Journal of the American Chemical Society
Article
4193−4201. (c) Kostas, I. D.; Vallianatou, K. A.; Holz, J.; Borner, A.
Vlugt, J. I.; Mills, A. M.; Spek, A. L.; Vogt, D. Dalton Trans. 2007,
1053−1059. (h) Kistamurthy, D.; Otto, S.; Moss, J. R.; Smith, G. S.
Transition Met. Chem. (Dordrecht, Neth.) 2010, 35, 633−637.
(13) del Rio, I.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Claver, C. Can. J. Chem.
2001, 79, 560−565.
(14) (a) Zhang, M.; Tamiya, J.; Nguyen, L.; Rowbottom, M. W.;
Dyck, B.; Vickers, T. D.; Grey, J.; Schwarz, D. A.; Heise, C. E.;
Haelewyn, J.; Mistry, M. S.; Goodfellow, V. S. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2007, 17, 2535−2539. (b) Zhu, G. D.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2008, 18, 3955−3958. (c) Sharma, R.; Lubell, W. D. J. Org. Chem.
1996, 61, 202−209. (d) Zhang, H.; Mifsud, M.; Tanaka, F.; Barbas, C.
F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9630−9631. (e) Vietti, D. E. U. S.
Patent 4376208, 1983.
(15) (a) Polo, A.; Real, J.; Claver, C.; Castillon, S.; Bayon, J. C. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 600−601. (b) Polo, A.; Claver, C.;
Castillon, S.; Ruiz, A. Organometallics 1992, 11, 3525−3533.
(16) Horiuchi, T.; Ohta, T.; Shirakawa, E.; Nozaki, K.; Takaya, H. J.
Org. Chem. 1997, 62, 4285−4292.
(17) (a) Dieguez, M.; Pamies, O.; Claver, C. Chem. Commun. 2005,
1221−1223. (b) Mazuela, J.; Coll, M.; Pamies, O.; Dieguez, M. J. Org.
Chem. 2009, 74, 5440−5445.
(18) There are only two reports on their use in AHF. See refs 16 and
17b.
(19) The exact bite-angle of this ligand is not reported, but the ligand
is believed to coordinate in a bis-equatorial fashion, see: Gual, A.;
Godard, C.; Castillon, S.; Claver, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 463−
477.
(20) Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.;
Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
12779−12795.
(21) van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.;
Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741−2770.
(22) For other ligand designs based on this scaffold and their
applications, see: (a) Wassenaar, J.; van Zutphen, S.; Mora, G.; Le
Floch, P; Siegler, M.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Organometallics 2009,
28, 2724−2734. (b) Wassenaar, J.; Kuil, M.; Reek, J. N. H. Adv. Synth.
Catal. 2008, 350, 1610−1614. (c) Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. J. Org.
Chem. 2009, 74, 8403−8406. (d) Wassenaar, J.; Kuil, M.; Lutz, M.;
Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Chem.Eur. J. 2010, 16, 6509−6517.
(e) Wassenaar, J.; Jansen, E.; van Zeist, W. −J.; Bickelhaupt, F. M.;
Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Nat. Chem. 2010, 2, 417−
421. (f) Wassenaar, J.; de Bruin, B.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J.
N. H.; van der Vlugt, J. I. Chem. Commun. 2010, 46, 1432−1434.
(g) Wassenaar, J.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; de Bruin, B.; Reek, J. N.
H.; van der Vlugt, J. I. Inorg. Chem. 2010, 49, 6495−6508.
(23) For similar phosphorochloridites, see: (a) Smith, C. R.;
RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2008, 10, 1657−1659. See also:
(b) Bellini, R.; Chikkali, S. H.; Berthon-Gelloz, G.; Reek, J. N. H.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7342−7345. (c) Gadzikwa, T.; Bellini,
R.; Dekker, H. L.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2860−
2863.
̈
Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1090−1095.
(7) (a) van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Claver, C.;
Pam
̀ ́
ies, O.; Dieguez, M. Chem. Rev. 2011, 111, 2077−2118.
(b) Mikhel, I. S.; Dubrovina, N. V.; Shuklov, I. A.; Baumann, W.;
Selent, D.; Jiao, H.; Christiansen, A.; Franke, R.; Borner, A. J.
̈
Organomet. Chem. 2011, 696, 3050−3057. (c) Zou, Y.; Yan, Y.; Zhang,
X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4781−4784. (d) Baber, R. A.; Haddow,
M. F.; Middleton, A. J.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G.; Haynes, A.;
Williams, G. J.; Papp, R. Organometallics 2007, 26, 713−725.
(e) Ionescu, G.; van der Vlugt, J. I.; Abbenhuis, H. C. L.; Vogt, D.
Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3970−3975. (f) Dieguez, M.;
Pamies, O.; Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2113−2122.
(g) van der Vlugt, J. I.; Ackerstaff, J.; Dijkstra, T. W.; Mills, A. M.;
Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meetsma, A.; Abbenhuis, H. C. L.; Vogt, D.
Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 399−412. (h) Cobley, C. J.; Gardner, K.;
Klosin, J.; Praquin, C.; Hill, C.; Whiteker, G. T.; Zanotti-Gerosa, A.;
Petersen, J. L.; Abboud, K. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4031−4040.
(i) van der Vlugt, J. I.; Grutters, M. M. P.; Ackerstaff, J.; Hanssen, R.
W. J. M.; Abbenhuis, H. C. L.; Vogt, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44,
8301−8305. (j) Slagt, V. F.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H.
Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5619−5623. (k) Dieleman, C.; Kamer,
P. C. J.; Reek, J. N. H.; van Leeuwen, P. W. N. M. Helv. Chim. Acta
2001, 84, 3269−3280. (l) van Rooy, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen,
P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Veldman, N.; Spek, A. L.
Organometallics 1996, 15, 835−847. (m) Buisman, G. J. H.; Vos, E.;
Kamer, P. C.J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans.
1995, 409−417. (n) Pruett, R. L.; Smith, J. A. J. Org. Chem. 1969, 34,
327−330.
(8) (a) Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.;
Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413−4423.
(b) Deerenberg, S.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.
Organometallics 2000, 19, 2065−2072. (c) Beghetto, V.; Scrivanti, A.;
Matteoli, U. Catal. Commun. 2001, 2, 139−143. (d) Arena, C. G.;
Faraone, F.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 711−
716. (e) Slagt, V. F.; Roder, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W.
̈
N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4056−4057.
́
(f) Rubio, M.; Suarez, A.; Alvarez, E.; Bianchini, C.; Oberhauser, W.;
Peruzzini, M.; Pizzano, A. Organometallics 2007, 26, 6428−6436.
(g) Arribas, I.; Vargas, S.; Rubio, M.; Suarez, A.; Domene, C.; Alvarez,
́
E.; Pizzano, A. Organometallics 2010, 29, 5791−5804. (h) Robert, T.;
Abiri, Z.; Wassenaar, J.; Sandee, A. J.; Romanski, S.; Neudorfl, J. −M.;
̈
Schmalz, H. −G.; Reek, J. N. H. Organometallics 2010, 29, 478−483.
(i) Doro, F.; Reek, J. N. H.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics
2010, 29, 4440−4447. (j) Noonan, G. M.; Fuentes, J. A.; Cobley, C. J.;
Clarke, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2477−2480.
(9) Ewalds, R.; Eggeling, E. B.; Hewat, A. C.; Kamer, P. C. J.; van
Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Chem.Eur. J. 2000, 6, 1496−1504.
(10) (a) Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. Dalton Trans. 2007, 3750−
3753. (b) Wassenaar, J.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. Organometallics
2010, 29, 2767−2776. (c) Yan, Y.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 7198−7202. (d) Zhang, X.; Cao, B.; Yan, Y.; Yu, S.; Ji, B.; Zhang,
X. Chem.Eur. J. 2010, 16, 871−877.
(24) See Supporting Information for further details.
(25) For a preliminary communication, see: Chikkali, S. H.; Bellini,
R.; Berthon-Gelloz, G.; van der Vlugt, J. I.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H.
Chem. Commun. 2010, 46, 1244−1246.
(26) Zuidema, E.; Goudriaan, P. E.; Swennenhuis, B. H. G.; Kamer,
P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.
Organometallics 2010, 29, 1210−1221.
(27) Catalytic tetrazole addition has been previously reported for the
preparation of analogous bulky diphosphonites, see: van der Vlugt, J.
I.; Hewat, A. C.; Neto, S.; Sablong, R.; Mills, A. M.; Spek, A. L.;
(11) Recent significant examples: (a) Thomas, P. J.; Axtell, A. T.;
Klosin, J.; Peng., W.; Rand, C. L.; Clark, T. P.; Landis, C. R.; Abboud,
K. A. Org. Lett. 2007, 9, 2665−2668. (b) Tanaka, R.; Nakano, K.;
Nozaki, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 8671−8676. (c) Zhang, X.; Cao, B.;
Yu, S.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4047−4050.
(12) (a) Kawabata, Y.; Hayashi, T.; Ogata, I. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1979, 462−463. (b) Agbossou, F.; Carpentier, J.-F.;
Mortreux, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2485−2506. (c) Petocz, G.;
Berente, Z.; Kegl, T.; Kollar, L. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1188−
1193. (d) Casey., C. P.; Martins, S. C.; Fagan, M. A. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 5585−5592. (e) van der Vlugt, J. I.; van Duren, R.; Batema,
G. D.; den Heeten, R.; Meetsma, A.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Kamer, P.
C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 2005, 24,
5377−5382. (f) van Duren, R.; Cornelissen, L. J. J. M.; van der Vlugt,
Muller, C.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 993−1003.
̈
(28) (a) Evans, D.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. J. J. Chem. Soc. A
1968, 3133−3142. (b) Brown, C. K.; Wilkinson, G. J. J. Chem. Soc. A
1970, 2753−2764. (c) Yagupsky, G.; Brown, C. K.; Wilkinson, G. J. J.
Chem. Soc. A 1970, 1392−1401.
(29) (a) Casey, C. P.; Whiteker, G. T. Isr. J. Chem. 1990, 30, 290.
(b) Casey, C. P.; Whiteker, G. T.; Melville, M. G.; Petrovich, L. M.;
Gavney, J. A., Jr.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5535−
J. I.; Huibers, J. P. J; Mills, A. M.; Spek, A. L.; Muller, C.; Vogt, D.
̈
Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1547−1558. (g) van Duren, R.; van der
6615
dx.doi.org/10.1021/ja210117z | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6607−6616