23 (a) M. C. DeRosa and R. J. Crutchley, Coord. Chem. Rev.,
2002, 233–234, 351; (b) E. Ruggiero, S. A. de Castro, A.
Habtemariam and L. Salassa, Dalton Trans., 2016, 45, 13012.
24 D. P. Arnold, J. Chem. Educ., 1988, 65, 1111.
25 (a) I. A. Khodov, G. A. Alper, G. M. Mamardashvili and N. Z.
Mamardashvili, J. Mol. Struct., 2015, 1099, 174; (b) S. V.
Bhosale, C. Chong, C. Forsyth, S. J. Langford and C. P.
Woodward, Tetrahedron, 2008, 64, 8394.
11 (a) C. A. Hunter and J. K. M. Sanders, Photochem. Photobiol.,
2013, 88, 1011; (b) C. A. Hunter and J. K. M. Sanders, J. Am.
Chem. Soc., 1990, 112, 5525; (c) N. Micali, V. Villari, M. A.
Castriciano, A. Romeo and L. M. Scolaro, J. Phys. Chem. B,
2006, 110, 8289.
12 (a) F. Würthner, T. E. Kaiser and C. R. Saha-Möller, Angew.
Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3376; (b) O. Ohno, Y. Kaizu and H.
Kobayashi, J. Chem. Phys., 1993, 99, 418; (c) D. L. Akins, H. R.
Zhu and C. Guo, J. Phys. Chem., 1996, 100, 5420; (d) Y. Mikata,
T. Sawaguchi, T. Kakuchi, M. Gottschaldt, U. S. Schubert, H.
Ohi and S. Yano, Eur. J. Org. Chem., 2010, 663; (e) S. Makhseed,
M. Machacek, W. Alfadly, A. Tuhl, M. Vinodh, T. Simunek, V.
Novakova, P. Kubat, E. Rudolf and P. Zimcik, Chem. Commun.,
2013, 49, 11149; ( f ) A. Wang, X. Chen, L. Zhang, G. Zhang, L.
Zhou, S. Lu, J. Zhou and S. Wei, J. Photochem. Photobiol., A,
2014, 288, 1; (g) Z. Jiang, J. Shao, T. Yang, J. Wang and L. Jia,
J. Pharm. Biomed. Anal., 2014, 87, 98; (h) C. Jing, R. Wang, H.
Ou, A. Li, Y. An, S. Guo and L. Shi, Chem. Commun., 2018, 54,
3985; (i) M. M. Zuk, B. D. Rihter, M. E. Kenney, M. A. J.
Rodgers and M. Kreimer Birnbaum, Photochem. Photobiol.,
1996, 63, 132; ( j) L. Luan, L. Ding, W. Zhang, J. Shi, X. Yu and
W. Liu, Biorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 3775.
13 T. Lazarides, S. Kuhri, G. Charalambidis, M. K. Panda, D. M.
Guldi and A. G. Coutsolelos, Inorg. Chem., 2012, 51, 4193.
14 V. S. Shetti and M. Ravikanth, Inorg. Chem., 2010, 49, 2692.
15 Z. Biyiklioglu and H. Alp, Dalton Trans., 2015, 44, 18993.
16 L. M. Gomis, E. M. Barea, F. F. Lázaro, J. Bisquert and Á. S.
Santos, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 15, 1004.
17 A. J. Pearson, T. Plint, S. T. E. Jones, B. H. Lessard, D.
Credgington, T. P. Bender and N. C. Greenham, J. Mater.
Chem. C, 2017, 5, 12688.
26 (a) Y. Tong, D. G. Hamilton, J.-C. Meillon and J. K. M.
Sanders, Org. Lett., 1999, 1, 1343; (b) G. D. Fallon, S. J.
Langford, M. A.-P. Lee and E. Lygris, Inorg. Chem. Commun.,
2002, 5, 715; (c) M. J. Crossley, P. Thordarson and R. A.-S.
Wu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1, 2294.
27 M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, see the ESI for full reference
and a detailed description of the computational methods.
28 M. Gouterman, in The Porphyrins, ed. D. Dolphin, Academic
Press, New York, 1978, vol. 3, pp. 1–165.
29 J. Mack, Chem. Rev., 2017, 117, 3444.
30 (a) J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6801; (b) J. Michl,
Tetrahedron, 1984, 40, 3845.
31 Chemcraft - graphical software for visualization of quantum
32 (a) M. Managa, J. Britton, E. K. Amuhaya and T. Nyokong,
J. Lumin., 2017, 185, 34; (b) D. O. Oluwole, C. M. Tilbury, E.
Prinsloo, J. Limson and T. Nyokong, Polyhedron, 2016, 106,
92; (c) R. O. Ogbodu and T. Nyokong, Spectrochim. Acta, Part
A, 2015, 151, 174.
33 (a) F. Ménard, V. Sol, C. Ringot, R. Granet, S. Alves, C. L.
Morvan, Y. Queneau, N. Ono and P. Krausz, Bioorg. Med.
Chem., 2009, 17, 7647; (b) I. Ott, K. Schmidt, B. Kircher, P.
Schumacher, T. Wiglenda and R. Gust, J. Med. Chem.,
2005, 48, 622.
34 (a) F. Fischer, G. Graschew, H. J. Sinn, W. Maier-Borst, W. J.
Lorenz and P. M. Schlag, Clin. Chim. Acta, 1998, 274, 89; (b)
M. N. O. Moritz, J. L. S. Gonçalves, I. A. P. Linares, J. R.
Perussi and K. T. de Oliveira, Photodiagn. Photodyn. Ther.,
2017, 17, 39; (c) R. S. Cavalcante, H. Imasato, V. S. Bagnato
and J. R. Perussi, Laser Phys. Lett., 2009, 6, 64.
18 N. J. Patel, Y. Chen, P. Joshi, P. Pera, H. Baumann, J. R.
Missert, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, R. R. Nani, M. J.
Schnermann, P. Chen, J. Zhu, K. M. Kadish and R. K.
Pandey, Bioconjugate Chem., 2016, 27, 667.
Med. Chem. Commun.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2018