Journal of the American Chemical Society
Article
2450. (g) Wu, X.; Weng, T.; Jin, S.; Liang, J.; Guo, R.; Yu, G.-a.; Liu, S.
H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1877. (h) Maurer, J.; Linseis, M.;
(36) (a) Myers, R. L.; Shain, I. Anal. Chem. 1969, 41, 980.
(b) Richardson, D. E.; Taube, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1278.
Sarkar, B.; Schwederski, B.; Niemeyer, M.; Kaim, W.; Zal
C.; Zabel, M.; Winter, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 259.
́
is,
̌
S.; Anson,
(37) Hapiot, P.; Kispert, L. D.; Konovalov, V. Y.; Savea
Chem. Soc. 2001, 123, 6669.
́
nt, J.-M. J. Am.
(38) Flanagan, J. B.; Margel, S.; Bard, A. J.; Anson, F. C. J. Am. Chem.
Soc. 1978, 100, 4248.
(i) Mucke, P.; Linseis, M.; Zal
2011, 374, 36.
́
is,
̌
S.; Winter, R. F. Inorg. Chim. Acta
̈
(39) Chung, M.-C.; Gu, X.; Etzenhouser, B. A.; Spuches, A. M.; Rye,
P. T.; Seetharaman, S. K.; Rose, D. J.; Zubieta, J.; Sponsler, M. B.
Organometallics 2003, 22, 3485.
(40) Cassoux, P.; Dartiguepeyron, R.; Fabre, P.-L.; De Monatuzon,
D. Electrochim. Acta 1985, 30, 1485.
(41) Edwin, J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7104.
(42) Pierce, D. T.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6063.
(43) (a) Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706.
(b) Hershberger, J. W.; Klingler, R. J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc.
1983, 105, 61. (c) Kukharenko, S. V.; Novikova, L. N.; Strelets, V. V.;
Ustynyuk, N. A.; Yarmolenko, A. I. Russ. Chem. Bulletin 1994, 43,
(13) (a) Atwood, C. G.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
5477. (b) Atwood, C. G.; Geiger, W. E.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem.
Soc. 1993, 115, 5310. (c) Stoll, M. E.; Geiger, W. E. Organometallics
2004, 23, 5818. (d) Ito, T.; Hamaguchi, T.; Nagino, H.; Yamaguchi,
T.; Kido, H.; Zavarine, I. S.; Richmond, T.; Washington, J.; Kubiak, C.
P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4625. (e) Yamaguchi, T.; Imai, N.; Ito,
T.; Kubiak, C. P. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1205. (f) Lear, B. J.;
Kubiak, C. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 7041. (g) Glover, S. D.; Goeltz, J.
C.; Lear, B. J.; Kubiak, C. P. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 331.
(14) Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10,
247.
1710. (d) Geiger, W. E.; Shaw, M. J.; Wunsch, M.; Barnes, C. E.;
(15) (a) Maurer, J.; Sarkar, B.; Zalis, S.; Winter, R. F. J. Solid State
Electrochem. 2005, 9, 738. (b) Huang, D.; Streib, W. E.; Bollinger, J. C.;
Caulton, K. G.; Winter, R. F.; Scheiring, T. J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 8087.
(16) (a) Bublitz, G. U.; Laidlaw, W. M.; Denning, R. G.; Boxer, S. G.
J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6068. (b) Oh, D.; Sano, M.; Boxer, S. G. J.
Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6880. (c) Barlow, S.; Risko, C.; Chung, S.-
̈
Foersterling, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2804.
(44) (a) Lewis, F. D.; Dykstra, R. E.; Gould, I. R.; Farid, S. J. Phys .
Chem. 1988, 92, 7042. (b) Kuriyama, Y.; Arai, T.; Sakuragi, H.;
Tokumaru, K. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 253. (c) Majima, T.; Tojo,
S.; Ishida, A.; Takamuku, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13615.
(45) Mevs, J. M.; Gennett, T.; Geiger, W. E. Organometallics 1991,
10, 1229.
(46) (a) Ward, T. A.; Levin, G.; Szwarc, M. J. Am. Chem. Soc. 1975,
97, 258. (b) Sorensen, S.; Levin, G.; Szwarc, M. J. Am. Chem. Soc.
1975, 97, 2341. (c) Wang, H. C.; Levin, G.; Szwarc, M. J. Am. Chem.
Soc. 1977, 99, 2642.
J.; Tucker, N. M.; Coropceanu, V.; Jones, S. C.; Levi, Z.; Bred
́
as, J.-L.;
Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16900.
(17) Hill, A. F.; Shriver, D. E., Bruce, M. I., Eds.; Comprehensive
Organometallic Chemistry III, Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 7, 399.
(18) Lee, B. Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8577.
(19) Thorand, S.; Krause, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8551.
(20) Babudri, F.; Cardone, A.; Cassano, T.; Farinola, G. M.; Naso, F.;
Tommasi, R. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2631.
(47) Sherlock, S. J.; Boyd, D. C.; Moasser, B.; Gladfelter, W. L. Inorg.
Chem. 1991, 20, 3626.
(48) (a) Renz, M.; Theilacker, K.; Lambert, C.; Kaupp, M. J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 16292. (b) Fox, M. A.; Roberts, R. L.; Baines, T.
(21) Rathore, R.; Lindeman, S. V.; Kumar, A. S.; Kochi, J. K. J. Am.
Chem. Soc. 1998, 120, 6931.
́
E.; Le Guennic, B.; Halet, J.-F.; Hartl, F.; Yufit, D. S.; Albesa-Jove, D.;
(22) (a) Werner, H.; Esteruelas, M. A.; Otto, H. Organometallics
1986, 5, 2295. (b) Jung, S.; Ilg, K.; Brandt, C. D.; Wolf, J.; Werner, H.
Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 469. (c) Maruyama, Y.; Yamamura, K.;
Sagawa, T.; Katayama, H.; Ozawa, F. Organometallics 2000, 19, 1308.
Howard, J. A. K.; Low, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3566.
(c) Costuas, K.; Cador, O.; Justaud, F.; Le Stang, S.; Paul, F.; Monari,
A.; Evangelisti, S.; Toupet, L.; Lapinte, C.; Halet, J.-F. Inorg. Chem.
2011, 50, 12601.
(49) Suzuki, H.; Ogawa, K.; Shida, T.; Kira, A. Bull. Chem. Soc. Jpn.
1983, 56, 66.
(d) Kowalski, K.; Linseis, M.; Winter, R. F.; Zabel, M.; Zal
́
is,
̌
S.; Kelm,
H.; Kruger, H.-J.; Sarkar, B.; Kaim, W. Organometallics 2009, 28, 4196.
̈
(50) Deussen, M.; Bassler, H. Chem. Phys. 1992, 164, 247.
(23) (a) Monteath Robertson, J.; Woodward, I. Proc. R. Soc. London,
Ser. A 1937, 162, 568. (b) Hoekstra, A.; Meertens, P.; Vos, A. Acta
Crystallogr. 1975, B 31, 2813.
̈
(51) Sakamoto, A.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1994, 98,
4635.
(52) Adams, C. J.; Connelly, N. G.; Rieger, P. H. Chem. Commun.
(24) Choi, S.-H.; Bytheway, I.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 1998,
2001, 2458.
17, 3974.
(53) Schenk, R.; Gregorius, H.; Mullen, K. Adv. Mater. 1991, 3, 492.
(25) (a) Hohlneicher, G.; Mueller, M.; Demmer, M.; Lex, J.; Penn, J.
H.; Gan, L. X.; Loesel, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4483.
(b) Philips, S. E. V.; Trotter, J. Acta Crystallogr. 1976, B32, 3098.
(26) Anet, F. A. L.; Haq, M. Z. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3147.
̈
́
(54) Voss, K. F.; Foster, C. M.; Smilowitz, L.; Mihailovic, D.; Askari,
S.; Srdanov, G.; Ni, Z.; Shi, S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Phys. Rev. B
1991, 43, 5109.
(55) Choukroun, R.; Donnadieu, B.; Lorber, C.; Pellny, P.-M.;
̀
(27) (a) Jacquemin, D.; Wathelet, V. r.; Perpete, E. A.; Adamo, C. J.
Baumann, W.; Rosenthal, U. Chem.Eur. J. 2000, 6, 4505.
Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420. (b) Fabian, J.; Diaz, L. A.;
Seifert, G.; Niehaus, T. J. Mol. Struct. 2002, 594, 41. (c) Suzuki, T.;
Mikami, N.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6431.
́
(56) Baïtoul, M.; Wery, J.; Buisson, J.-P.; Arbuckle, G.; Shah, H.;
Lefrant, S.; Hamdoume, M. Polymer 2000, 41, 6955.
(57) Winter, R. F.; Hornung, F. M. Organometallics 1999, 18, 4005.
(58) Chen, P.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 1998, 98, 1439.
(59) Nelsen, S. F. Chem.Eur. J. 2000, 6, 581.
(28) Meic, Z.; Gusten, H. Spectrochim. Acta 1978, 34, 101.
́
̈
(29) (a) Arenas, J. F.; Tocon, I. L.; Otero, J. C.; Marcos, J. I. J. Phys.
Chem. 1995, 99, 11392. (b) Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A
1997, 101, 3823.
(30) (a) Dyck, R. H.; McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2326.
(b) Warshel, A. J. Phys. Chem. 1975, 62, 214. (c) Negri, F.; Orlandi, G.
J. Mol. Struct. 2000, 521, 197.
(31) (a) Myers, A. B.; Mathies, R. A. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1552.
(b) Todd, D. C.; Fleming, G. R.; Jean, J. M. J. Chem. Phys. 1992, 97,
8915.
(60) Stoll, M. E.; Lovelace, S. R.; Geiger, W. E.; Schimanke, H.; Hyla-
Kryspin, I.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9343.
(61) (a) Kaim, W.; Klein, A.; Glockle, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33,
̈
755. (b) Barlow, S.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Tucker, N. M.; Jones,
S. C.; Levi, Z.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y.; Kinnibrugh, T. L.;
Timofeeva, T.; Marder, S. R.; Bred
́
as, J.-L. Chem. Commun. 2005, 764.
(c) Barriere, F.; Camire, N.; Geiger, W. E.; Mueller-Westerhoff, U. T.;
̀
Sanders, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7262. (d) D’Alessandro, D.
M.; Keene, F. R. Dalton Trans. 2004, 3950. (e) D’Alessandro, D. M.;
Keene, F. R. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 424.
(32) Beveridge, D. L.; Jaffe,
(33) Gierschner, J.; Mack, H.; Luer, L.; Oelkrug, D. J. Chem. Phys.
2002, 116, 8596.
́
H. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5340.
̈
(62) (a) Colbert, M. C.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Younus,
M.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Payne, N. N.; Yellowlees, L.;
Beljonne, D.; Chawdhury, N.; Friend, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans.
(34) Kubota, T.; Uno, B.; Matsuhisa, Y.; Miyazaki, H.; Kano, K.
Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 373.
(35) Heinze, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 831.
16691
dx.doi.org/10.1021/ja3059606 | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16671−16692