Article
Lai and Fang
3:1) Rf = 0.3; [a]22D +15.7 (c 3.1, CHCl3); IR (neat) n (cm-1)
3269 (br), 1744 (s), 1714 (s); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) d
6.88 (d, J = 1.4 Hz, 1 H), 5.95-5.93 (m, 1 H), 5.21 (dt, J =
4.8, 2.4 Hz, 1 H), 5.10 (ddd, J = 9.1, 4.0, 2.2 Hz, 1 H), 4.38
(dt, J = 9.0, 4.5 Hz, 1 H), 4.21 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 3.31 (dd,
J = 16.8, 2.0 Hz, 1 H), 2.16-2.09 (m, 4 H), 1.29 (t, J = 7.1
Hz, 3 H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) d 170.0, 164.3,
158.7, 137.7, 129.8, 72.8, 69.6, 61.3, 52.9, 27.0, 20.8, 14.1;
HRMS–ESI calcd for C12H15NO6Na, 292.0797; found m/z
292.0797 [M + Na]+.
Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze,
L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4545-
4550. Federspiel, M.; Fischer, R.; Hennig, M.; Mair, H.-J.;
Oberhauser, T.; Rimmler, G.; Albiez, T.; Bruhin, J.;
Estermann, H.; Gandert, C.; Göckel, V.; Götzö, S.;
Hoffmann, U.; Huber, G.; Janatsch, G.; Lauper, S.; Röckel-
Stäbler, O.; Trussardi, R.; Zwahlen, A. G. Org. Process Res.
Dev. 1999, 3, 266-274. Abrecht, S.; Harrington, P.; Iding, H.;
Karpf, M.; Trussardi, R.; Wirz, B.; Zutter, U. Chimia 2004,
58, 621-629. Harrington, P. J.; Brown, J. D.; Foderaro, T.;
Hughes, R. C. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 86-91.
Abrecht, S.; Federspiel, M. C.; Estermann, H.; Fisher, R.;
Karpf, M.; Mair, H.-J.; Oberhauser, T.; Rimmler, G.;
Trussardi, R.; Zutter, U. Chimia 2007, 61, 93-99. Nie, L.-D.;
Shi, X.-X.; Ko, K. H.; Lu, W.-D. J. Org. Chem. 2009, 74,
3970-3973. Nie, L.-D.; Shi, X.-X. Tetrahedron: Asymmetry
2009, 20, 124-129. Karpf, M.; Trussardi, R. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2009, 48, 5760-5762.
ACKNOWLEDGEMENTS
We thank the National Science Council for financial
support.
REFERENCES
7. For reviews of oseltamivir synthesis, see: Farina, V.; Brown,
J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7330-7334. Shibasaki,
M.; Kanai, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1839-1850. Magano,
J. Chem. Rev. 2009, 109, 4398-4438. Andraos, J. Org. Pro-
cess Res. Dev. 2009, 13, 161-185. Shibasaki, M.; Kanai, M.;
Yamatsugu, K. Isr. J. Chem. 2011, 51, 316-328. Magano, J.
Tetrahedron 2011, 67, 7875-7899.
1. Palese, P. Na. Med. 2004, 10, S82-87. Medina, R. A.; García-
Sastre, A. Nat. Rev. Microbiol. 2011, 9, 590-603.
2. Webster, R. G.; Bean, W. J.; Gorman, O. T.; Chambers, T. M.;
Kawaoka, Y. Microbiol. Rev. 1992, 56, 152-179. Ghedin, E.;
Sengamalay, N. A.; Shumway, M.; Zaborsky, J.; Feldblyum,
T.; Subbu, V.; Spiro, D. J.; Sitz, J.; Koo, H.; Bolotov, P.;
Dernovoy, D.; Tatusova, T.; Bao, Y.; George, K.; Taylor, J.;
Lipman, D. J.; Fraser, C. M.; Taubenberger, J. K.; Salzberg,
S. L. Nature 2005, 437, 1162-1166. Olsen, B.; Munster, V. J.;
Wallensten, A.; Waldenstrom, J.; Osterhaus, A. D. M. E.;
Fouchier, R. A. M. Science 2006, 312, 384-388. Smith, G. J.
D.; Vijaykrishna, D.; Bahl, J; Lycett, S. J.; Worobey, M.;
Pybus, O. G.; Ma, S. K.; Cheung, C. L.; Raghwani, J.; Bhatt,
S.; Peiris, J. S. M.; Guan, Y.; Rambaut, A. Nature 2009, 459,
1122-1125. Das, K.; Aramini, J. M.; Ma, L.-C.; Krug, R. M.;
Arnold, E. Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 530-538.
3. Schmidt, A. C. Drugs 2004, 64, 2031-2046. Ward, P.; Samll,
I.; Smith, J.; Suter, P.; Dutkowski, R. J. Antimicrob. Chemo-
ther. 2005, 55, Suppl. S1, i5. Moscona, A. New Engl. J. Med.
2005, 353, 1363-1373. De Clercq, E. Nat. Rev. Drug Discov.
2006, 5, 1015-1025.
8. For shikimic acid-independent methods in oseltamivir syn-
thesis, see: Karpf, M.; Trussardi, R. J. Org. Chem. 2001, 66,
2044-2051. Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 6310-6311. Fukuta, Y.; Mita, T.;
Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 6312-6313. Mita, T.; Fukuda, N.; Roca, F. X.;
Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2007, 9, 259-262.
Yamatsugu, K.; Kamijo, S.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki,
M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1403-1406. Bromfield, K.
M.; Gradén, H.; Hagberg, D. P.; Olsson, T.; Kann, N. Chem.
Commun. 2007, 3183-3185. Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima,
S.; Fukuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5734-
5736. Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Wang, S.-Y.; Tsai, K.-C.;
Cheng, Y.-S. E.; Yang, A.-S.; Hsiao, S.-C.; Su, C.-Y.; Wong,
C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11892-11893. Kipassa,
N. T.; Okamura, H.; Kina, K.; Hamada, T.; Iwagawa, T. Org.
Lett. 2008, 10, 815-816. Trost, B. M.; Zhang, T. Angew.
Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3759-3761. Shie, J.-J.; Fang, J.-M.;
Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5788-5791.
Zutter, U.; Iding, H.; Spurr, P.; Wirz, B. J. Org. Chem. 2008,
73, 4895-4902. Matveenko, M.; Willis, A. C.; Banwell, M.
G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7018-7020. Mandai, T.;
Oshitari, T. Synlett 2009, 783-786. Oshitari, T.; Mandai, T.
Synlett 2009, 787-789. Yamatsugu, K.; Yin, L.; Kamijo, S.;
Kimura, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed.
2009, 48, 1070-1076. Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1304-1307. Sun, H.; Lin,
Y.-J.; Wu, Y.-L.; Wu, Y. Synlett 2009, 2473-2476. Satoh, N.;
Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2009,
4. Lew, W.; Chen, X.; Kim, C. U. Curr. Med. Chem. 2000, 7,
663-672.
5. Meindl, P.; Bodo, G.; Palese, P.; Schulman, J.; Tuppy, H. Vi-
rology 1974, 58, 457-463. Colman, P. M.; Varghese, J. N.;
Laver, W. G. Nature 1983, 303, 41-44. von Itzstein, M.; Wu,
W. Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Van
Phan, T.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W. Nature
1993, 363, 418-423. Varghese, J. N.; Epa, V. C.; Colman, P.
M. Protein Sci. 1995, 4, 1081-1087.
6. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.;
Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel,
D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem.
Soc. 1997, 119, 681-690. Rohloff, J. C.; Kent, K. M.;
Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.;
434
© 2012 The Chemical Society Located in Taipei & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
J. Chin. Chem. Soc. 2012, 59, 426-435