The Journal of Organic Chemistry
Article
Moser, C. C.; Dutton, P. L.; Scherer, N. F. J. Phys. Chem. B 1999, 103,
Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3317−3321. Naik, R.; Joshi, P.; Kaiwar,
S. P.; Deshpande, R. K. Tetrahedron 2003, 59, 2207−2213.
(32) Yu, L.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7402−7419. Lee,
C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427−11440. Rao, P. D.;
Litter, B. J.; Geir, G. R.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084−
1092. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Litter, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org.
Chem. 2000, 65, 7323−7344. Badger, G. M.; Jones, R. A.; Laslett, R. L.
Aust. J. Chem. 1964, 17, 1157−1163. Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.;
Gerzevske, K. R.; Lin, J. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33,
5315−5318. Clarke, O. J.; Boyle, R. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39,
7167−7168.
2014−2032. (b) Pullerits, T.; Sundstrom, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29,
̈
381−389.
(7) van Amerongen, H.; van Grondell, R. J. Phys. Chem. B 2001, 105,
604−617.
(8) Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev.
2004, 104, 561−588.
(9) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435−461.
(10) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34,
40−48.
(11) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35,
57−69.
(33) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Lynch, V. J. Org. Chem. 1987, 52,
4394−4397.
(12) (a) Strachan, J.-P.; O’Shea, D. F.; Balasubramanian, T.; Lindsey,
J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3160−3172. (b) Pandey, R. K.; Zheng, G.
In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R.,
Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, pp 157−230.
(34) Ka, J.-W.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4609−4613.
Young, A. M.; VonRuden, A. L.; Lash, T. D. Org. Biomol. Chem. 2011,
9, 6293. Lee, C.-H.; Park, J. Y.; Kim, H.-J. Bull. Korean. Soc. 2000, 21,
97−100. Smith, K. M.; Craig, G. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4302−
4306.
(35) Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1996,
61, 998−1003. Baptista De Almeida, J. A. P.; Kenner, G. W.; Rimmer,
J.; Smith, K. M. Tetrahedron 1976, 32, 1793−1799.
(36) Lin, Y.; Lash, T. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9441−9444.
Chandrasekar, P.; Lash, T. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4873−4876.
(37) Sessler, J. L.; Genge, J. W.; Urbach, A.; Sanson, P. Synlett 1995,
187−188.
(38) Geier, R. G., III; Litter, B. J.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 2001, 701−711.
(39) Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64,
2864−2872. Zaidi, S. H. H.; Fico, R. M., Jr.; Lindsey, J. S. Org. Process
Res. Dev. 2006, 10, 118−134.
(c) Montforts, F.-P.; Gerlach, B.; Hoper, F. Chem. Rev. 1994, 94, 327−
̈
347. (d) Smith, K. M. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press:
Boca Raton, FL, 1991; pp 115−143. (e) Taniguchi, M.; Ra, D. Y.; Mo,
G.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7342−
7354.
(13) (a) Hindin, E.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Tomizaki, K. Y.;
Taniguchi, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. J. Phys. Chem. B
2004, 108, 8190−8200. (b) Taniguchi, M.; Kim, H. J.; Ra, D. Y.;
Schwartz, J. K.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Prathapan, S.;
Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7329−
7342. (c) Wiederrecht, G.P .; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.;
Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8918−8926.
(d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski,
M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81−88.
(40) Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2012, 48, 937−954.
Furuta, H.; Morimoto, T.; Osuka, A. Org. Lett. 2003, 5, 1427−1430.
Morimoto, T.; Taniguchi, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Eur. J. Org. Chem.
2005, 3887−3890. Toganoh, M.; Harada, N.; Morimoto, T.; Furuta,
H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2257−2265.
(14) Krayer, M.; Ptaszek, M.; Kim, H.-J.; Meneely, K. R.; Fan, D.;
Secor, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 1016−1039.
(15) (a) Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Dejima, H.; Nakagawa,
H.; Ishikawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6207−6208. (b) Furuta,
H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767−768.
(16) Aleman
́
, E. A.; Rajesh, C. S.; Ziegler, C. S.; Modarelli, D. A. J.
(41) Lash, T. D.; Von Ruden, A. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 9417−
9425. Lash, T. D.; Richter, D. T.; Shiner, C. M. J. Org. Chem. 1999, 64,
7973−7982.
Phys. Chem. 2006, 110, 8605−8612.
(17) Belair, J. P.; Ziegler, C. S.; Rajesh, C. S.; Modarelli, D. A. J. Phys.
Chem. A 2002, 106, 6445−6451.
(42) Heo, P.-Y.; Shin, K.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37,
197−200.
(18) Vyas, S.; Hadad, C.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112,
6533−6549.
(43) Liu, B. Y.; Bruckner, C.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1996,
̈
(19) (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Seybold,
P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1−13.
(20) Lee, J. S.; Lim, J. M.; Toganoh, M.; Furuta, H.; Kim, D. Chem.
Commun. 2010, 46, 285−287.
2141−2142.
(44) Chen, Q.; Wang, T.; Zhang, Y.; Wang, Q.; Ma, J. Synth.
Commun. 2002, 32, 1051−1058.
(45) Maeda, H.; Osuka, A.; Furuta, H. Tetrahedron 2004, 60, 2427−
2432.
(21) Toganoh, M.; Miyachi, H.; Akimaru, H.; Ito, F.; Nagamura, T.;
Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3027−3030.
(22) Shaw, J. L.; Wolff, S. A.; Aleman, E. A.; Ziegler, C. J.; Modarelli,
́
(46) Zelikin, A.; Shastri, V. R.; Langer, R. J. Org. Chem. 1999, 64,
3379−3380.
D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7423−7427.
(23) Geier, G. R., III; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 1,
1455−1458.
(47) Kakushima, M.; Hamel, P.; Frenette, R.; Rokach, J. J. Org. Chem.
1983, 48, 3214−3219.
(48) Galezowski, M.; Jazwinski, J.; Lewtak, J. P.; Gryko, D. T. J. Org.
Chem. 2009, 74, 5610−5613.
́
(24) Wolff, S. A.; Aleman, E. A.; Banerjee, D.; Rinaldi, P. L.;
Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4571−4576.
(25) Arsenault, G. P.; Bullock, E.; McDonald, S. F. J. Am. Chem. Soc.
1960, 82, 4384.
(49) Cadamuro, S.; Degani, L.; Dughera, S.; Fochi, R.; Gatti, A.;
Piscopo, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 273−283.
(50) Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.;
Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799−812.
(51) Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2004, 60, 11435−
11444.
(26) Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 300−311 and references
therein.
(27) Bothner-By, A. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1995, 51, 11645−
11672.
(52) Dorough, G. D.; Huennekens, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74,
(28) Wallace, D. M.; Leung, S. H.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org.
Chem. 1993, 58, 7245−7257.
3974−3976.
(53) Anderson, H. J.; Loada, C. E.; Xu, R. X.; Le, N.; Gogan, N. J.;
McDonald, R.; Edwards, L. G. Can. J. Chem. 1985, 63, 896−902.
(54) Xu, R. X.; Anderson, H. J.; Gogan, N. J.; Loader, C. E.;
McDonald, R. Tetrahedron 1980, 22, 4899−4900.
(55) Notaras, E. G. A.; Fazekas, M.; Doyle, J. J.; Blau, W. J.; Senge,
M. O. Chem. Commun. 2007, 2166−2168.
(29) Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898−909.
(30) Litter, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C. H.; Wagner, R. W.; O’ Shea,
d. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391−1396.
(31) Narayanan, S. J.; Sridevi, B.; Srinivasan, A.; Chandrashekar, T.
K.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7389−7392. Laha, J. K.;
Dhanalaksmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org.
Process Res. Dev. 2003, 7, 799−812. Gryko, D. T.; Taiov, M.
(56) Bakar, M. B.; M. Olegemoller, M.; Senge, M. O. Tetrahedron
2009, 65, 7064−7078.
6049
dx.doi.org/10.1021/jo300810n | J. Org. Chem. 2012, 77, 6043−6050