Journal of the American Chemical Society
Article
(c) Rothlisberger, D.; Khersonsky, O.; Wollacott, A. M.; Jiang, L.;
DeChancie, J.; Betker, J.; Gallaher, J. L.; Althoff, E. A.; Zanghellini, A.;
Dym, O.; Albeck, S.; Houk, K. N.; Tawfik, D. S.; Baker, D. Nature
2008, 453, 190. (d) Pochan, D. J.; Schneider, J. P.; Kretsinger, J.;
Ozbas, B.; Rajagopal, K.; Haines, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
11802. (e) Dalal, S.; Balasubramanian, S.; Regan, L. Nat. Struct. Biol.
1997, 4, 548. (f) Zondlo, N. J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 6938. (g) Neidigh, J. W.; Fesinmeyer, R. M.; Andersen, N. H.
Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 425. (h) am Ende, C. W.; Meng, H. Y.; Ye,
M.; Pandey, A. K.; Zondlo, N. J. ChemBioChem 2010, 11, 1738.
(i) Zondlo, S. C.; Gao, F.; Zondlo, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
5619.
(3) (a) Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano, C.; Shenderovich, M.
Biopolymers 1997, 43, 219. (b) Cowell, S. M.; Lee, Y. S.; Cain, J. P.;
Hruby, V. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2785. (c) Hruby, V. J. Acc.
Chem. Res. 2001, 34, 389. (d) Anil, B.; Song, B.; Tang, Y.; Raleigh, D.
P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13194. (e) Chapman, R. N.;
Dimartino, G.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12252.
(f) Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 5891. (g) Shepherd, N. E.; Hoang, H. N.; Abbenante, G.; Fairlie,
D. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2974.
Sonnet, P. E.; Sender, M.; Choudhary, A.; DeBrosse, C.; Ross, C. W.;
Carroll, P.; Raines, R. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5331.
(17) (a) Holmgren, S. K.; Taylor, K. M.; Bretscher, L. E.; Raines, R.
T. Nature 1998, 392, 666. (b) Shoulders, M. D.; Kamer, K. J.; Raines,
R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3859. (c) Renner, C.;
Alefelder, S.; Bae, J. H.; Budisa, N.; Huber, R.; Moroder, L. Angew.
Chem., Int. Ed. 2001, 40, 923. (d) Barth, D.; Milbrandt, A. G.; Renner,
C.; Moroder, L. ChemBioChem 2004, 5, 79. (e) Malkar, N. D.; Lauer-
Fields, J. L.; Borgia, J. A.; Fields, G. B. Biochemistry 2002, 41, 6054.
(f) Persikov, A. V.; Ramshaw, J. A. M.; Kirkpatrick, A.; Brodsky, B. J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11500. (g) Levins, C. G.; Schafmeister, C.
E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702. (h) Doi, M.; Nishi, Y.;
Uchiyama, S.; Nishiuchi, Y.; Nakazawa, T.; Ohkubo, T.; Kobayashi, Y.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9922. (i) Kim, W.; McMillan, R. A.;
Snyder, J. P.; Conticello, V. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18121.
(j) Kim, W.; Hardcastle, K. I.; Conticello, V. P. Angew. Chem., Int. Ed.
2006, 45, 8141. (k) Crespo, M. D.; Rubini, M. PLoS One 2011, 6,
e19425. (l) Holzberger, B.; Marx, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
15708. (m) Zheng, T.-Y.; Lin, Y.-J.; Horng, J.-C. Biochemistry 2010, 49,
4255. (n) Limapichat, W.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Biol.
Chem. 2010, 285, 8976. (o) Kumin, M.; Sonntag, L. S.; Wennemers,
H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 466. (p) Erdmann, R. S.; Wennemers,
H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13957. (q) Arnold, U.; Hinderaker, M.
(4) Milner-White, E. J.; Bell, L. H.; Maccallum, P. H. J. Mol. Biol.
1992, 228, 725.
(5) (a) Grathwohl, C.; Wuthrich, K. Biopolymers 1976, 15, 2025.
(b) Wu, W.-J.; Raleigh, D. P. Biopolymers 1998, 45, 381. (c) Pal, D.;
Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271. (d) Halab, L.; Lubell, W.
P.; Koditz, J.; Golbik, R.; Ulbrich-Hofmann, R.; Raines, R. T. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 7500. (r) Naduthambi, D.; Zondlo, N. J. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 12430.
̈
̈
(18) (a) Buechter, D. D.; Paolella, D. N.; Leslie, B. S.; Brown, M. S.;
Mehos, K. A.; Gruskin, E. A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 645. (b) Kim, W.
Y.; George, A.; Evans, M.; Conticello, V. P. ChemBioChem 2004, 5,
928. (c) Merkel, L.; Schauer, M.; Antranikian, G.; Budisa, N.
ChemBioChem 2010, 11, 1505.
(19) (a) Mauger, A. B.; Witkop, B. Chem. Rev. 1966, 66, 47.
(b) Remuzon, P. Tetrahedron 1996, 52, 13803. (c) Mauger, A. B. J.
Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
́
D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2474. (e) Taylor, C. M.; Hardre, R.;
Edwards, P. J. B.; Park, J. H. Org. Lett. 2003, 5, 4413. (f) Zarrinpar, A.;
Bhattacharyya, R. P.; Lim, W. A. Sci. STKE 2003, 2003, re8.
(g) Bhattacharyya, R.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 2003, 331, 925.
(h) Zondlo, N. J. Acc. Chem. Res. 2012, DOI: 10.1021/ar300087y.
(6) (a) Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1993, 230, 543.
(b) Lovell, S. C.; Word, J. M.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C.
Proteins 2000, 40, 389.
(20) (a) Eder, U.; Sauer, G.; Weichert, R. Angew. Chem., Int. Ed.
1971, 10, 496. (b) Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39,
1615. (c) List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 2395. (d) List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573. (e) Bock, D. A.;
Lehmann, C. W.; List, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20636.
(f) Quintard, A.; Langlois, J. B.; Emery, D.; Mareda, J.; Guenee, L.;
Alexakis, A. Chem.Eur. J. 2011, 17, 13433. (g) Schmid, M. B.;
Zeitler, K.; Gschwind, R. M. Chem. Sci. 2011, 2, 1793. (h) Tanzer, E.
M.; Zimmer, L. E.; Schweizer, W. B.; Gilmour, R. Chem.Eur. J. 2012,
18, 11334. (i) Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 11653. (j) Fiori, K. W.; Puchlopek, A. L. A.;
Miller, S. J. Nat. Chem. 2009, 1, 630.
(7) (a) Shoulders, M. D.; Satyshur, K. A.; Forest, K. T.; Raines, R. T.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 559. (b) Vitagliano, L.; Berisio,
R.; Mastrangelo, A.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Protein Sci. 2001, 10,
2627.
(8) Jenkins, C. L.; Raines, R. T. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 49.
(9) (a) Eberhardt, E. S.; Panasik, N., Jr.; Raines, R. T. J. Am. Chem.
Soc. 1996, 118, 12261. (b) Bretscher, L. E.; Jenkins, C. L.; Taylor, K.
M.; DeRider, M. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777.
(c) DeRider, M. L.; Wilkens, S. J.; Waddell, M. J.; Bretscher, L. E.;
Weinhold, F.; Raines, R. T.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
2497. (d) Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
9262.
(21) (a) Flippenanderson, J. L.; Gilardi, R.; Karle, I. L.; Frey, M. H.;
Opella, S. J.; Gierasch, L. M.; Goodman, M.; Madison, V.; Delaney, N.
G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6609. (b) Krapcho, J.; Turk, C.;
Cushman, D. W.; Powell, J. R.; Deforrest, J. M.; Spitzmiller, E. R.;
Karanewsky, D. S.; Duggan, M.; Rovnyak, G.; Schwartz, J.; Natarajan,
S.; Godfrey, J. D.; Ryono, D. E.; Neubeck, R.; Atwal, K. S.; Petrillo, E.
W. J. Med. Chem. 1988, 31, 1148. (c) Smith, E. M.; Swiss, G. F.;
Neustadt, B. R.; McNamara, P.; Gold, E. H.; Sybertz, E. J.; Baum, T. J.
Med. Chem. 1989, 32, 1600. (d) Karanewsky, D. S.; Badia, M. C.;
Cushman, D. W.; Deforrest, J. M.; Dejneka, T.; Lee, V. G.; Loots, M.
J.; Petrillo, E. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 1459. (e) Bridges, R. J.;
Stanley, M. S.; Anderson, M. W.; Cotman, C. W.; Chamberlin, A. R. J.
Med. Chem. 1991, 34, 717. (f) Bhagwat, S. S.; Fink, C. A.; Gude, C.;
Chan, K.; Qiao, Y.; Sakane, Y.; Berry, C.; Ghai, R. D. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1994, 4, 2673. (g) Kolodziej, S. A.; Nikiforovich, G. V.;
Skeean, R.; Lignon, M. F.; Martinez, J.; Marshall, G. R. J. Med. Chem.
1995, 38, 137. (h) Bisang, C.; Weber, C.; Robinson, J. A. Helv. Chim.
Acta 1996, 79, 1825. (i) Bellier, B.; McCort-Tranchepain, I.; Ducos,
B.; Danascimento, S.; Meudal, H.; Noble, F.; Garbay, C.; Roques, B. P.
J. Med. Chem. 1997, 40, 3947. (j) Lerner, C.; Siegrist, R.; Schweizer, E.;
Diederich, F.; Gramlich, V.; Jakob-Roetne, R.; Zurcher, G.; Borroni, E.
Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1045. (k) Lafrance, D.; Caron, S. Org.
Process Res. Dev. 2012, 16, 409. (l) Qu, H. C.; Cai, M. Y.; Mayorov, A.
(10) Alabugin, I. V.; Zeidan, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3175.
(11) Shoulders, M. D.; Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 8112.
(12) Lorenzen, S.; Peters, B.; Goede, A.; Preissner, R.; Frommel, C.
Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 58, 589.
(13) (a) Schmid, F. X. Adv. Protein Chem. 2002, 59, 243. (b) Dugave,
C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
(14) (a) Brazin, K. N.; Mallis, R. J.; Fulton, D. B.; Andreotti, A. H.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 1899. (b) Andreotti, A. H.
Biochemistry 2003, 42, 9515. (c) Eckert, B.; Martin, A.; Balbach, J.;
Schmid, F. X. Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 619. (d) Lummis, S. C.
R.; Beene, D. L.; Lee, L. W.; Lester, H. A.; Broadhurst, R. W.;
Dougherty, D. A. Nature 2005, 438, 248.
(15) (a) Yaffe, M. B.; Schutkowski, M.; Shen, M. H.; Zhou, X. Z.;
Stukenberg, P. T.; Rahfeld, J. U.; Xu, J.; Kuang, J.; Kirschner, M. W.;
Fischer, G.; Cantley, L. C.; Lu, K. P. Science 1997, 278, 1957. (b) Lu,
P. J.; Wulf, G.; Zhou, X. Z.; Davies, P.; Lu, K. P. Nature 1999, 399,
784.
(16) (a) Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci. 2003, 12, 1188.
(b) Hodges, J. A.; Raines, R. T. Org. Lett. 2006, 8, 4695. (c) Bartlett,
G. J.; Choudhary, A.; Raines, R. T.; Woolfson, D. N. Nat. Chem. Biol.
2010, 6, 615. (d) Zondlo, N. J. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 567.
(e) Krow, G. R.; Shoulders, M. D.; Edupuganti, R.; Gandla, D.; Yu, F.;
AC
dx.doi.org/10.1021/ja3109664 | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX