Journal of the American Chemical Society
Article
(24) Manimala, J. C.; Li, Z.; Jain, A.; VedBrat, S.; Gildersleeve, J. C.
ChemBioChem 2005, 6, 2229−2241.
(52) Goodman, M.; McGahren, W. J. Tetrahedron 1967, 23, 2031−
50.
(53) Young, A. R.; Barcham, G. J.; Kemp, J. M.; Dunphy, J. L.; Nash,
A.; Meeusen, E. N. Glycoconjugate J. 2009, 26, 423−432.
(54) Stupp, Y.; Sela, M. Biochim. Biophys. Acta 1967, 140, 349−59.
(55) Pollack, S. J.; Hsiun, P.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989,
111, 5961−2.
(56) Kim, J.; Keay, S. K.; Dimitrakov, J. D.; Freeman, M. R. FEBS
Lett. 2007, 581, 3795−3799.
(57) Brocke, C.; Kunz, H. Synthesis 2004, 525−542.
(58) Karch, F.; Hoffmann-Roeder, A. Beilstein. J. Org. Chem. 2010, 6,
47.
(25) Li, Q.; Anver, M. R.; Butcher, D. O.; Gildersleeve, J. C. Mol.
Cancer Ther. 2009, 8, 971−979.
(26) Zhang, Y.; Li, Q.; Rodriguez, L. G.; Gildersleeve, J. C. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 9653−9662.
(27) Li, Q.; Anver, M. R.; Li, Z.; Butcher, D. O.; Gildersleeve, J. C.
Int. J. Cancer 2010, 126, 459−68.
(28) Li, Q.; Rodriguez, L. G.; Farnsworth, D. F.; Gildersleeve, J. C.
ChemBioChem 2010, 11, 1686−91.
(29) Laurent, N.; Voglmeir, J.; Wright, A.; Blackburn, J.; Pham, N. T.;
Wong, S. C. C.; Gaskell, S. J.; Flitsch, S. L. ChemBioChem 2008, 9,
883−887.
(59) Becker, T.; Kaiser, A.; Kunz, H. Synthesis 2009, 1113−1122.
(60) Hojo, H.; Matsumoto, Y.; Nakahara, Y.; Ito, E.; Suzuki, Y.;
Suzuki, M.; Suzuki, A.; Nakahara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
13720−13725.
(30) Westerlind, U.; Schroeder, H.; Hobel, A.; Gaidzik, N.; Kaiser,
A.; Niemeyer, C. M.; Schmitt, E.; Waldmann, H.; Kunz, H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8263−8267.
(31) Ohyabu, N.; Hinou, H.; Matsushita, T.; Izumi, R.; Shimizu, H.;
Kawamoto, K.; Numata, Y.; Togame, H.; Takemoto, H.; Kondo, H.;
Nishimura, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17102−17109.
(32) Song, X.; Lasanajak, Y.; Rivera-Marrero, C.; Luyai, A.; Willard,
M.; Smith, D. F.; Cummings, R. D. Anal. Biochem. 2009, 395, 151−
160.
(61) Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1996,
292, 71−81.
(62) Campo, V. L.; Carvalho, I.; Allman, S.; Davis, B. G.; Field, R. A.
Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2645−2657.
(63) Matsushita, T.; Hinou, H.; Kurogochi, M.; Shimizu, H.;
Nishimura, S. Org. Lett. 2005, 7, 877−880.
(64) Seitz, O.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8766−8776.
(65) Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J.
A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684−11689.
(66) Chen, L.; Jensen, K. J.; Tejbrant, J.; Taylor, J. E.; Morgan, B. A.;
Barany, G. J. Pept. Res. 2000, 55, 81−91.
(67) The reaction of 13 under condition 4 produced a complex
mixture of degradation products. We cannot rule out the formation of
β-elimination products in this case.
(33) Kracun, S. K.; Clo, E.; Clausen, H.; Levery, S. B.; Jensen, K. J.;
Blixt, O. J. Proteome Res. 2010, 9, 6705−6714.
(34) Pedersen, J. W.; Blixt, O.; Bennett, E. P.; Tarp, M. A.; Dar, I.;
Mandel, U.; Poulsen, S. S.; Pedersen, A. E.; Rasmussen, S.; Jess, P.;
Clausen, H.; Wandall, H. H. Int. J. Cancer 2010, 128, 1860−1871.
(35) Steentoft, C.; Schjoldager, K. T.; Clo, E.; Mandel, U.; Levery, S.
B.; Pedersen, J. W.; Jensen, K.; Blixt, O.; Clausen, H. Glycoconjugate J.
2010, 27, 571−582.
(36) Wandall, H. H.; Blixt, O.; Tarp, M. A.; Pedersen, J. W.; Bennett,
E. P.; Mandel, U.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Hollingsworth, M.
A.; Taylor-Papadimitriou, J.; Burchell, J.; Clausen, H. Cancer Res. 2010,
70, 1306−1313.
(37) Weinrich, D.; Koehn, M.; Jonkheijm, P.; Westerlind, U.;
Dehmelt, L.; Engelkamp, H.; Christianen, P. C. M.; Kuhlmann, J.;
Maan, J. C.; Nuesse, D.; Schroeder, H.; Wacker, R.; Voges, E.;
Breinbauer, R.; Kunz, H.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H.
ChemBioChem 2010, 11, 235−247.
(38) Dalgleish, A. G. Expert Rev. Vaccines 2004, 3, 665−668.
(39) Ouerfelli, O.; Warren, J. D.; Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J.
Expert Rev. Vaccines 2005, 4, 677−685.
(40) Vosseller, K.; Sakabe, K.; Wells, L.; Hart, G. W. Curr. Opin.
Chem. Biol. 2002, 6, 851−857.
(41) Wells, L.; Hart, G. W. FEBS Lett. 2003, 546, 154−158.
(42) Olszewski, N. E.; West, C. M.; Sassi, S. O.; Hartweck, L. M.
Biochim. Biophys. Acta 2010, 1800, 49−56.
(43) Di Fenza, A.; Tancredi, M.; Galoppini, C.; Rovero, P.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8529−8532.
(44) Albericio, F.; Carpino, L. A. Methods Enzymol. 1997, 289, 104−
126.
(45) Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Chen, X.-T.; Glunz, P. W.; Sames,
D.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120, 12474−12485.
(46) Carpino, L. A.; Ionescu, D.; El-Faham, A. J. Org. Chem. 1996, 61,
2460−5.
(47) Lee, D. J.; Harris, P. W. R.; Kowalczyk, R.; Dunbar, P. R.;
Brimble, M. A. Synthesis 2010, 763−769.
(48) Arsequell, G.; Krippner, L.; Dwek, R. A.; Wong, S. Y. C. J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1994, 2383−4.
(49) Kim, Y. S.; Gum, J. Jr.; Brockhausen, I. Glycoconjugate J. 1996,
13, 693−707.
(50) Coltart, D. M.; Royyuru, A. K.; Williams, L. J.; Glunz, P. W.;
Sames, D.; Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Chen, X.-T.; Danishefsky, S. J.;
Live, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9833−9844.
(51) Sakai, K.; Yuasa, N.; Tsukamoto, K.; Takasaki-Matsumoto, A.;
Yajima, Y.; Sato, R.; Kawakami, H.; Mizuno, M.; Takayanagi, A.;
Shimizu, N.; Nakata, M.; Fujita-Yamaguchi, Y. J. Biochem. 2010, 147,
809−817.
6325
dx.doi.org/10.1021/ja212188r | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6316−6325