292
Diastereoselective Synthesis of Substituted 2-Amino-1,3-propanediols from Morita-Baylis-Hillman Adducts
J. Braz. Chem. Soc.
McRipley, R. J.; Eustine, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew,
P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M.; J. Med. Chem. 1989, 32, 1673;
Eustice, D. C.; Brittelli, D. R.; Feldman, P. A.; Brown, L. J.;
Borkowshi, J. J.; Slee, A. M.; Drugs Exp. Clin. Res. 1990, 16,
149; Brickner, S. J.; Curr. Pharm. Design 1996, 2, 175; for some
examples of oxazolidin-2-one as chiral auxiliary, see: Evans,
D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
11446; Evans, D.A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L.; J. Am. Chem. Soc.
1993, 115, 11446; Gaul, C.; Scharer, K.; Seebach, D.; J. Org.
Chem. 2001, 66, 3059;Yamamoto, H.; Watanabe, S.; Kadotani,
K.; Hasegawa, M.; Noguchi, M.; Kanemasa, S.; Tetrahedron
Lett. 2000, 41, 3131; Faita, G.; Paio, A.; Quatrelli, P.; Rancati,
F.; Seneci, P.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1265; Rosenstein,
I. J.; Tynan, T. A.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8429; Gibson,
C. L.; Gillon, K.; Cook, S.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733;
Nakamura, T.; Hashimoto, N.; Ishizuka, T.; Kunieda, T.;
Tetrahedron Lett. 1997, 38, 559.
10. Tamai, K.; Kichikai, K.; Nishikawa, M.; Mori, K.; Japanese
Patent Office JP2004331523-A 2004 (CA 142:1014198).
11. Amarante, G. W.; Cavallaro, M.; Coelho, F.; J. Braz. Chem.
Soc. 2011, 22, 1568.
12. Rozwadowska, M. D.; Tomczak, A.; Tetrahedron: Asymmetry
2009, 20, 2048; Shimamoto, K.; Ohfune, Y.; Tetrahedron Lett.
1988, 29, 5177; Page, P. C. B.; Buckley, B. R.; Farah, M. M.;
Blacker, A. J; Eur. J. Org. Chem. 2009, 3413; Page, P. C. B.;
Buckley, B. R.; Rassias, G. A.; Blacker, A. J.; Eur. J. Org. Chem.
2006, 803; Grajewska, A.; Rozwadowska, M. D.; Tetrahedron:
Asymmetry 2007, 18, 803; Kwit, M.; Rozwadowska, M. D.;
Gawronski, J.; Grajewska, A.; J. Org Chem. 2009, 74, 8051;
Swamy, N. R.; Krishnaiah, P.; Reddy, N. S.; Venkateswarlu, Y.;
J. Carbohydr. Chem. 2004, 23, 217;Grajewska,A.;Rozwadowska,
M. D.; Gzella,A.; Pol. J. Chem. 2007, 81, 1861; Giorgio, E.; Roje,
M.; Tanaka, K.; Hamersak, Z.; Sunjic, V.; Nakanishi, K.; Rosini,
C.; Berova, N.; J. Org. Chem. 2005, 70, 6557; Hamersak, Z.;
Sepac, D.; Ziher, D.; Sunjic, V.; Synthesis 2003, 375.
6. Hayes, K.; Gever, G.; J. Org. Chem. 1951, 16, 269; Matsumoto,
T.; Hata, K.; J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5506; Smith, M. E. B.;
Chen, B. H.; Hibbert, E. G.; Kaulmann, U.; Smithies, K.;
Galman, J. L.; Baganz, F.; Dalby, P.A.; Hailes, H. C.; Lye, G. J.;
Ward, J. M.; Woodley , J. M.; Micheletti, M.; Org. Process Res.
Dev. 2010, 14, 99; Smithies, K; Smith, M. E. B; Kaulmann,
U.; Galman, J. L.; Ward, J. M.; Hailes, H. C.; Tetrahedron:
Asymmetry 2009, 20, 570; Restorp, P.; Somfai, P.; Org. Lett.
2005, 7, 893; Suami, T.; Umezawa, S.; Bull. Chem. Soc. Jpn.
1956, 29, 979; Nakamura, T.; Shiozaki, M.; Tetrahedron 2001,
57, 9087; Nakamura, T.; Shiozaki, M.; Tetrahedron. Lett. 2001,
42, 2701; Hannun, Y. A.; Obeid, L. M.; J. Biol. Chem. 2002,
277, 25847; Effenberg, F.; Guterer, B.; Syed, J.; Tetrahedron:
Asymmetry 1995, 6, 2933.
13. Coelho, F.; Almeida, W. P.; Veronese, D.; Mateus, C. R.;
Lopes, E. C. S.; Rossi, R. C.; Silveira, G. P. C.; Pavam, C. H.;
Tetrahedron 2002, 58, 7437.
14. Abella, C. A. M.; Rezende, P.; Souza, M. F. L.; Coelho, F.;
Tetrahedron Lett. 2008, 49, 145; Frezza, M.; Soulère, L.;
Queneau, Y.; Doutheau, A.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6495.
15. Baxter, E. W.; Reitz,A. B.; Org. React. 2002, 1, 59; Tarasevich,
V. A.; Kozloz, N. G.; Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 55;
Dangerfield, E. M.; Plunkett, C. H.; Win-Mason,A. L.; Stocker,
B. L.; Timmer, M. S. M.; J. Org. Chem. 2010, 75, 5470; Li, C.;
Villa-Marcos, B.; Xiao, J.; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6967;
Lee, O.Y.; Law, K.-L.; Ho, C.-Y;Yang, D.; J. Org. Chem. 2008,
73, 8829; Alonso, F.; Riente, P.; Yus, M.; Synlett 2008, 1289;
Lehmann, F.; Scobie, M.; Synthesis 2008, 1679; Li, C.; Liang,
Y.; Antilla, J. C.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5850; Menche,
D.;Arikan, F.; Li, J.; Rudolph, S.; Org. Lett. 2007, 9, 267; Zhou,
J.; List, B.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7498; McLaughlin,
M.; Palucki, M.; Davies, I. W.; Org. Lett. 2006, 8, 3307; Cho,
B. T.; Kang, S. K.; Tetrahedron 2005, 61, 5725.
7. Amarante, G. W.; Coelho, F.; Tetrahedron 2010, 66, 6749;
Amarante, G. W.; Benassi, M.; Pascoal, R. N.; Eberlin, M. N.;
Coelho, F.; Tetrahedron 2010, 66, 4370; Amarante, G. W.;
Rezende, P.; Cavallaro, M.; Coelho, F.; Tetrahedron Lett.
2008, 49, 3744; Amarante, G. W.; Cavallaro, M.; Coelho, F.;
Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2597; Amarante, G. W.; Benassi,
M.; Milagre, H. M. S.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Eberlin,
M. N.; Coelho, F.; Chem. Eur. J. 2009, 15, 12460; Kohn, L. K.;
Pavam, C. H.; Veronese, D.; Coelho, F.; de Carvalho, J. E.;
Almeida, W. P.; Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 738.
16. Yamaguchi, T.; Hesek, D.; Lee, M.; Oliver, A. G.; Mobashery,
S.; J. Org. Chem. 2010, 75, 3515; Kamerling, J. P.; Schauer,
R.; Shukla, A. K.; Stoll, S.; Van Halbeek, H.; Vliegenthart,
J. F. G.; Eur. J. Biochem. 1987, 162, 601; Sakurai, H.; Ishimaru,
T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 3524; Horton, D.; Mast,
W. E.; Philips, K. D.; J. Org. Chem. 1967, 32, 1471.
8. Shi, M.;Wang, F.-J.; Zhao, M.-X.;Wei,Y. In The Chemistry of the
Morita-Baylis-Hillman Reaction; RSC Publishing: Cambrigde,
UK, 2011; Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Badsara, S. S.;
Chem.Rev.2010,110,5447;Souza,R.O.M.A.;Miranda,L.S.M.;
Mini-Rev. Org. Chem. 2010, 7, 212; Singh, V.; Batra, S.;
Tetrahedron 2008, 64, 4511; Basavaiah, D.; Rao, K. V.; Reddy,
R. J.; Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1581; Almeida, W. P.; Coelho,
F.; Quim. Nova 2001, 23.
17. Gorbach, V.; Krasikova, I.; Luk´yanov, P.; Solov´eva, T.;
Ovodov, Y.; Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 2106
(CA 109:55091); Patel, A.; Poller, R.; Rec. Trav. Chim.
Pays-Bas. 1988, 107, 182 (CA 109:211336); Yamasaki, T.;
Kubota, Y.; Tsuchiya, T.; Umezawa, S.; Bull. Chem. Soc. Jpn.
1976, 49, 3190.
9. Mateus, C. R.; Coelho, F.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 386;
Lopes, E. C. S.; Coelho, F.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1415.
18. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff,
C. A.; Shah, R. D.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3849; Borch, R.;