Journal of Medicinal Chemistry
Article
(10) Ametamey, S. M.; Treyer, V.; Streffer, J.; Wyss, M. T.; Schmidt,
M.; Blagoev, M.; Hintermann, S.; Auberson, Y.; Gasparini, F.; Fischer,
U. C.; Buck, A. J. Nucl. Med. 2007, 48, 247.
(11) Hintermann, S.; Vranesic, I.; Allgeier, H.; Bruelisauer, A.; Hoyer,
D.; Lemaire, M.; Moenius, T.; Urwyler, S.; Whitebread, S.; Gasparini,
F.; Auberson, Y. P. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 903.
(12) Burger, C.; Deschwanden, A.; Ametamey, S.; Johayem, A.;
Mancosu, B.; Wyss, M.; Hasler, G.; Buck, A. Nucl. Med. Biol. 2010, 37,
845.
Green, M. D.; O’Malley, S. S.; Hargreaves, R.; Burns, H. D. Synapse
2005, 56, 205.
(35) Baumann, C. A.; Mu, L.; Wertli, N.; Kramer, S. D.; Honer, M.;
Schubiger, P. A.; Ametamey, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6044.
(36) Honer, M.; Stoffel, A.; Kessler, L. J.; Schubiger, P. A.;
Ametamey, S. M. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 973.
(37) Lucatelli, C.; Honer, M.; Salazar, J. F.; Ross, T. L.; Schubiger, P.
A.; Ametamey, S. M. Nucl. Med. Biol. 2009, 36, 613.
(38) Sephton, S. M.; Dennler, P.; Leutwiler, D.; Mu, L.; Schibli, R.;
Kramer, S. D.; Ametamey, S. M. Chimia 2012, 66, 201.
̈
(13) Calcinaghi, N.; Jolivet, R.; Wyss, M. T.; Ametamey, S. M.;
Gasparini, F.; Buck, A.; Weber, B. J. Cereb. Blood Flow Metab. 2011, 31,
e1.
(39) Sephton, S. M.; Dennler, P.; Leutwiler, D.; Mu, L.; Wanger-
Baumann, C. A.; Schibli, R.; Kramer, S. D.; Ametamey, S. M. Am. J.
̈
Nucl. Med. Mol. Imaging 2012, 2, 14.
(14) DeLorenzo, C.; Kumar, J. S. D.; Mann, J. J.; Parsey, R. V. J.
(40) Baumann, C. A.; Mu, L.; Johannsen, S.; Honer, M.; Schubiger,
P. A.; Ametamey, S. M. J. Med. Chem. 2010, 53, 4009.
(41) Wanger-Baumann, C. A.; Mu, L.; Honer, M.; Belli, S.; Alf, M. F.;
Schubiger, P. A.; Kramer, S. D.; Ametamey, S. M. NeuroImage 2011,
56, 984.
(42) Fowler, J. S.; Volkow, N. D.; Wang, G. J.; Ding, Y. S.; Dewey, S.
L. J. Nucl. Med. 1999, 40, 1154.
(43) Reichel, A. Chem. Biodivers. 2009, 6, 2030.
(44) Wilson, A. A.; Jin, L.; Garcia, A.; DaSilva, J. N.; Houle, S. Appl.
Radiat. Isot. 2001, 54, 203.
Cereb. Blood Flow Metab. 2011, 31, 2169.
(15) Deschwanden, A.; Karolewicz, B.; Feyissa, A. M.; Treyer, V.;
Ametamey, S. M.; Johayem, A.; Burger, C.; Auberson, Y. P.; Sovago, J.;
Stockmeier, C.; Buck, A.; Hasler, G. Am. J. Psychiatry 2011, 168, 727.
(16) Ouattara, B.; Gregoire, L.; Morissette, M.; Gasparini, F.;
Vranesic, I.; Bilbe, G.; Johns, D. R.; Rajput, A.; Hornykiewicz, O.;
Rajput, A. H.; Gomez-Mancilla, B.; Paolo, T. D. Neurobiol. Aging 2011,
32, 1286.
(17) Treyer, V.; Streffer, J.; Wyss, M. T.; Bettio, A.; Ametamey, S. M.;
Fischer, U.; Schmidt, M.; Gasparini, F.; Hock, C.; Buck, A. J. Nucl.
Med. 2007, 48, 1207.
(18) Wyss, M. T.; Ametamey, S. M.; Valerie, T.; Andrea, B.; Blagoev,
M.; Kessler, L. J.; Burger, C.; Weber, B.; Schmidt, M.; Gasparini, F.;
Alfred, B. NeuroImage 2007, 35, 1086.
(19) Bruno, V.; Ksiazek, I.; Battaglia, G.; Lukic, S.; Leonhardt, T.;
Sauer, D.; Gasparini, F.; Kuhn, R.; Nicoletti, F.; Flor, P. J.
Neuropharmacology 2000, 39, 2223.
(45) Kirsch, P. Modern fluoroorganic chemistry: synthesis, reactivity,
applications; Wiley-VCH: Germany, 2004.
(46) Stavber, S.; Jereb, M.; Zupan, M. Synthesis 2002, 17, 2609.
(47) Stavber, S.; Zupan, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3591.
(48) Perkins, J. R.; Carter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3290.
(49) Differding, E.; Ofner, H. Synlett 1991, 187.
(50) Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4721.
(51) Beeson, T. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
8826.
(52) Marigo, M.; Fielenbach, D.; Braunton, A.; Kjaersgaard, A.;
Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3703.
(53) Steiner, D. D.; Mase, N.; C., F. B., III. Angew. Chem., Int. Ed.
2005, 44, 3706.
(20) Luscher, C.; Huber, K. M. Neuron 2010, 65, 445.
̈
(21) Ohnuma, T.; Augood, S. J.; arai, H.; McKenna, P. J.; Emson, P.
C. Mol. Brain Res. 1998, 56, 207.
(22) Pilc, A.; Klodzinska, A.; Branski, P.; Nowak, G.; Palucha, A.;
Szewczyk, B.; Tatarczynska, E.; Chojnacka-Wojcik, E.; Wieronska, J.
M. Neuropharmacology 2002, 43, 181.
(54) Kwiatkowski, P.; Beeson, T. D.; Conrad, J. C.; MacMillan, D. W.
C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1738.
(23) Cosford, N. D. P.; Tehrani, L.; Roppe, J.; Schweiger, E.; Smith,
N. D.; Anderson, J.; Bristow, L.; Brodkin, J.; Jiang, X. H.; McDonald,
I.; Rao, S.; Washburn, M.; Varney, M. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 204.
(24) Gasparini, F.; Lingenhohl, K.; Stoehr, N.; Flor, P. J.; Heinrich,
M.; Vranesic, I.; Biollaz, M.; Allgeier, H.; Heckendorn, R.; Urwyler, S.;
Varney, M. A.; Johnson, E. C.; Hess, S. D.; Rao, S. P.; Sacaan, A. I.;
Santori, E. M.; Velicelebi, G.; Kuhn, R. Neuropharmacology 1999, 38,
1493.
(25) Chiamulera, C.; Epping-Jordan, M. P.; Zocchi, A.; Marcon, C.;
Cottiny, C. C.; Tacconi, S.; Corsi, M.; Orzi, F.; Conquet, F. O. Nat.
Neurosci. 2001, 4, 873.
(26) Todd, P. K.; Mack, K. J.; alter, J. S. M. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 2003, 100, 14374.
(27) Wang, Q.; Walsh, D. M.; Rowan, M. J.; Selkoe, D. J.; Anwyl, R. J.
Neurosci. 2004, 24, 3370.
(28) Ossowska, K.; Konieczny, J.; Wardas, J.; Pietraszek, M.; Kuter,
K.; Wolfarth, S.; Pilc, A. Amino Acids 2007, 32, 179.
(29) Rouse, S. T.; Marino, M. J.; Bradley, S. R.; Awad, H.; Wittmann,
M.; Conn, P. J. Pharmacol. Ther. 2000, 88, 427.
(30) Brown, A. K.; Kimura, Y.; Zoghbi, S. S.; Simeon, F. G.; Liow, J.
S.; Kreisl, W. C.; Taku, A.; Fujita, M.; Pike, V. W.; Innis, R. B. J. Nucl.
Med. 2008, 49, 2042.
(55) Denmark, S. E.; Dappen, M. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 798.
(56) Collet, A.; Brienne, M. J.; Jacques, J. Chem. Rev. 1980, 80, 215.
(57) Perez-Garcia, L.; Amabilino, D. B. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 941.
(58) Sephton, M. A.; Emerson, C. R.; Zakharov, L. N.; Blakemore, P.
R. Chem. Commun. 2010, 46, 2094.
(59) Pan, Y. H.; Stothers, J. B. Can. J. Chem. 1967, 45, 2943.
(60) Teare, H.; Robins, E. G.; Arstad, E.; Luthra, S. K.; Gouverneur,
V. Chem. Commun. 2007, 2330.
(61) Chavan, S. P.; Thakkar, M.; Jogdand, G. F.; Kalkote, U. R. J. Org.
Chem. 2006, 71, 8986.
(62) Lin, J.; Nikaido, M. M.; Clark, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3745.
(63) Murray, L. M.; O’Brien, P.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2003, 5,
1943.
(64) Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 10482.
(65) Pretsch, E.; Clerc, J. T.; Seibl, J.; Simon, W. Tabellen zur
strukturaufklaerung organischer verbindungen mit spektroskopischen
methoden; Springer: Berlin, 1976; Vol. 15.
(66) Stothers, J. B. Carbon-13 NMR spectroscopy; Academic Press:
New York, 1972; Vol. 24.
(31) Shetty, H. U.; Zoghbi, S. S.; Simeon, F. G.; Liow, J. S.; Brown, A.
K.; Kannan, P.; Innis, R. B.; Pike, V. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008,
327, 727.
(32) Simeon, F. G.; Brown, A. K.; Zoghbi, S. S.; Patterson, V. M.;
Innis, R. B.; Pike, V. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 3256.
(33) Barret, O.; Tamagnan, G.; Batis, J.; Jennings, D.; Zubal, G.;
Russell, D.; Marek, K.; Seibyl, J. J. Nucl. Med. Meet. Abstr. 2010, 51,
215.
NOTE ADDED AFTER ASAP PUBLICATION
■
This manuscript was published ASAP on August 9, 2012. Due
to a production error, additional corrections were made to
Table 1 and the revised version was reposted on August 14,
2012.
(34) Hamill, T. G.; Krause, S. R. C.; Bonnefous, C.; Govek, S.;
Seiders, T. G.; Cosford, N. P. D.; Roppe, J.; Kamenecka, T.; Patel, S.;
Gibson, R. E.; Sanabria, S.; Riffel, K.; Eng, W.; King, C.; Yang, X.;
7162
dx.doi.org/10.1021/jm300648b | J. Med. Chem. 2012, 55, 7154−7162