Journal of the American Chemical Society
Article
(7) Le Grel, P.; Guichard, G. In Foldamers: Structure, Properties, and
Applications; Hecht, S., Huc, I., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim,
Germany, 2007; pp 35−74.
(37) Hanessian, S.; Vinci, V.; Fettis, K.; Maris, T.; Viet, M. T. P. J.
Org. Chem. 2007, 73, 1181−1191.
(38) Amendola, V.; Boiocchi, M.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.;
Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2632−2639.
(39) Pendem, N.; Nelli, Y. R.; Douat, C.; Fischer, L.; Laguerre, M.;
Ennifar, E.; Kauffmann, B.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013,
DOI: 10.1002/anie.201209838.
(8) Martinek, T. A.; Fulop, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687−702.
̈
̈
(9) Bouiller
Amino Acids 2011, 41, 687−707.
̀
e, F.; Thet
́
iot-Laurent, S.; Kouklovsky, C.; Alezra, V.
(10) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.;
Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071−13072.
(11) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.;
Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206−6212.
(12) Barchi, J. J.; Huang, X.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.;
Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711−2718.
(13) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D. Helv.
Chim. Acta 1996, 79, 2043−2066.
(40) Kim, J.-M.; Bi, Y.; Paikoff, S. J.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett.
1996, 37, 5305−5308.
(41) Guichard, G.; Semetey, V.; Didierjean, C.; Aubry, A.; Briand, J.-
P.; Rodriguez, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8702−8705.
(42) Aisenbrey, C.; Nagendar, P.; Guichard, G.; Bechinger, B. Org.
Biomol. Chem. 2012, 10, 1440−1447.
(43) Schaus, S. E.; Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1997,
62, 4197−4199.
(14) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.;
Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer,
L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932−982.
(15) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120, 8569−8570.
(44) Cavagnat, D.; Claudon, P.; Fischer, L.; Guichard, G.; Desbat, B.
J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4446−4452.
(45) Englander, S. W.; Mayne, L. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct.
1992, 21, 243−265.
(46) Goodman, E. M.; Kim, P. S. Biochemistry 1991, 30, 11615−
(16) Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Schweizer, B.; Jaun, B.
Chem. Commun. 2001, 207−208.
11620.
(47) Patgiri, A.; Joy, S. T.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
11495−11502.
(48) Sreerama, N.; Manning, M. C.; Powers, M. E.; Zhang, J.-X.;
Goldenberg, D. P.; Woody, R. W. Biochemistry 1999, 38, 10814−
10822.
(49) Fischer, L.; Didierjean, C.; Jolibois, F.; Semetey, V.; Lozano, J.
M.; Briand, J. P.; Marraud, M.; Poteau, R.; Guichard, G. Org. Biomol.
Chem. 2008, 6, 2596−2610.
(50) Stewart, J. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173−1213.
(51) AMPAC 9; Semichem, Inc.: Shawnee, KS, 2008.
(52) Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10,
6615−6620.
(17) Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.Eur. J.
2002, 8, 573−584.
(18) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.;
Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381−384.
(19) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M.
R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574−
7581.
́
(20) Fernandes, C.; Faure, S.; Pereira, E.; Thery, V.; Declerck, V.;
Guillot, R.; Aitken, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 3606−3609.
(21) Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.;
Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv.
Chim. Acta 1997, 80, 2033−2038.
(53) The D-pro-(S,R)-cis-1,2-diaminocyclohexane unit has been used
previously as a reverse-turn scaffold to connect short urea segments. In
this case, the backbone torsion angles for the cis-1,2-diaminocyclohex-
ane unit are ϕ = −105°, θ1 = 56°, and θ2 = 162°. See: Medda, A. K.;
Park, C. M.; Jeon, A.; Kim, H.; Sohn, J.-H.; Lee, H.-S. Org. Lett. 2011,
13, 3486−3489.
(22) Rueping, M.; Schreiber, J. V.; Lelais, G.; Jaun, B.; Seebach, D.
Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2577−2593.
(23) Burgess, K.; Shin, H.; Linthicum, D. S. Angew. Chem., Int. Ed.
Engl. 1995, 34, 907−909.
(24) Fischer, L.; Guichard, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3101−
3117.
(54) Daniels, D. S.; Petersson, E. J.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 1532−1533.
(25) Semetey, V.; Rognan, D.; Hemmerlin, C.; Graff, R.; Briand, J.-P.;
Marraud, M.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1893−
1895.
(55) Giuliano, M. W.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 9860−9861.
(26) Hemmerlin, C.; Marraud, M.; Rognan, D.; Graff, R.; Semetey,
V.; Briand, J.-P.; Guichard, G. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3692−3711.
(27) Fischer, L.; Claudon, P.; Pendem, N.; Miclet, E.; Didierjean, C.;
Ennifar, E.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1067−1070.
(28) Violette, A.; Averlant-Petit, M. C.; Semetey, V.; Hemmerlin, C.;
Casimir, R.; Graff, R.; Marraud, M.; Briand, J.-P.; Rognan, D.;
Guichard, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2156−2164.
(29) Violette, A.; Lancelot, N.; Poschalko, A.; Piotto, M.; Briand, J.
P.; Raya, J.; Elbayed, K.; Bianco, A.; Guichard, G. Chem.Eur. J. 2008,
14, 3874−3882.
(56) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 12774−12785.
(57) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 5592−5593.
(58) Seebach, D.; Jacobi, A.; Rueping, M.; Gademann, K.; Ernst, M.;
Jaun, B. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2115−2140.
(59) Martinek, T. A.; Tot
Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1718−1721.
́ ́
h, G. K.; Vass, E.; Hollosi, M.; Fulop, F.
̈
̈
(60) Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Gellman, S. H. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 13879−13885.
(30) Fremaux, J.; Fischer, L.; Arbogast, T.; Kauffmann, B.; Guichard,
G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11382−11385.
(61) Sharma, G. V.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.;
Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar,
A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670−13671.
́
(31) Legrand, B.; Andre, C.; Wenger, E.; Didierjean, C.; Averlant-
Petit, M. C.; Martinez, J.; Calmes, M.; Amblard, M. Angew. Chem., Int.
Ed. 2012, 51, 11267−11270.
(62) Man
́
dity, I. M.; Web
́
er, E.; Martinek, T. A.; Olajos, G.; Tot
́
h, G.
K.; Vass, E.; Fulop, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 2171−
2175.
̈
̈
(32) Guichard, G.; Violette, A.; Chassaing, G.; Miclet, E. Magn. Reson.
Chem. 2008, 46, 918−924.
(33) Andre, C.; Luger, P.; Nehmzow, D.; Fuhrhop, J. H. Carbohydr.
Res. 1994, 261, 1−11.
(34) Anthony, S. P.; Basavaiah, K.; Radhakrishnan, T. P. Cryst.
Growth Des. 2005, 5, 1663−1666.
(35) Qiao, J. X.; Chang, C.-H.; Cheney, D. L.; Morin, P. E.; Wang, G.
Z.; King, S. R.; Wang, T. C.; Rendina, A. R.; Luettgen, J. M.; Knabb, R.
M.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17,
4419−4427.
(36) Alfonso, I.; Bolte, M.; Bru, M.; Burguete, M. I.; Luis, S. V.
Chem.Eur. J. 2008, 14, 8879−8891.
4892
dx.doi.org/10.1021/ja401151v | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4884−4892