I
X. Ye et al.
Paper
Synthesis
Blyn, L. B.; Wyatt, J. R.; Cook, P. D.; Ecker, D. J. J. Med. Chem.
1999, 42, 4705. (d) Chen, K.; Al Aowad, A. F.; Adelstein, S. J.;
Kassis, A. I. J. Med. Chem. 2007, 50, 663. (e) Brunton, S. A.;
Stibbard, J. H. A.; Rubin, L. L.; Kruse, L. I.; Guicherit, O. M.; Boyd,
E. A.; Price, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 1108.
44, 1237. (q) Zhao, X.; Zhou, Y. R.; Yang, Q.; Xie, Y. P.; Ding, Q. P.;
Deng, Z. H.; Zhang, M.; Xu, J. S.; Peng, Y. Y. Synthesis 2013, 45,
3245. (r) Chen, X.; Yang, Q.; Zhou, Y. R.; Deng, Z. H.; Mao, X. C.;
Peng, Y. Y. Synthesis 2015, 47, 2055.
(5) (a) Wacharasindhu, S.; Bardhan, S.; Wan, Z.-K.; Tabei, K.;
Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4174. (b) Connolly, D.
J.; Lacey, P. M.; McCarthy, M.; Saunders, C. P.; Carroll, A.-M.;
Goddard, R.; Guiry, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 6572.
(c) Lakshman, M. K.; Thomson, P. F.; Nuqui, M. A.; Hilmer, J. H.;
Sevova, N.; Boggess, B. Org. Lett. 2002, 4, 1479. (d) Lakshman, M.
K.; Gunda, P.; Pradhan, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 10329. (e) Qiu,
G. Y. S.; Huang, P.; Yang, Q.; Lu, H.; Xu, J. S.; Deng, Z. H.; Zhang,
M.; Peng, Y. Y. Synthesis 2013, 45, 3131. (f) Peng, Y. Y.; Huang, P.;
Wang, Y.; Zhou, Y. R.; Yuan, J. J.; Yang, Q.; Jiang, X.; Deng, Z. H.;
Xu, J. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5922. (g) Ye, X. L.; Yuan, Z.
H.; Zhou, Y. R.; Yang, Q.; Xie, Y. P.; Deng, Z. H.; Peng, Y. Y. J. Het-
erocycl. Chem. 2016, in press. (h) Ju, J.; Hua, R. M.; Su, J. Tetrahe-
dron 2012, 68, 9364. (i) Yan, Y. Z.; Wang, Z. Y. Chem. Commun.
2011, 47, 9513.
(2) (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 697. (b) Michael, J. P.
Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 476. (c) Colotta, V.; Catarzi, D.; Varano,
F.; Lenzi, O.; Filacchioni, G.; Costagli, C.; Galli, A.; Ghelardini, C.;
Galeotti, N.; Gratteri, P.; Sgrignani, J.; Deflorian, F.; Moro, S.
J. Med. Chem. 2006, 49, 6015.
(3) (a) Brown, D. J. Quinazolines, In The Chemistry of Heterocyclic
Compounds (Supplement I); Vol. 55; Wiley: New York, 1996.
(b) Connolly, D. J.; Cusack, D.; O’Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Tetra-
hedron 2005, 61, 10153. (c) Witt, A.; Bergman, J. Curr. Org.
Chem. 2003, 7, 659. (d) Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron
2006, 62, 9787. (e) Fan, S.; Yang, J.; Zhang, X. Org. Lett. 2011, 13,
4374.
(4) (a) Chappie, T. A.; Humphrey, J. M.; Allen, M. P.; Estep, K. G.; Fox,
C. B.; Lebel, L. A.; Liras, S.; Marr, E. S.; Menniti, F. S.; Pandit, J.;
Schmidt, C. J.; Tu, M. H.; Williams, R. D.; Yang, F. V. J. Med. Chem.
2007, 50, 182. (b) Zhang, J. T.; Zhu, D. P.; Yu, C. M.; Wang, C. F.;
Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 2841. (c) Sirisoma, N.; Pervin, A.;
Zhang, H.; Jiang, S. C.; Willardsen, J. A.; Anderson, M. B.; Mather,
G.; Pleiman, C. M.; Kasibhatla, S.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X.
J. Med. Chem. 2009, 52, 2341. (d) Murai, M.; Sekiguchi, K.;
Nishioka, T.; Miyoshi, H. Biochemistry 2009, 48, 688. (e) Yang, S.;
Liu, G.; Song, B. A.; Jin, L. H.; Hu, D. Y.; Zhang, S. M. Chin. J. Org.
Chem. 2006, 26, 1429; (in Chinese). (f) Kanuma, K.; Omodera, K.;
Nishiguchi, M.; Funakoshi, T.; Chaki, S.; Semple, G.; Tran, T. A.;
Kramer, B.; Hsu, D.; Casper, M.; Thomsen, B.; Beeley, N.;
Sekiguchi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2565. (g) Liu, G.;
Song, B. A.; Sang, W. J.; Yang, S.; Jin, L. H.; Ding, X. Chin. J. Org.
Chem. 2004, 24, 1296. (h) Shreder, K. R.; Wong, M. S.;
Nomanbhoy, T.; Leventhal, P. S.; Fuller, S. R. Org. Lett. 2004, 6,
3715. (i) Tobe, M.; Isobe, Y.; Tomizawa, H.; Nakasaki, T.;
Takahashi, H.; Fukazawa, T.; Hayashi, H. Bioorg. Med. Chem.
2003, 11, 383. (j) Rewcastle, G. W.; Denny, W. A.; Bridges, A. J.;
Zhou, H. R.; Cody, D. R.; McMichael, A.; Fry, D. W. J. Med. Chem.
1995, 38, 3482. (k) Rachid, Z.; Brahimi, F.; Qiu, Q. Y.; Williams,
C.; Hartley, J. M.; Hartley, J. A.; Jean-Claude, B. J. J. Med. Chem.
2007, 50, 2605. (l) Gomtsyan, A.; Bayburt, E. K.; Schmidt, R. G.;
Zheng, G. Z.; Perner, R. J.; Didomenico, S.; Koenig, J. R.; Turner,
S.; Jinkerson, T.; Drizin, I.; Hannick, S. M.; Macri, B. S.;
McDonald, H. A.; Honore, P.; Wismer, C. T.; Marsh, K. C.; Wetter,
J.; Stewar, K. D.; Oie, T.; Jarvis, M. F.; Surowy, C. S.; Faltynek, C.
R.; Lee, C. H. J. Med. Chem. 2005, 48, 744. (m) Nakamura, H.;
Onagi, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2539. (n) Wan, Z. K.;
Wacharasindhu, S.; Levins, C. G.; Lin, M.; Tabei, K.; Mansour, T.
S. J. Org. Chem. 2007, 72, 10194. (o) Wan, Z. K.; Wacharasindhu,
S.; Binnun, E.; Mansour, T. Org. Lett. 2006, 8, 2425. (p) Peng, Y.
Y.; Qiu, G. Y. S.; Yang, Q.; Yuan, J. J.; Deng, Z. H. Synthesis 2012,
(6) (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (b) de Mei-
jere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross Coupling Reactions,
2nd ed.; John Wiley & Sons: Weinheim, 2004.
(7) (a) Shen, Z. L.; Wang, S. Y.; Chok, Y. K.; Xu, Y. H.; Loh, T. P. Chem.
Rev. 2013, 113, 271. For selected examples, see: (b) Pena, M. A.;
Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1271.
(c) Xue, Z.; Yang, D. Y.; Wang, C. Y. J. Organomet. Chem. 2006,
691, 247. (d) Riveiros, R.; Rodriguez, D.; Sestelo, J. P.;
Sarandeses, L. A. Org. Lett. 2006, 8, 1403. (e) Kim, S.; Seomoon,
D.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2009, 1873. (f) Seomoon, D.; Lee,
K.; Kim, H.; Lee, P. H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5197. (g) Lee, J. Y.;
Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 7413. (h) Pérez, I.; Sestelo, J. P.;
Sarandeses, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155. (i) Lee, P. H.;
Lee, S. W.; Lee, K. Org. Lett. 2003, 5, 1103. (j) Lee, P. H.; Lee, K.;
Kang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1139. (k) Zhao, Y. S.; Jin, L.
Q.; Li, P.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9429. (l) Seomoon,
D.; Lee, K.; Kim, H.; Lee, P. H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5197.
(m) Nomura, R.; Miyazaki, S. I.; Matsuda, H. J. Am. Chem. Soc.
1992, 114, 2738. (n) Gao, W.; Luo, Y.; Ding, Q. P.; Peng, Y. Y.; Wu,
J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 136.
(8) (a) Lu, H.; Yang, Q.; Zhou, Y. R.; Guo, Y. Q.; Deng, Z. H.; Ding, Q.
P.; Peng, Y. Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 758. (b) Zhang, C. Y.;
Zhou, Y. R.; Deng, Z. H.; Chen, X.; Peng, Y. Y. Eur. J. Org. Chem.
2015, 1735. (c) Zhao, Y.; Liu, W. S.; Li, Q.; Yang, Q.; Chai, W. B.;
Zeng, M. J.; Li, R. H.; Peng, Y. Y. Bull. Environ. Contam. Toxicol.
2015, 94, 376.
(9) (a) Pena, M. A.; Pérez, I.; Pérez Sestelo, J.; Sarandeses, L. A. Chem.
Commun. 2002, 2246. (b) Miguel, A. P.; Pérez Sestelo, J.;
Sarandeses, L. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1271. (c) Cristina, P. C.;
Pérez Sestelo, J.; Martínez, M. M.; Sarandeses, L. A. J. Org. Chem.
2014, 79, 9586.
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synthesis 2016, 48, A–I