Chemistry of Materials
Article
Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1848−1852.
A.; Jiang, D. Chem. Commun. 2012, 48, 8952−8954. (i) Jin, S. B.; Ding,
X. S.; Feng, X.; Supur, M.; Furukawa, K.; Takahashi, S.; Addicoat, M.;
El-Khouly, M. E.; Nakamura, T.; Irle, S.; Fukuzumi, S.; Nagai, A.;
Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2017−2021. (j) Feng, X.;
Dong, Y.; Jiang, D. CrystEngComm. 2013, 15, 1508−1511. (k) Jin, S.;
Furukawa, K.; Addicoat, M.; Chen, L.; Takashi, S.; Irle, S.; Nakamura,
T.; Jiang, D. Chem. Sci. 2013, 4, 4505−4511.
(17) (a) Spitler, E. L.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2010, 2, 6727−677.
(b) Colson, J. W.; Woll, A. R.; Mukherjee, A.; Levendorf, M. P.;
Spitler, E. L.; Shields, V. B.; Spencer, M. G.; Park, J.; Dichtel, W. R.
Science 2011, 332, 228−231. (c) Spitler, E. L.; Giovino, M. R.; White,
S. L.; Dichtel, W. R. Chem. Sci. 2011, 2, 1588−1593. (d) Spitler, E. L.;
Koo, B. T.; Novotney, J. L.; Colson, J. W.; Uribe-Romo, F. J.;
Gutierrez, G. D.; Clancy, P.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 19416−19421. (e) Spitler, E. L.; Colson, J. W.; Uribe-Romo, F. J.;
Woll, A. R.; Giovino, M. R.; Saldivar, A.; Dichtel, W. R. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 2623−2627. (f) Bunck, D. N.; Dichtel, W. R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1855−1859. (g) Bunck, D. N.; Dichtel, W. R.
Chem. Commun. 2013, 49, 2457−2459. (h) Brucks, S. D.; Bunck, D.
N.; Dichtel, W. R. Polymer 2014, 55, 330−334.
(e) Stoltenberg, D.; Nather, C.; Meyer, H.; Machay, S.; Luthje, S.;
̈
̈
Luning, U. Synthesis 2012, 44, 3095−3107. (f) Ito, S.; Ono, K.;
̈
Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13962−13965. (g) Zhang,
G.; Presly, O.; White, F.; Oppel, I. M.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int.
Ed. 2014, 53, 1516−1520.
(9) (a) Kataoka, K.; James, T. D.; Kubo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 15126−15127. (b) Nishimura, N.; Kobayashi, K. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2008, 47, 6255−6258. (c) Takahagi, H.; Fujibe, S.; Iwasasa, N.
Chem.−Eur. J. 2009, 15, 13327−13330. (d) Kataoka, K.; Okuyama, S.;
Minami, T.; James, T. D.; Kubo, Y. Chem. Commun. 2009, 1682−1684.
(e) Icli, B.; Christinat, N.; Tonnemann, J.; Schuttler, C.; Scopelliti, R.;
̈
̈
Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3154−3155. (f) Nishimura,
N.; Yoza, K.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 777−790.
(g) Nishimura, N.; Kobayashi, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 6079−6085.
(h) Icli, B.; Sheepwash, E.; Riis-Johannessen, T.; Schenk, K.; Filinchuk,
Y.; Scopelliti, R.; Severin, K. Chem. Sci. 2011, 2, 1719−1721.
(10) (a) Perttu, E. K.; Arnold, M.; Iovine, P. M. Tetrahedron Lett.
2005, 46, 8753−8756. (b) Christinat, N.; Scopelliti, R.; Severin, K. J.
Org. Chem. 2007, 72, 2192−2200.
(11) (a) Mikami, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995,
153−154. (b) Nakazawa, I.; Suda, S.; Masuda, M.; Asai, M.; Shimizu,
T. Chem. Commun. 2000, 881−882. (c) Niu, W.; O’Sullivan, C.;
Rambo, B. M.; Smith, M. D.; Lavigne, J. J. Chem. Commun. 2005,
4342−4344. (d) Niu, W.; Smith, M. D.; Lavigne, J. J. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 16466−16467. (e) Christinat, N.; Croisier, E.; Scopelliti,
(18) (a) Tilford, R. W.; Gemmill, W. R.; zur Loye, H.-G.; Lavigne, J.
J. Chem. Mater. 2006, 18, 5296−5301. (b) Tilford, R. W.; Mugavero, S.
J.; Pellechia, P. J.; Lavigne, J. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2741−2746.
(c) Lanni, L. M.; Tilford, R. W.; Bharathy, M.; Lavigne, J. J. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 13975−13983.
(19) (a) Dogru, M.; Sonnauer, A.; Gavryushin, A.; Knochel, P.; Bein,
T. Chem. Commun. 2011, 47, 1707−1709. (b) Yu, J.-T.; Chen, Z.; Sun,
J.; Huang, Z.-T.; Zheng, Q.-Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5369−5373.
(c) Dienstmaier, J. F.; Medina, D. D.; Dogru, M.; Knochel, P.; Bein,
T.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. ACS Nano 2012, 6, 7324−7242.
(d) Dogru, M.; Handloser, M.; Auras, F.; Kunz, T.; Medina, D.;
Hartschuh, A.; Knochel, P.; Bein, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
2920−2924. (e) Kahveci, Z.; Islamoglu, T.; Shar, G. A.; Ding, R.; El-
Kaderi, H. M. CrystEngComm. 2013, 15, 1524−1527.
(20) (a) Ding, S.-Y.; Gao, J.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Song, W.-G.; Su,
C.-Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816−19822.
(b) Matsushima, Y.; Nishiyabu, R.; Takanashi, N.; Haruta, M.;
Kimura, H.; Kubo, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 24124−24131.
(21) Smith, M.; Powers-Riggs, N. E.; Northrop, B. H. Chem.
Commun. 2013, 49, 6167−6169.
(22) Rambo, B. M.; Lavigne, J. J. Chem. Mater. 2007, 19, 3732−3739.
(23) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A. et al., Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.:
Wallingford, CT, 2009. See the Supporting Information for full
reference.
R.; Cascella, M.; Rothlisberger, U.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem.
̈
2007, 5177−5181. (f) Sanchez, J. C.; Trogler, W. C. J. Mater. Chem.
2008, 18, 5134−5141. Sheepwash, E.; Krampl, V.; Scopelliti, R.;
Sereda, O.; Neels, A.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50,
3034−3037. (g) Cruz-Huerta, J.; Salazar-Mendoza, D.; Hernan
́
dez-
Paredes, J.; Ahuactzi, I. F. H.; Hopfl, H. Chem. Commun. 2012, 48,
̈
4241−4243. (h) Sheepwash, E.; Luisier, N.; Krause, M. R.; Noe,
́
S.;
Kubik, S.; Severin, K. Chem. Commun. 2012, 48, 7808−7810.
(12) (a) Tokunaga, Y.; Ito, T.; Sugawara, H.; Nakata, R. Tetrahedron
Lett. 2008, 49, 3449−3452. (b) Christinat, N.; Scopelliti, R.; Severin,
K. Chem. Commun. 2008, 3660−3662.
(13) For reviews of boronic acid derived covalent organic frameworks
(COFs), see: (a) Furukawa, H.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 8875−8883. (b) Feng, X.; Ding, X.; Jaing, D. Chem. Soc. Rev.
2012, 41, 6010−6022. (c) Xiang, Z.; Cao, D. J. Mater. Chem. A 2013,
1, 2691−2718. (d) Ding, S.-Y.; Wang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42,
548−568. (e) Colson, J. W.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2013, 5, 453−
465.
(14) Co
A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166−1170.
(15) (a) El-Kaderi, H. M.; Hunt, J. R.; Mendoza-Cortes
A. P.; Taylor, R. E.; O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2007, 316,
268−272. (b) Cote, A. P.; El-Kaderi, H. M.; Furukawa, H.; Hunt, J. R.;
Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12914−12915. (c) Hunt, J.
R.; Doonan, C. J.; LeVangie, J. D.; Cote, A. P.; Yaghi, O. M. J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 11872−11873. (d) Wan, S.; Gandara, F.; Asano,
̂ ́
te, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O’Keeffe, M.; Matzger,
́
̂ ́
, J. L.; Cote,
(24) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648−5652 We note that
additional density functionals and basis sets were benchmarked against
the experimental FTIR spectra of a subset of boroxine anhydride and
boronate ester and the combination of B3LYP/6-31G* provided the
best balance of computational cost and consistency with experimental
results..
̂
́
̂
́
́
A.; Furukawa, H.; Saeki, A.; Dey, S. K.; Liao, L.; Ambrogio, M. W.;
Botros, Y. Y.; Duan, X.; Seki, S.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Chem.
Mater. 2011, 23, 4094−4097.
(25) NIST Computational Chemistry Comparison and Benchmark
(26) (a) Szczepanski, J.; Banisaukas, J.; Vala, M.; Hirata, S.; Bartlett,
R. J.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 63−73.
(b) Banisaukas, J.; Szczepanski, J.; Eyler, J.; Vala, M.; Hirata, S.;
Head-Gordon, M.; Oomens, J.; Meijer, G.; von Helden, G. J. Phys.
Chem. A 2003, 107, 782−793.
(16) (a) Wan, S.; Guo, J.; Kim, J.; Ihee, H.; Jiang, D. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2008, 47, 8826−8830. (b) Wan, S.; Guo, J.; Kim, J.; Ihee, H.;
Jaing, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5439−5442. (c) Ding, X.;
Guo, J.; Feng, X.; Honshihito, Y.; Guo, J.; Seki, S.; Maitarad, P.; Saeki,
A.; Nagase, S.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1289−1293.
(d) Feng, X.; Chen, L.; Dong, Y.; Jaing, D. Chem. Commun. 2011, 47,
1979−1981. (e) Ding, X.; Chen, L.; Honsho, Y.; Feng, X.;
Saengsawang, O.; Guo, J.; Saeki, A.; Seki, S.; Irle, S.; Nagase, S.;
Parasuk, V.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14510−14513.
(f) Feng, X.; Liu, L. L.; Honsho, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Irle, S.; Dong, Y.
P.; Nagai, A.; Jiang, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2618−2622.
(g) Feng, X.; Chen, L.; Honsho, Y.; Saengsawang, O.; Liu, L.-L.;
Wang, L.; Saeki, A.; Irle, S.; Seki, S.; Gond, Y.; Jiang, D. Adv. Mater.
2012, 24, 3026−3031. (h) Ding, X.; Feng, X.; Saeki, A.; Seki, S.; Nagai,
(27) Neugebauer, J.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7215−
7225.
(28) Boersma, C.; Bauschlicher, C. W.; Ricca, A.; Mattioda, A. L.;
Peeters, E.; Tielens, A. G. G. M.; Allamandola, L. J. Astrophys. J. 2011,
729, 1−14.
(29) Crampton, R.; Woodward, S.; Fox, M. Adv. Synth. Catal. 2011,
353, 903−906.
(30) Alcaraz, G.; Euzenat, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Ledoux, I.; Zyss,
J.; Blanchard-Desce, M.; Vaultier, M. Chem. Commun. 2003, 2766−
2767.
3794
dx.doi.org/10.1021/cm5013679 | Chem. Mater. 2014, 26, 3781−3795