10.1002/cssc.201900727
ChemSusChem
COMMUNICATION
[10]
[11]
R. Alam, L. T. Pilarski, E. Pershagen, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 8778-8781.
H. Grennberg, J. S. Foot, M. G. Banwell, D. S. Roman, Palladium(II)
Acetate. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2015,
c) D. Wang, A. B. Weinstein, P. B. White, S. S. Stahl, Chem. Rev. 2018,
118, 2636-2679.
a) M. N. Vagaftik, I. I. Moiseev, Y. K. Syrkin, Izv. Akad. Nauk SSR 1962,
5, 930-931; b) C. B. Anderson, S. Winstein, J. Org. Chem. 1963, 28, 605-
606.
[2]
[3]
doi:10.1002/047084289X.rp001.pub3
Z. C. Litman, A. Sharma, J. F. Hartwig, ACS Catal. 2017, 7, 1998-2001.
[12]
[13]
For leading references of Pd-catalyzed allylic acetoxylation using
stoichiometric benzoquinone see: a) B. Åkermark, S. Hansson, T. Rein,
J. Vågberg, A. Heumann, J.-E. Bäckvall, J. Organomet. Chem. 1989,
369, 433-444; b) M. S. Chen, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
1346-1347; c) M. S. Chen, N. Prabagaran, N. A. Labenz, M. C. White, J.
Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970-6971; d) K. J. Fraunhoffer, N.
Prabagaran, L. E. Sirois, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
9032-9033; e) D. J. Covell, M. C. White, Angew. Chem. Int. Ed. 2008,
47, 6448-6451; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 120, 6548-6551; f) E.
M. Stang, M. C. White, Nat. Chem. 2009, 1, 547-551; g) B.-L. Lin, J. A.
Labinger, J. E. Bercaw, Can. J. Chem. 2009, 87, 264-271; h) H. Kondo,
F. Yu, J. Yamaguchi, G. Liu, K. Itami, Org. Lett. 2014, 16, 4212-4215; i)
H. A. Malik, B. L. H. Taylor, J. R. Kerrigan, J. E. Grob, K. N. Houk, J. Du
Bois, L. G. Hamann, A. W. Patterson, Chem. Sci. 2014, 5, 2352-2361.
a) A. Heumann, M. Reglier, B. Waegell, Angew. Chem. 1982, 94, 397;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 366-367; b) L. E. Firdoussi, A.
Baqqa, S. Allaoud, B. A. Allal, A. Karim, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol.
Catal. A: Chem. 1998, 135, 11-22.
a) S. Uemura, S. Fukuzawa, A. Toshimitsu, M. Okano, Tet. Lett. 1982,
23, 87-90; b) B. Åkermark, E. M. Larsson, J. D. Oslob, J. Org. Chem.
1994, 59, 5729-5733; c) C. Jia, P. Müller, H. Mimoun, J. Mol. Catal. A:
Chem. 1995, 101, 127-136.
a) L. T. Pilarski, N. Selander, D. Böse, K. J. Szabó, Org. Lett. 2009, 11,
5518-5521; b) C. T. Check, W. H. Henderson, B. C. Wray, M. J. Vanden
Eynden, J. P. Stambuli, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18503-18505.
a) J. E. Bäckvall, R. B. Hopkins, H. Grennberg, M. M. Mader, A. K.
Awasthi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5160-5166. b) T. Mitsudome, T.
Umetani, N. Nosaka, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda,
Angew. Chem. 2006, 118, 495-499; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006,
45, 481-485; c) A. N. Campbell, P. B. White, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116-15119.
a) D. J. Covell, N. A. Vermeulen, N. A. Labenz, M. C. White, Angew.
Chem. 2006, 118, 8397-8400; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45,
8217-8220; b) N. A. Vermeulen, J. H. Delcamp, M. C. White, J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 11323-11328.
[14]
For discussion of safety issues associated with scalable aerobic
oxidations, see: P. M. Osterberg, J. K. Niemeier, C. J. Welch, J. M.
Hawkins, J. R. Martinelli, T. E. Johnson, T. W. Root, S. S. Stahl, Org.
Process Res. Dev. 2015, 19, 1537-1543.
[15] a) S. S. Stahl, J. L. Thorman, R. C. Nelson, M. A. Kozee, J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 7188-7189; b) M. M. Konnick, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J.
Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212-10213; c) M. M. Konnick, B. A.
Gandhi, I. A. Guzei, S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2904-
2907.
[16]
Y.-J. Liu, H. Xu, W.-J. Kong, M. Shang, H.-X. Dai, J.-Q. Yu. Nature 2014,
515, 389-393.
[4]
[5]
[17]
a) Y. Dang, X. Deng, J. Guo, C. Song, W. Hu, Z.-X. Wang, J. Am. Chem.
Soc. 2016, 138, 2712-2723. b) S. J. Tereniak, S. S. Stahl. J. Am. Chem.
Soc. 2017, 139, 14533-14541.
a) P. B. White, J. N. Jaworski, C. G. Fry, B. S. Dolinar, I. A. Guzei, S. S.
Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4869-4880. b) J. N. Jaworski, S. D.
McCann, I. A. Guzei, S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3605-
3610.
See, for example: a) E. M. Larsson, B. Åkermark, Tet. Lett. 1993, 34,
2523-2526; b) J. A. Gonçalves, E. V. Gusevskaya, Appl. Catal., A 2004,
258, 93-98; c) W. H. Henderson, C. T. Check, N. Proust, J. P. Stambuli,
Org. Lett. 2010, 12, 824-827.
a) A. Heumann, B. Åkermark, Angew. Chem. 1984, 96, 443; Angew.
Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 453-454; b) H. Grennberg, K. Bergstad,
J.-E. Bäckvall, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 355-358; c) H.
Grennberg, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1083-1089.
a) J. E. McMurry, P. Kočovský, Tet. Lett. 1984, 25, 4187-4190; b) S.
Hansson, A. Heumann, T. Rein, B. Åkermark, J. Org. Chem. 1990, 55,
975-984.
[18]
[19]
[20]
[6]
[7]
[21]
[22]
[8]
[9]
F. Liron, J. Oble, M. M. Lorion, G. Poli, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014,
5863-5883.
a) E. Thiery, C. Aouf, J. Belloy, D. Harakat, J. Le Bras, J. Muzart, J. Org.
Chem. 2010, 75, 1771-1774; b) L. T. Pilarski, N. Selander, P. G. Janson,
K. J. Szabó, J. Org. Chem. 2011, 76, 1503-1506.
A. V. Iosub, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3454–3457.
This article is protected by copyright. All rights reserved.