LETTER
Addition of Aromatic and Aliphatic Thiols to Terminal and Internal Nonactivated Alkynes
539
Curr. Org. Chem. 2011, 8, 2. (c) Bichler, P.; Love, J. Top
Organomet. Chem. 2010, 31, 39. (d) Ide, D. M.; Eastlund,
M. P.; Jupe, C. L.; Stockland, R. A. Curr. Org. Chem. 2008,
1270. (e) Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew.
Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3392. (f) Kuniyasu, H.; Kurosawa,
H. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2661. (g) Ogawa, A.
parently acts as a Lewis acid and activates the triple bond
towards trans-nucleophilic addition.
References and Notes
(1) Trofimov, B. A.; Shainyna, B. A. In The Chemistry of
Sulfur-Containing Functional Groups; Patai, S.; Rappoport,
Z., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, 1993, 659.
(2) Liu, J.; Lam, J. V. Y.; Jim, C. K. W.; Ng, J. C. Y.; Shi, J.; Su,
H.; Yeung, K. F.; Hong, Y.; Faisal, M.; Yu, Y.; Wong, K. S.;
Tang, B. Z. Macromolecules 2011, 44, 68.
(3) (a) Sabarre, A.; Love, J. Org. Lett. 2008, 10, 3941.
(b) Wenkert, E.; Shepard, M. E.; Mcphail, A. T. J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1986, 1390. (c) Wenkert, E.;
Fernandes, J. B.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. Synthesis
1983, 701. (d) Fiandanese, V.; Harchese, G.; Naso, F.;
Ronsini, L. Chem. Commun. 1982, 647. (e) Venkert, E.;
Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. Chem. Commun. 1979,
637. (f) Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron
Lett. 1979, 43.
(4) (a) Muraoka, N.; Mineno, M.; Itami, K.; Yoshida, J. J. Org.
Chem. 2005, 70, 6933. (b) Itami, K.; Mineno, M.; Muraoka,
N.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11778.
(c) Mauleon, P.; Nunez, A. A.; Alonso, J.; Carretero, J. C.
Chem. Eur. J. 2003, 9, 1511. (d) Trost, B. M.; Tanigawa, Y.
J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4743.
(5) (a) Singh, P. P.; Yadav, A. K.; Ita, H.; Junjappa, H. J. Org.
Chem. 2009, 74, 5496. (b) Serra, S.; Fugnti, C.; Moro, A.
J. Org. Chem. 2001, 66, 7883. (c) McDoald, F. E.; Burova,
S. A.; Huffman, L. G. Synthesis 2000, 970. (d) Yamazaki,
S. Synth. Org. Chem. 2000, 58, 50. (e) Adrio, J.; Carretero,
J. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7411. (f) Bruckner, R.;
Huisgen, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2561.
J. Organomet. Chem. 2000, 611, 463. (h) Kondo, T.;
Mitsudo, T. Chem. Rev. 2000, 3209. (i) Ogawa, A.; Ikeda,
T.; Kimura, K.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
5108. (j) Weiss, C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 10533. (k) Yang, J.; Sabarre, A.; Fraser, L. R.; Patrick,
B. O.; Love, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 182. (l) Kuniyasu,
H.; Ogawa, A.; Sato, K.-I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N.
J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5902. (m) Yang, Y.; Rioux,
R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 6557. (n) Ranjit, S.; Duan,
Z.; Zhang, P.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 4134. (o)Corma,
A.; Gonzalez-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sanchez, F. Appl.
Catal., A 2010, 375, 49. (p) Field, L. D.; Messerle, B. A.;
Vuong, K. Q.; Turner, P. Dalton Trans. 2009, 3599.
(q) Shoai, S.; Bichler, P.; Kang, B.; Buckler, H.; Love, J. A.
Organometallics 2007, 26, 5778. (r) Burling, S.; Field, L.
D.; Messerle, B.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Dalton Trans.
2003, 4181. (s) Singer, H.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A
1968, 2516.
(13) (a) Weiss, C. J.; Marks, T. J. Organometallics 2010, 29,
6308. (b) Weiss, C. J.; Marks, T. J. Dalton Trans. 2010,
6576. (c) Eisen, N. S. Top. Organomet. Chem. 2010, 31,
157. (d) Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 2062.
(14) (a) O’Donnal, J. S.; Singh, S.; Metcalf, T. A.; Schwan, A. L.
Eur. Org. Chem. 2009, 547. (b) Perin, G.; Mendes, S. R.;
Silva, M. S.; Lenardo, E.; Jacob, R. G.; Santos, P. C. Synth.
Commun. 2006, 36, 2587. (c) Kondoh, A.; Takami, K.;
Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 6468.
(d) Perin, G.; Jacob, R.; Azambuja, F.; Botteselb, G.;
Siqueira, G.; Freitag, R.; Lenardo, E. Tetrahedron Lett.
2005, 46, 1679. (e) Medel, R.; Monterde, M. I.; Plumet, J.;
Rojas, J. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 735. (f) Arjona, O.;
Medel, R.; Rojas, J.; Costa, A.; Vilarrasa, J. Tetrahedron
Lett. 2003, 44, 6369. (g) Trofimov, B. A. Curr. Org. Chem.
2002, 6, 11212. (h) Carson, J. F.; Boggs, L. E. J. Org. Chem.
1967, 32, 673. (i) Truce, W.; Heine, R. J. Am. Chem. Soc.
1957, 79, 5311. (j) Truce, W. E.; Simms, J. A. J. Am. Chem.
Soc. 1956, 78, 2756.
(15) (a) Minozzi, M.; Monesi, A.; Nanni, D.; Spagnolo, P.;
Marchetti, N.; Massi, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 450.
(b) Taniguchi, T.; Fujii, T.; Idota, A.; Ishibashi, H. Org. Lett.
2009, 11, 3298. (c) Sato, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.
Synlett 2009, 28. (d) Bencivenni, G.; Lanza, T.; Leardini,
R.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. Org. Lett. 2008, 10,
1127. (e) Fernandez, M.; Alonso, R. J. Org. Chem. 2006, 71,
6767. (f) Beaufils, F.; Denes, F.; Renaud, P. Org. Lett. 2004,
6, 2563. (g) Fristad, G. K.; Jiang, T.; Fioroni, G.
(g) Singleton, D.; Church, K. M. J. Org. Chem. 1990, 55,
4780. (h) Gupta, R. B.; Franck, R. W.; Onan, K. D.; Soll,
C. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1097.
(6) (a) Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Malysheva, S. F.;
Ivanova, N. I.; Sukhov, B. G.; Belogorlova, N. A.; Kuimov,
V. A. Synthesis 2002, 2207. (b) Trofimov, B. A.; Gusarova,
N. K.; Malysheva, S. F.; Sukhov, B. G.; Belogorlova, N. A.;
Kuimov, V. A.; Al’pert, M. L. Sulfur Lett. 2003, 26, 63.
(7) Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
1346.
(8) Fernandez, F.; Gomez, M.; Jansat, S.; Muller, G.; Martin, E.;
Flores-Santos, I. Organometallics 2005, 24, 3946.
(9) Trost, B. M.; Lavoic, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,
5075.
(10) Miller, R. D.; Hassing, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2395.
(11) (a) Hunter, R.; Kaschula, C. H.; Parker, I. M.; Caira, M. R.;
Richards, P.; Travis, S.; Taute, F.; Qwebani, T. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2008, 18, 5277. (b) Strebhardt, K.; Ullrich, A.
Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 321. (c) Gumireddy, K.; Baker,
S. J.; Cosenza, S. C.; Premila, J.; Kang, A. D.; Robell, K. A.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 1992.
Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2853. (h)Yorimitsu, H.;
Wakabayashi, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Bull. Chem.
Soc. Jpn. 2001, 74, 1963. (i) Nguyen, V. H.; Nishino, H.;
Kajikawa, S.; Kurosawa, K. Tetrahedron 1998, 54, 11445.
(j) Benati, L.; Capella, L.; Montevecchi, P. C.; Spaglono, P.
J. Org. Chem. 1995, 60, 7941. (k) Yoshida, J.; Nakatani, S.;
Isoe, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4855. (l) Benati, L.;
Montevecchi, P. S.; Spagnolo, P. J. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1991, 2103. (m) Griesbaum, K. Angew. Chem.
1970, 82, 285.
(d) Muraoka, N.; Mineno, M.; Itami, K.; Yoshida, J. J. Org.
Chem. 2005, 70, 6933. (e) Sharma, V. M.; Adi Seshu, K. V.;
Sekhar, V. C.; Madan, S.; Vishnu, B.; Babu, P. A.; Krishna,
C. V.; Sreenu, J.; Krishna, V. R.; Venkateswarlu, A.;
Rajagopal, S.; Ajaykumar, R.; Kumar, T. S. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2004, 14, 67. (f) Sader, H. S.; Johnson, D. M.;
Jones, R. N. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 53.
(g) Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Johansson, A.;
Nikiforovich, G.; Godoll, A.; Synnergren, B.; Le Greves,
M.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem.
2002, 45, 1767.
(16) (a) Kabir, M. S.; Lorenz, M.; Van Linn, M. L.; Namjoshi,
O. A.; Ara, S.; Cook, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 3626.
(b) Taniguchi, N. Tetrahedron 2009, 65, 2782.
(12) (a) Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111,
1596. (b) Ananikov, V. P.; Zalesskiy, S. S.; Beletskaya, I. P.
(c) Trostyanskaya, I. G.; Maslova, E. N.; Kazankova, M. A.;
© Thieme Stuttgart · New York
Synlett 2012, 23, 535–540