PAPER
Allylic and Benzylic Oxidation
619
(14) Silvestre, A. M.; Salvador, J. A. R. Tetrahedron 2007, 63,
2439.
(15) Marwah, P.; Marwah, A.; Lardy, H. A. Green Chem. 2004,
6, 570.
(16) Zhao, Y.; Yeung, Y. Y. Org. Lett. 2010, 12, 2128.
(17) Murphy, E. F.; Baiker, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 179,
233.
(18) Moriyama, K.; Takemura, M.; Togo, H. Org. Lett. 2012, 14,
2414.
References
(1) (a) Muzart, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 65. (b) Page, P. C.
B.; McCarthy, T. J. Comprehensive Organic Synthesis; Vol.
7; Trost, B. M.; Flemming, I., Eds.; Pergamon: Oxford,
1991, 83–117. (c) Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-
Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic:
New York, 1981.
(2) (a) Marshall, C. W.; Ray, R. E.; Laos, I.; Riegel, B. J. Am.
Chem. Soc. 1957, 79, 6308. (b) Dauben, W. G.; Lorber, M.;
Fullerton, D. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 3587. (c) Fullerton,
D. S.; Chen, C. M. Synth. Commun. 1976, 6, 217.
(d) Salmond, W. G.; Barta, M. A.; Havens, J. L. J. Org.
Chem. 1978, 43, 2057. (e) Rangarajan, R.; Eisenbraum, E. J.
J. Org. Chem. 1985, 50, 2435. (f) Pearson, A. J.; Han, G. R.
J. Org. Chem. 1985, 50, 2791. (g) Rathore, R.; Saxena, N.;
Chandrasekaran, S. Synth. Commun. 1986, 16, 1493.
(h) Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3139. (i) Parish,
E. J.; Chitrakorn, S.; Wei, T. Y. Synth. Commun. 1986, 16,
1371. (j) Parish, E. J.; Wei, T. Y. Synth. Commun. 1987, 17,
1227. (k) Chidambaram, N.; Chandrasekaran, S. J. Org.
Chem. 1987, 52, 5048. (l) Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1987,
28, 2131. (m) Amann, A.; Ourisson, G.; Luu, B. Synthesis
1987, 1002. (n) Choudary, B. M.; Prasad, A. D.; Bhuma, V.;
Swapna, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 5841. (o) Parish, E. J.;
Sun, H.; Kizito, S. A. J. Chem. Res., Synop. 1996, 544.
(p) Das, T. K.; Chaudhari, K.; Nandanan, E.; Chandwadkar,
A. J.; Sudalai, A.; Ravindranathan, T.; Sivasanker, S.
Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3631. (q) Rothenberg, G.;
Wiener, H.; Sasson, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136,
253. (r) Bora, U.; Chaudhuri, M. K.; Dey, D.; Kalita, D.;
Kharmawphlang, W.; Mandal, G. C. Tetrahedron 2001, 57,
2445.
(3) (a) Gannon, S. M.; Krause, J. G. Synthesis 1987, 915. (b) Li,
W. S.; Liu, L. K. Synthesis 1989, 293. (c) Zhao, D.; Lee, D.
G. Synthesis 1994, 915. (d) Shaabani, A.; Lee, D. G.
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5833. (e) Pan, J. F.; Chen, K.
J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 19.
(4) (a) Lee, N. H.; Lee, C. S.; Jung, D. S. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 1385. (b) Shing, T. K. M.; Yeung, Y. Y.; Su, P. L.
Org. Lett. 2006, 8, 3149.
(5) Nagano, T.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 2008, 37, 1042.
(6) (a) Salvador, J. A. R.; Melo, M. L. S.; Neves, A. S. C.
Tetrahedron Lett. 1997, 38, 119. (b) Li, Y. C.; Lee, T. B.;
Wang, T. Y.; Gamble, A. V.; Gorden, A. E. V. J. Org. Chem.
2012, 77, 4628.
(7) (a) Murahashi, S.; Oda, Y.; Naota, T.; Kuwabara, T.
Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1299. (b) Nikalje, M. D.;
Sudalai, A. Tetrahedron 1999, 55, 5903. (c) Yi, C. S.; Kwon,
K. H.; Lee, D. W. Org. Lett. 2009, 11, 1567. (d) Shingate, B.
B.; Hazra, B. G.; Salunke, D. B.; Pore, V. S. Tetrahedron
Lett. 2011, 52, 6007.
(19) (a) Mahammad, T.; Shaikh, A.; Emmanuvel, L.; Sudalai, A.
J. Org. Chem. 2006, 71, 5043. (b) Dohi, T.; Takenaga, N.;
Goto, A.; Fujioka, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 7365.
(c) Ojha, L. R.; Kudugunti, S.; Maddukuri, P. P.;
Kommareddy, A.; Gunna, M. R.; Dokuparthi, P.; Gottam, H.
B.; Botha, K. K.; Parapati, D. R.; Vinod, T. K. Synlett 2009,
117.
(20) (a) Gosmini, C.; Begouin, J. M.; Moncomble, A. Chem.
Commun. 2008, 3221. (b) Begouin, J. M.; Gosmini, C.
J. Org. Chem. 2009, 74, 3221. (c) Cahiez, G.; Chaboche, C.;
Duplais, C.; Moyeux, A. Org. Lett. 2009, 11, 277.
(d) Amatore, M.; Gosmini, C. Chem. Commun. 2008, 5019.
(e) Hamaguchi, H.; Uemura, M.; Yasui, H.; Yorimitsu, H.;
Oshima, K. Chem. Lett. 2008, 1178.
(21) (a) Salvador, J. A. R.; Clark, J. Chem. Commun. 2001, 33.
(b) Salvador, J. A. R.; Clark, J. Green Chem. 2002, 4, 352.
(c) Gonzalez, M. J.; Sullivan, A. C.; Wilson, J. R. H.
Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4283. (d) Modica, E.; Bombieri,
G.; Colombo, D.; Marchini, N.; Ronchetti, F.; Scala, A.;
Toma, L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2964. (e) Jin, C.; Zhang,
L.; Su, W. Synlett 2011, 1435. (f) Maikap, G. C.;
Guhathakura, D.; Iqbal, J. Synlett 1995, 189. (g) Iyer, S.;
Varghese, J. P. Synth. Commun. 1995, 25, 2261.
(22) Sodhi, R. K.; Paul, S.; Clark, J. H. Green Chem. 2012, 14,
1649.
(23) Farzaneh, F.; Jalalian, M.; Tayebi, L. E-J. Chem. 2012, 9,
(24) (a) Piette, Y.; Debuigne, A.; Jerome, C.; Bodart, V.; Poli, R.;
Detrembleur, C. Polym. Chem. 2012, 3, 2880.
(b) Buchmeiser, M. R.; Marino, M. G. Macromol. Mater.
Eng. 2012, 297, 894. (c) Semsarzadeh, M. A.; Amiri, S.
J. Chem. Sci. 2012, 124, 521. (d) Rene-Ponce, Nze.;
Colombani, O.; Nicol, E. J. Polm. Sci., Part A: Polym.
Chem. 2012, 50, 4046.
(25) Takahashi, S.; Oritani, T.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem.
1987, 51, 1143.
(26) Kim, B. T.; Min, Y. K.; Asami, T.; Park, N. K.; Jeong, I. H.;
Cho, K. Y.; Yoshida, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5,
275.
(27) Nyangulu, J. M.; Nelson, K. M.; Ros, P. A.; Gai, Y.;
Loewen, M.; Lougheed, B.; Quail, J. W.; Culter, A. J.;
Abrams, S. R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1400.
(28) Isler, O.; Lindlar, H.; Montavon, M.; Ruegg, R.; Saucy, G.;
Zeller, P. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 2041.
(29) Takahashi, S.; Oritani, T.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem.
1989, 53, 2711.
(30) Takahashi, S.; Oritani, T.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem.
1988, 52, 297.
(31) Oelschlaegel, S.; Pieper, L.; Staufenbiel, R.; Gruner, M.;
Zeippert, L.; Pieper, B.; Koelling-Speer, I.; Speer, K.
J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 11811.
(32) Guirado, A.; Moss, G. P.; Utley, J. H. P. Chem. Commun.
1987, 41.
(33) Tanaka, M. Synthesis 1981, 47.
(8) (a) Yin, X. Q.; Zhu, Z. Y.; Yang, H. W.; Chen, X.; Zhao, M.
Y. Flavour Fragrance Cosmetics 2010, 1, 9. (b) Chen, Y.;
Yin, D. L.; Zhong, W. Z.; Mao, L. Q.; Wang, J. H. Chin. J.
Catal. 2006, 11, 983.
(9) Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Choi, H.; Gottipamula, S.;
Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 5167.
(10) (a) Yu, J. Q.; Corey, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 2727. (b) Yu, J.
Q.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3232. (c) Yu,
J. Q.; Wu, H. C.; Corey, E. J. Org. Lett. 2005, 7, 1415.
(11) Peng, H.; Lin, A. J.; Zhang, Y.; Jiang, H. L.; Zhou, J. C.;
Cheng, Y. X.; Zhu, C. J.; Hu, H. W. ACS Catal. 2012, 2, 163.
(12) Li, H.; Li, Z.; Shi, Z. Tetrahedron 2009, 65, 1856.
(13) (a) Ishii, Y.; Nakayama, K.; Takeno, M.; Sakaguchi, S.;
Iwahama, T.; Nishiyama, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3934.
(b) Yang, G.; Zhang, Q.; Miao, H.; Tong, X.; Xu, J. Org.
Lett. 2005, 7, 263.
(34) Ohta, S.; Tachi, T.; Okamoto, M. Synthesis 1983, 291.
(35) Ohta, S.; Okamoto, M. Synthesis 1982, 756.
(36) Sivasubramanian, K.; Kaanumalle, L. S.; Uppili, S.;
Ramamurthy, V. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1569.
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York
Synthesis 2013, 45, 615–620