The Journal of Organic Chemistry
Article
(3) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.;
Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. W. Nature 2000, 406, 608−611.
(4) Leigh, D. A.; Troisi, A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,
39, 350−353.
(34) Panman, M. R.; Bodis, P.; Shaw, D. J.; Bakker, B. H.; Newton, A.
C.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Buma, W. J.; Brouwer, A. M.; Woutersen,
S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1865−1875.
(35) Panman, M. R.; Bodis, P.; Shaw, D. J.; Bakker, B. H.; Newton, A.
C.; Kay, E. R.; Brouwer, A. M.; Buma, W. J.; Leigh, D. A.; Woutersen,
S. Science 2010, 328, 1255−1258.
(5) Zhao, X.; Jiang, X. K.; Shi, M.; Yu, Y. H.; Xia, W.; Li, Z. T. J. Org.
Chem. 2001, 66, 7035−7043.
(36) Jagesar, D. C.; Fazio, S. M.; Taybi, J.; Eiser, E.; Gatti, F.; Leigh,
D. A.; Brouwer, A. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3440−3449.
(6) Sauvage, J. P.; Dietrich-Buchecker, C. Molecular Catenanes,
Rotaxanes and Knots; VCH-Wiley: Weinheim, 1999.
(7) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Angew.
Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1216−1221.
(8) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F.; Leigh, D. A.; Mottier, L.;
Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124−
2128.
(9) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.;
Farran, M. A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327−11328.
(10) Marlin, D. S.; Cabrera, D. G.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z.
Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 77−83.
(11) Aprahamian, I.; Dichtel, W.; Ikeda, T.; Heath, J.; Stoddart, J. F.
Org. Lett. 2007, 9, 1287−1290.
̀
(37) Altoe, P.; Haraszkiewicz, N.; Gatti, F. G.; Wiering, P. G.;
Frochot, C.; Brouwer, A. M.; Balkowski, G.; Shaw, D.; Woutersen, S.;
Buma, W. J.; Zerbetto, F.; Orlandi, G.; Leigh, D. A.; Garavelli, M. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 104−117.
(38) Jagesar, D. C.; Hartl, F.; Buma, W. J.; Brouwer, A. M. Chem.
Eur. J. 2008, 14, 1935−1946.
́
(39) Gatti, F. G.; Leon, S.; Wong, J. K. Y.; Bottari, G.; Altieri, A.;
Morales, A. M. F.; Teat, S. J.; Frochot, C.; Leigh, D. A.; Brouwer, A.
M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 10−14.
(40) Murgu, I.; Baumes, J. M.; Eberhard, J.; Gassensmith, J. J.;
Arunkumar, E.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 688−691.
(41) Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Nepogodiev, S. A.; Slawin, A. M. Z.;
Teat, S. J.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5983−5989.
(12) Baggerman, J.; Jagesar, D. C.; Vallee,
́
R. A. L.; Hofkens, J.; De
Schryver, F. C.; Schelhase, F.; Vogtle, F.; Brouwer, A. M. Chem.Eur.
̈
(42) Gunbas,̧ D. D.; Zalewski, L.; Brouwer, A. M. Chem. Commun.
̈
J. 2007, 13, 1291−1299.
2010, 46, 2061−2063.
(13) Durola, F.; Lux, J.; Sauvage, J.-P. Chem.Eur. J. 2009, 15,
(43) Ghosh, P.; Federwisch, G.; Kogej, M.; Schalley, C. A.; Haase, D.;
4124−4134.
Saak, W.; Lutzen, A.; Gschwind, R. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3,
̈
(14) Gassensmith, J. J.; Baumes, J. M.; Smith, B. D. Chem. Commun.
2009, 6329−6338.
2691−2700.
(44) Yoon, I. L.; Benitez, D.; Zhao, Y.-L.; Miljanic, O. S.; Kim, S.-Y.;
Tkatchouk, E.; Leung, K. C. F.; Khan, S. I.; Goddard, W. A.; Stoddart,
J. F. Chem.Eur. J. 2009, 15, 1115−1122.
(15) Johnson, J. R.; Fu, N.; Arunkumar, E.; Leevy, W. M.; Gammon,
S. T.; Piwnica-Worms, D.; Smith, B. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007,
46, 5528−5531.
(45) Li, H.; Zhao, Y.-L.; Fahrenbach, A. C.; Kim, S.-Y.; Paxton, W. F.;
Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2240−2250.
(46) Lee, J.; Kang, S.; Lim, J.; Choi, H.; Jin, M.; Toth, A.; Pearce, L.;
Tran, R.; Wang, Y.; Szabo, T.; Blumberg, P. Bioorg. Med. Chem. 2004,
12, 371−385.
́
(16) Berna, J.; Alajarín, M.; Orenes, R.-A. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 10741−10747.
(17) Feringa, B. L. Molecular Switches, 2nd ed.; Wiley-VCH:
Weinheim, 2001.
(47) Tanev, P. T.; Liang, Y.; Pinnavaia, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997,
119, 8616−8624.
(18) Browne, W. R.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25−35.
(19) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006,
1169−1178.
́
(48) Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Nash, P. J.; Perez, E. M.;
Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5886−
(20) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew.
Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3349−3391.
5889.
́
(49) Leigh, D. A.; Morales, M. A. F.; Per
Slawin, A. M. Z.; Carmichael, A. J.; Haddleton, D. M.; Brouwer, A. M.;
Buma, W. J.; Wurpel, G. W. H.; Leon, S.; Zerbetto, F. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2005, 44, 3062−3067.
́
ez, E. M.; Wong, J. K. Y.;
(21) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and
MachinesConcepts and Perspectives for the Nanoworld; Wiley-VCH:
Weinheim, 2008.
́
(22) Balzani, V.; Clemente-Leon, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi,
M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006,
103, 1178−1183.
(50) Nygaard, S.; Leung, K. C. F.; Aprahamian, I.; Ikeda, T.; Saha, S.;
Laursen, B. W.; Kim, S.-Y.; Hansen, S. W.; Stein, P. C.; Flood, A. H.;
Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 960−970.
(51) Jeppesen, J. O.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Chem.Eur. J.
2003, 9, 4611−4625.
(52) Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallett, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop,
B. H.; Tseng, H. R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller,
M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Ho, C. M.; Stoddart,
J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745−9759.
(53) Harris, R. K. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Longman
Scientific & Technical: Essex, U.K., 1986.
(23) Astumian, R. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5067−5083.
(24) Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456−464.
(25) Hirose, K.; Shiba, Y.; Ishibashi, K.; Doi, Y.; Tobe, Y. Chem.
Eur. J. 2008, 14, 3427−3433.
(26) Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed.
2007, 46, 72−191.
(27) Tian, H.; Wang, Q. C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361−374.
(28) Collin, J. P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gavina, P.; Jimenez-
̃
Molero, M. C.; Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477−487.
(29) Moretto, A.; Menegazzo, I.; Crisma, M.; Shotton, E. J.; Nowell,
H.; Mammi, S.; Toniolo, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8986−
8989.
(54) Gutowsky, H. S.; Holm, C. H. J. Chem. Phys. 1956, 25, 1228−
1234.
(55) Stephenson, D. S.; Binsch, G. J. Magn. Reson. 1969, 32, 145−
152.
(56) Mancini, G.; Zazza, C.; Aschi, M.; Sanna, N. Phys. Chem. Chem.
Phys. 2011, 13, 2342−2349.
(57) Li, H.; Jiang, Z.; Wang, X.; Zheng, C. Synth. Commun. 2006, 36,
1933−1940.
(30) Aprahamian, I.; Yasuda, T.; Ikeda, T.; Saha, S.; Dichtel, W. R.;
Isoda, K.; Kato, T.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46,
4675−4679.
(31) Busseron, E.; Romuald, C.; Coutrot, F. Chem.Eur. J. 2010, 16,
10062−10073.
(32) Olsen, J. C.; Fahrenbach, A. C.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.;
Dey, S. K.; Gothard, C. M.; Shveyd, A. K.; Gasa, T. B.; Spruell, J. M.;
Olson, M. A.; Wang, C.; de Rouville, H. P. J.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J.
F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7126−7133.
(33) You, Y.-C.; Tzeng, M.-C.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2012,
14, 1046−1049.
5735
dx.doi.org/10.1021/jo300907r | J. Org. Chem. 2012, 77, 5724−5735