Organic & Biomolecular Chemistry
Communication
Sci., 1991, 12, 194; N. J. Færgeman and J. Knudsen,
Biochem. J., 1997, 323, 1; H. A. Charlier Jr., C. Narasimhan
and H. M. Miziorko, Biochemistry, 1997, 36, 1551; A. Zarain-
Herzberg and H. Rupp, Expert Opin. Invest. Drugs, 2002, 11,
345; F. Gao, X. Yan, T. Shakya, O. M. Baettig, S. Ait-
Mohand-Brunet, A. M. Berghuis, G. D. Wright and
K. Auclair, J. Med. Chem., 2006, 49, 5273; C. D. L. Folmes
and G. D. Lopaschuk, Cardiovasc. Res., 2007, 73, 278;
A. J. López-Farré, D. Sacristán, J. Zamorano-León, N. San-
Martín and C. Maycaya, Cardiovasc. Ther., 2008, 26, 65;
9 T. Beuerle and E. Pichersky, Anal. Biochem., 2002, 302, 305;
U.-M. Billhardt, P. Stein and G. M. Whitesides, Bioorg.
Chem., 1989, 17, 1; D. Kato, K. Teruya, H. Yoshida,
M. Takeo, S. Negoro and H. Ohta, FEBS J., 2007, 274, 3877;
N. J. Kershaw, M. Mukherji, C. H. MacKinnon,
T. D. Claridge, B. Odell, A. S. Wierzbicki, M. D. Lloyd and
C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2545;
N. Obel and H. V. Scheller, Anal. Biochem., 2000, 286, 38;
H. E. Valentin and A. Steinbüchel, Appl. Microbiol. Biotech-
nol., 1994, 40, 699.
B. A. Wilson, H. Wang, B. A. Nacev, R. C. Mease, J. O. Liu, 10 R. Kluger and W.-C. Tsui, J. Org. Chem., 1980, 45, 2723.
M. G. Pomper and W. B. Isaacs, Mol. Cancer Ther., 2011, 10, 11 R. Kluger and W.-C. Tsui, Biochem. Cell Biol., 1986, 64,
825; H. N. Abramson, J. Med. Chem., 2011, 54, 5615;
434.
K. Vong, I. S. Tam, X. Yan and K. Auclair, ACS Chem. Biol., 12 R. Kluger, SynLett, 2000, 1708.
2012, 7, 470; A. J. Carnell, R. Kirk, M. Smith, S. McKenna, 13 G. Di Sabato and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 4400.
L. Y. Lian and R. Gibson, ChemMedChem, 2013, 8, 1643; 14 G. J. Wodzinska and R. Kluger, J. Org. Chem., 2008, 73, 4753.
M. D. Lloyd, M. Yevglevskis, G. L. Lee, P. J. Wood, 15 R. Kluger, A. S. Grant, S. L. Bearne and M. R. Trachsel,
M. D. Threadgill and T. J. Woodman, Prog. Lipid Res., 2013,
J. Org. Chem., 1990, 55, 2864.
52, 220; C. Festuccia, G. L. Gravina, A. Mancini, P. Muzi, 16 L. L. Cameron, S. C. Wang and R. Kluger, J. Am. Chem. Soc.,
E. D. Cesare, R. Kirk, M. Smith, S. Hughes, R. Gibson,
L. Y. Lian, E. Ricevuto and A. J. Carnell, Anti-Cancer Agents
Med. Chem., 2014, 14, 1031.
2 P. K. Mishra and D. G. Drueckhammer, Chem. Rev., 2000,
100, 3283, and references therein.
3 A. Kutner, B. Renstrom, H. K. Schnoes and H. F. Deluca,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1986, 83, 6781.
4 A. M. Weeks and M. C. Y. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.
A., 2012, 109, 19667.
2004, 126, 10721; M. P. Patricelli, A. K. Szardenings,
M. Liyanage, T. K. Nomanbhoy, M. Wu, H. Weissig,
A. Aban, D. Chun, T. S. Tanner and J. W. Kozarich, Biochem-
istry, 2007, 46, 350; R. S. Dhiman and R. Kluger, Org.
Biomol. Chem., 2010, 8, 2006; N. H. Duffy and
D. A. Dougherty, Org. Lett., 2010, 12, 3776; G. L. Thomas
and R. J. Payne, Chem. Commun., 2009, 4260; S. Tzvetkova
and R. Kluger, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15848.
17 R. S. Dhiman, L. G. Opinska and R. Kluger, Org. Biomol.
Chem., 2011, 9, 5645.
5 R. Brugger, B. García Alía, C. Reichel, R. Waibel, S. Menzel,
K. Brune and G. Geisslinger, Biochem. Pharmacol., 1996, 52, 18 T. M. Coleman, N. Li and F. Huang, Tetrahedron Lett., 2005,
1007. 46, 4307.
6 P. Goldman and P. R. Vagelos, J. Biol. Chem., 1961, 236, 2620. 19 P. Berg, J. Biol. Chem., 1958, 233, 608.
7 A. Al-Arif and M. Blecher, J. Lipid Res., 1969, 10, 344.
8 A. J. Carnell, I. Hale, S. Denis, R. J. Wanders, W. B. Isaacs,
20 D. A. Keire, J. M. Robert and D. L. Rabenstein, J. Org.
Chem., 1992, 57, 4427.
B. A. Wilson and S. Ferdinandusse, J. Med. Chem., 2007, 50, 21 H. Ueno, M. A. Pospischil and J. M. Manning, J. Biol.
2700; A. Kawaguchi, T. Yoshimura and S. Okuda,
J. Biochem., 1981, 89, 337; D. Mangroo and G. E. Gerber,
Biochem. Cell Biol., 1990, 68, 308; T. J. Woodman,
P. J. Wood, A. S. Thompson, T. J. Hutchings, G. R. Steel,
P. Jiao, M. D. Threadgill and M. D. Lloyd, Chem. Commun.,
2011, 47, 7332.
Chem., 1989, 264, 12344; R. Kluger and S. L. Bearne, Bioorg.
Med. Chem., 1994, 2, 379; K. Kataoka, K. Tanizawa,
T. Fukui, H. Ueno, T. Yoshimura, N. Esaki and K. Soda,
J. Biochem., 1994, 116, 1370; A. A. Raibekas, E. J. Bures,
C. C. Siska, T. Kohno, R. F. Latypov and B. A. Kerwin, Bio-
chemistry, 2005, 44, 9871.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2014
Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 9760–9763 | 9763