Journal of the American Chemical Society
Communication
(3) (a) Selenski, C.; Pettus, T. R. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 9196.
(21) (a) Chiba, K.; Hirano, T.; Kitano, Y.; Tada, M. Chem. Commun.
1999, 691. (c) Merijan, A.; Gardner, P. D. J. Org. Chem. 1965, 30,
3965. (b) Gardner, P. D.; Sarrafizadeh R., H.; Brandon, R. L. J. Am.
Chem. Soc. 1959, 81, 5515.
(22) Ghisalberti, E. L. Phytochemistry 1996, 41, 7.
(23) Tatsuta, K.; Tamura, T.; Mase, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40,
(b) Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions; Cor
New York, 2010.
́
dova, A., Ed.; Wiley:
(4) (a) Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870. (b) Jensen, K. H.; Pathak, T. P.;
Zhang, Y.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17074.
(c) Zhang, Y.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3076.
(d) Gligorich, K. M.; Schultz, M. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 2794.
(5) (a) Marsini, M. A.; Huang, Y. D.; Lindsey, C. C.; Wu, K. L.;
Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2008, 10, 1477. (b) Green, J. C.; Pettus, T.
R. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1603. (c) Tuttle, K.; Rodriguez, A.
A.; Pettus, T. R. R. Synlett 2003, 2234.
(6) (a) Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic
Synthesis and Medicine; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim,
Germany, 2005. (b) Wu, T. R.; Chong, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 15.
(c) Jain, P.; Wang, H.; Houk, K. N.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 1391. (d) Burgos, C. H.; Canales, E.; Matos, K.; Soderquist,
J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8044.
1925.
(24) Lawrence, A. L.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Lee, V.;
Kershaw, J. A.; Thompson, A. L. Org. Lett. 2010, 12, 1676.
(25) Spence, J. T. J.; George, J. H. Org. Lett. 2011, 13, 5318.
(26) (a) Kabalka, G. W.; Yao, M. L.; Borella, S.; Wu, Z. Z. Org. Lett.
2005, 7, 2865. (b) Rueping, M.; Uria, U.; Lin, M. Y.; Atodiresei, I. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3732.
(27) Nishimoto, Y.; Kajioka, M.; Saito, T.; Yasuda, M.; Baba, A.
Chem. Commun. 2008, 6396.
(28) Rubin, M.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2001, 3, 2705.
(29) Nishimoto, Y.; Onishi, Y.; Yasuda, M.; Baba, A. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2009, 48, 9131.
(30) CCDC 879792 contains the crystallographic data for this paper
(also available as Supporting Information). These data can be obtained
free of charge from The Cambridge Crystallographic Centre via www.
(31) (a) De Jonge, C. R.; Hageman, H. J.; Hoentjen, G.; Mijs, W. J.
Org. Synth. 1983, 57, 78. (b) Bissel, P.; Nazih, A.; Sablong, R.;
Lepoittevin, J. P. Org. Lett. 1999, 1, 1283.
(7) Ferreira, S. B.; Silva, F. C.; Pinto, A. C.; Gonzaga, D. T. G.;
Ferreira, V. F. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1080.
(8) Myristinin A: (a) Maloney, D. J.; Deng, J. Z.; Starck, S. R.; Gao,
Z.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4140. (b) Deng, J. Z.;
Starck, S. R.; Li, S. S.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1625.
Dalbergione: (c) Beldjoudi, N.; Mambu, L.; Labaied, M.; Grellier, P.;
Ramanitrahasimbola, D.; Rasoanaivo, P.; Martin, M. T.; Frappier, F. J.
Nat. Prod. 2003, 66, 1447. Tolterodine: (d) Srinivas, K.; Srinivasan,
N.; Reddy, K. S.; Ramakrishna, M.; Reddy, C. R.; Arunagiri, M.;
Kumari, R. L.; Venkataraman, S.; Mathad, V. T. Org. Process Res. Dev.
2005, 9, 314.
(9) (a) Alden-Danforth, E.; Scerba, M. T.; Lectka, T. Org. Lett. 2008,
10, 4951. (b) Bekele, T.; Shah, M. H.; Wolfer, J.; Abraham, C. J.;
Weatherwax, A.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1810.
(10) (a) Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 2774.
(b) Pathak, T. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9210.
(11) (a) Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 12660. (b) Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 15398. (c) Barnett, D. S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8679. (d) Barnett, D. S.; Schaus, S. E.
Org. Lett. 2011, 13, 4020. (e) Bishop, J. A.; Lou, S.; Schaus, S. E.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4337. (f) Lou, S.; Schaus, S. E. J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 6922.
(12) (a) Chong, J. M.; Shen, L. X.; Taylor, N. J. J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 1822. (b) Wu, T. R.; Chong, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 3244. (c) Wu, T. R.; Chong, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
4908. (d) Turner, H. M.; Patel, J.; Niljianskul, N.; Chong, J. M. Org.
Lett. 2011, 13, 5796.
(13) (a) Lv, H.; You, L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2822.
(b) Petasis, N. A.; Butkevich, A. N. J. Organomet. Chem. 2009, 694,
1747. (c) Han, W. Y.; Wu, Z. J.; Zhang, X. M.; Yuan, W. C. Org. Lett.
2012, 14, 976.
(14) Brunel, J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 857.
(15) (a) Moquist, P. N.; Kodama, T.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int.
Ed. 2010, 49, 7096. (b) Kodama, T.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. Org.
Lett. 2011, 13, 6316.
(16) Bishop, L. M.; Winkler, M.; Houk, K. N.; Bergman, R. G.;
Trauner, D. Chem.Eur. J. 2008, 14, 5405.
(17) Jurd, L. Tetrahedron 1977, 33, 163.
(18) Van de Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58,
5367.
(19) For a brief review, see: (a) Wan, P.; Barker, B.; Diao, L.; Fischer,
M.; Shi, Y.; Yang, C. Can. J. Chem. 1996, 74, 465. Also see:
(b) Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2299.
(c) Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
9854. (d) Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 8089.
(20) (a) Snyder, S. A.; Gollner, A.; Chiriac, M. I. Nature 2011, 474,
461. (b) Snyder, S. A.; Zografos, A. L.; Lin, Y. Q. Angew. Chem., Int. Ed.
2007, 46, 8186.
D
dx.doi.org/10.1021/ja309076g | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX