Journal of the American Chemical Society
Article
(11) Intramolecular Rh-catalyzed O−H insertion: Sarabia-García, F.;
(19) DeAngelis, A.; Shurtleff, V. W.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 1650.
(20) (a) DeAngelis, A.; Taylor, M. T.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 1101. (b) DeAngelis, A.; Panne, P.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2008,
73, 1435.
Lop
́
ez-Herrera, F. J.; Pino-Gonzal
́
ez, M. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35,
6709.
(12) Intramolecular Rh-catalyzed N−H insertion: Davis, F. A.; Yang,
B.; Deng, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5147.
(13) Intermolecular, Rh-catalyzed Si−H insertion: (a) Landais, Y.;
Planchenault, D. Tetrahedron 1997, 53, 2855. Intermolecular, Rh-
catalyzed sulfur ylide formation: (b) Ibata, T.; Nakano, H. Bull. Chem.
Soc. Jpn. 1992, 65, 3088. (c) Peng, L.; Zhang, X.; Ma, M.; Wang, J. Angew.
Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1905.
(21) Goto, T.; Takeda, K.; Shimada, N.; Nambu, H.; Anada, M.; Shiro,
M.; Ando, K.; Hashimoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6803.
(22) (a) Goto, T.; Natori, Y.; Takeda, K.; Nambu, H.; Hashimoto, S.
Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 907. (b) Goto, T.; Takeda, K.; Anada,
M.; Ando, K.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4200.
(23) Taber, D. F.; Green, J. H.; Zhang, W.; Song, R. J. Org. Chem. 2000,
65, 5436. Also see ref 10e.
(24) Stork, G.; Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2283.
(25) (a) Brown, R. C. D.; Hinks, J. D. Chem. Commun. 1998, 1895.
(b) Brown, R. C. D.; Bataille, C. J. R.; Bruton, G.; Hinks, J. D.; Swain, N.
A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6719. (c) Brown, R. C. D.; Bataille, C. J. R.;
Hinks, J. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 473. (d) Swain, N. A.; Brown, R.
C. D.; Bruton, G. Chem. Commun. 2002, 2042. (e) Skerry, P. S.; Swain,
N. A.; Harrowven, D. C.; Smyth, D.; Bruton, G.; Brown, R. C. D. Chem.
Commun. 2004, 1772. (f) Swain, N. A.; Brown, R. C. D.; Bruton, G. J.
Org. Chem. 2004, 69, 122.
(14) Intermolecular, Rh-catalyzed N−H insertion: (a) Cobb, J. E.;
Blanchard, S. G.; Boswell, E. G.; Brown, K. K.; Charifson, P. S.; Cooper,
J. P.; Collins, J. L.; Dezube, M.; Henke, B. R.; Hull-Ryde, E. A.; Lake, D.
H.; Lenhard, J. M.; Oliver; Oplinger, J.; Pentti, M.; Parks, D. J.; Plunket,
K. D.; Tong, W.-Q. J. Med. Chem. 1998, 41, 5055. (b) Henke, B. R.;
Blanchard, S. G.; Brackeen, M. F.; Brown, K. K.; Cobb, J. E.; Collins, J.
L.; Harrington; Hashim, M. A.; Hull-Ryde, E. A.; Kaldor, I.; Kliewer, S.
A.; Lake, D. H.; Leesnitzer, L. M.; Lehmann, J. M.; Lenhard, J. M.;
Orband-Miller, L. A.; Miller, J. F.; Mook; Noble, S. A.; Oliver; Parks, D.
J.; Plunket, K. D.; Szewczyk, J. R.; Willson, T. M. J. Med. Chem. 1998, 41,
5020. (c) Porter, J. R.; Archibald, S. C.; Brown, J. A.; Childs, K.;
Critchley, D.; Head, J. C.; Hutchinson, B.; Parton, T. A. H.; Robinson,
M. K.; Shock, A.; Warrellow, G. J.; Zomaya, A. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2002, 12, 1595. (d) Taber, D. F.; Berry, J. F.; Martin, T. J. J. Org. Chem.
2008, 73, 9334. (e) Carroll, F. I.; Blough, B. E.; Abraham, P.; Mills, A. C.;
Holleman, J. A.; Wolckenhauer, S. A.; Decker, A. M.; Landavazo, A.;
McElroy, K. T.; Navarro, H. A.; Gatch, M. B.; Forster, M. J. J. Med. Chem.
2009, 52, 6768. Also see ref 5.
(26) Liu, J.-M.; Young, J.-J.; Li, Y.-J.; Sha, C.-K. J. Org. Chem. 1986, 51,
1120.
(27) Xu, H.; Zhang, W.; Shu, D.; Werness, J. B.; Tang, W. Angew.
Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8933.
(28) (a) Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. (b) Padwa,
A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall,
A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414.
(29) Bagheri, V.; Doyle, M. P.; Taunton, J.; Claxton, E. E. J. Org. Chem.
1988, 53, 6158.
(15) Intermolecular, Rh-catalyzed O−H insertion: (a) Cox, G. G.;
Haigh, D.; Hindley, R. M.; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett.
1994, 35, 3139. (b) Buckle, D. R.; Cantello, B. C. C.; Cawthorne, M. A.;
Coyle, P. J.; Dean, D. K.; Faller, A.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Jefcott, L.
J.; Lister, C. A.; Pinto, I. L.; Rami, H. K.; Smith, D. G.; Smith, S. A. Bioorg.
(30) (a) Giddings, P. J.; John, D. I.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett.
1980, 21, 395. (b) Giddings, P. J.; John, D. I.; Thomas, E. J. Tetrahedron
Lett. 1980, 21, 399. (c) Hanlon, B.; John, D. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans.
1986, 1, 2207. (d) Doherty, J. B.; Ashe, B. M.; Barker, P. L.; Blacklock, T.
J.; Butcher, J. W.; Chandler, G. O.; Dahlgren, M. E.; Davies, P.; Dorn, C.
P., Jr. J. Med. Chem. 1990, 33, 2513. (e) Sandanayaka, V. P.; Prashad, A.
S.; Yang, Y.; Williamson, R. T.; Lin, Y. I.; Mansour, T. S. J. Med. Chem.
2003, 46, 2569. (f) Matlin, S. A.; Chan, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1980, 768.
(31) For the use of α-diazolactones as carbenoid precursors, see ref 25
and: (a) Sattely, E. S.; Meek, S. J.; Malcolmson, S. J.; Schrock, R. R.;
Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 943. (b) Bykowski, D.; Wu,
K.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16038. (c) Brodsky, B. H.;
Du Bois, J. Org. Lett. 2004, 6, 2619. For the use of α-diazolactams as
carbenoid precursors, see refs 3, 15d, 15e, 30, and: (d) Hutchinson, I. S.;
Matlin, S. A.; Mete, A. Tetrahedron 2002, 58, 3137. (e) Muthusamy, S.;
Srinivasan, P. Tetrahedron 2009, 65, 1567. (f) Muthusamy, S.;
Srinivasan, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1063. For examples using
α-diazo cyclic ketones, see ref 28 and: (g) Ge, M.; Corey, E. J.
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2319. (h) Shen, Z.; Khan, H. A.; Dong, V. M.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2916. (i) Lund, E. A.; Kennedy, I. A.; Fallis,
A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6841. (j) Yadav, V. K.; Sriramurthy, V.
Org. Lett. 2004, 6, 4495. (k) Yadav, V. K.; Sriramurthy, V. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2004, 43, 2669. (l) Yadav, V. K.; Vijaya Kumar, N. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 8652. (m) Lund, E. A.; Kennedy, I. A.; Fallis, A. G. Can. J.
Chem. 1996, 74, 2401. (n) Bauta, W.; Dodd, J.; Bullington, J.; Gauthier,
D.; Leo, G.; McDonnell, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1491.
(o) Rosenfeld, M. J.; Shankar, B. K. R.; Shechter, H. J. Org. Chem.
1988, 53, 2699.
́
Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2121. (c) Lopez-Herrera, F. J.; Sarabia-García,
F. Tetrahedron 1997, 53, 3325. (d) Wood, J. L.; Moniz, G. A. Org. Lett.
1999, 1, 371. (e) Wood, J. L.; Moniz, G. A.; Pflum, D. A.; Stoltz, B. M.;
Holubec, A. A.; Dietrich, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1748. (f) Liu,
K. G.; Smith, J. S.; Ayscue, A. H.; Henke, B. R.; Lambert, M. H.;
Leesnitzer, L. M.; Plunket, K. D.; Willson, T. M.; Sternbach, D. D.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2385. (g) Peddibhotla, S.; Dang, Y.;
Liu, J. O.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12222. (h) Guo, Z.; Shi,
T.; Jiang, J.; Yang, L.; Hu, W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5028.
(i) Parmenon, C.; Guillard, J.; Caignard, D.-H.; Hennuyer, N.; Staels, B.;
Audinot-Bouchez, V.; Boutin, J.-A.; Dacquet, C.; Ktorza, A.; Viaud-
Massuard, M.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2683. Also see ref 5.
(16) For Ir-catalyzed Si−H insertion with α-diazocarbonyl compounds
with primary α-alkyl substitutents, see: (a) Yasutomi, Y.; Suematsu, H.;
Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4510. For Cu-catalyzed
reactivity with α-alkyl-α-diazocarbonyl compounds with primary α-alkyl
́
substitutents: (b) Galeazzi, E.; Guzman, A.; Pinedo, A.; Saldana, A.;
Torre, D.; Muchowski, J. M. Can. J. Chem. 1983, 61, 454. (c) Dauben, W.
G.; Hendricks, R. T.; Luzzio, M. J.; Ng, H. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31,
6969. (d) Molander, G. A.; Alonso-Alija, C. Tetrahedron 1997, 53, 8067.
(e) Taber, D. F.; Kanai, K.; Pina, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7773.
(f) Shinada, T.; Kawakami, T.; Sakai, H.; Takada, I.; Ohfune, Y.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3757. (g) Zhu, S.-F.; Song, X.-G.; Li, Y.; Cai,
Y.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16374. (h) Winter, D. K.;
Drouin, A.; Lessard, J.; Spino, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 2610.
(i) Bachmann, S.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem.
2004, 2, 3044. (j) Burtoloso, A. C. B.; Correia, C. R. D. J. Organomet.
Chem. 2005, 690, 5636. (k) Zhu, Y.; Zhai, C.; Yang, L.; Hu, W. Eur. J.
Org. Chem. 2011, 2011, 1113. (l) Regitz, M.; Rueter, J. Chem. Ber. 1969,
102, 3877. (m) Manske, J. Can. J. Res, Sect. B 1935, 13, 170.
(17) (a) Panne, P.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 22.
(b) Boruta, D. T.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. Chem. Sci.
2012, 3, 1589.
(32) (a) Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 7181. (b) Nowlan, D. T.; Gregg, T. M.; Davies, H. M. L.;
Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15902. (c) Qin, C.;
Boyarskikh, V.; Hansen, J. H.; Hardcastle, K. I.; Musaev, D. G.; Davies,
H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19198.
(33) Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G.; Park, S. Z. J. Org.
Chem. 1990, 55, 1959.
(18) (a) Panne, P.; DeAngelis, A.; Fox, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 2987.
(b) DeAngelis, A.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 7230.
(34) Myers, E. L.; Raines, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2359.
(35) For reviews, see: (a) Alexakis, A.; Backvall, J. E.; Krause, N.;
̈
̀ ́
Pamies, O.; Dieguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796. (b) Feringa, B. L.
11042
dx.doi.org/10.1021/ja3046712 | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11035−11043