Inorganic Chemistry
Article
(9) (a) Ardizzoia, G. A.; La Monica, G.; Liu, C.-W; Fackler, J. P.
Inorg. Synth. 1997, 31, 299. (b) Ardizzoia, G. A.; Cenini, S.; La Monica,
G.; Masciocchi, N.; Maspero, A.; Moret, M. Inorg. Chem. 1998, 37,
4284. (c) Bertolotti, F.; Maspero, A.; Cervellino, A.; Guagliardi, A.;
Masciocchi, N. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 2913 and references
therein for other metal pyrazolates and their applications.
(10) (a) Singh, K.; Long, J. R.; Stavropoulos, P. J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 2942. (b) Singh, K.; Long, J. R.; Stavropoulos, P. Inorg.
Chem. 1998, 37, 1073.
(11) (a) Meyer, F.; Jacobi, A.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1997, 130, 1441.
(b) Stollenz, M.; John, M.; Gehring, H.; Dechert, S.; Grosse, C.;
Meyer, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 10049. (c) Veronelli, M.;
Kindermann, N.; Dechert, S.; Meyer, S.; Meyer, F. Inorg. Chem.
2014, 53, 2333.
(12) (a) Dias, H. V. R.; Polach, S. A.; Wang, Z. J. Fluorine Chem.
2000, 103, 163. (b) Dias, H. V. R.; Diyabalanage, H. V. K.;
Rawashdeh-Omary, M. A.; Franzman, M. A.; Omary, M. A. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 12072. (c) Dias, H. V. R.; Diyabalanage, H. V.
K.; Eldabaja, M. G.; Elbjeirami, O.; Rawashdeh-Omary, M. A.; Omary,
M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7489. (d) Omary, M. A.;
Rawashdeh-Omary, M. A.; Gonser, M. W. A.; Elbjeirami, O.; Grimes,
T.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 8200. (e) Tekarli, S. M.;
Cundari, T. R.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1669.
(f) Hettiarachchi, C. V.; Rawashdeh-Omary, M. A.; Korir, D.;
Kohistani, J.; Yousufuddin, M.; Dias, H. V. R. Inorg. Chem. 2013, 52,
13576.
(13) (a) Enomoto, M.; Kishimura, A.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 5608. (b) Kishimura, A.; Yamashita, T.; Yamaguchi, K.;
Aida, T. Nat. Mater. 2005, 4, 546.
(14) (a) Fujisawa, K.; Ishikawa, Y.; Miyashita, Y.; Okamoto, K.-i.
Chem. Lett. 2004, 33, 66. (b) Fujisawa, K.; Ishikawa, Y.; Miyashita, Y.;
Okamoto, K.-i. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2977.
(15) (a) He, J.; Yin, Y.-G.; Wu, T.; Li, D.; Huang, X.-C. Chem.
Commun. 2006, 2845. (b) Zhang, J.-X.; He, J.; Yin, Y.-G.; Hu, M.-H.;
Li, D.; Huang, X.-C. Inorg. Chem. 2008, 47, 3471. (c) Gao, G.-F.; Li,
M.; Zhan, S.-Z.; Lv, Z.; Chen, G.-h.; Li, D. Chem. Eur. J. 2011, 17,
4113. (d) Zhan, S.-Z.; Li, M.; Zhou, X.-P.; Li, D.; Ng, S. W. RSC Adv.
2011, 1, 1457. (e) Zhan, S.-Z.; Li, M.; Zhou, X.-P.; Wang, J.-H.; Yang,
J.-R.; Li, D. Chem. Commun. 2011, 47, 12441. (f) Zhan, S.-Z.; Li, M.;
Ng, S. W.; Li, D. Chem. Eur. J. 2013, 19, 10217. (g) Ni, W.-X.; Li, M.;
Zheng, J.; Zhan, S.-Z.; Qiu, Y.-M.; Ng, S. W.; Li, D. Angew. Chem., Int.
Ed. 2013, 52, 13472. (h) Ni, W.-X.; Qiu, Y.-M.; Li, M.; Zheng, J.; Sun,
R. W.-Y.; Zhan, S.-Z.; Ng, S. W.; Li, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
9532. (i) Wang, J.-H.; Li, M.; Zheng, J.; Huang, X.-C.; Li, D. Chem.
Commun. 2014, 50, 9115. (j) Wang, J.-H.; Li, M.; Li, D. Chem. Eur. J.
2014, 20, 12004.
W.; Klemm, E.; Volkmer, D. Dalton Trans. 2013, 42, 6909. (d) Wei,
Z.-W.; Yuan, D.-Q.; Zhao, X.-L.; Sun, D.-F.; Zhou, H.-C. Sci. China
Chem. 2013, 56, 418.
(19) (a) Jozak, T.; Sun, Y.; Schmitt, Y.; Lebedkin, S.; Kappes, M.;
Gerhards, M.; Thiel, W. R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3384. (b) Duan, P.-
C.; Wang, Z.-Y.; Chen, J.-H.; Yang, G.; Raptis, R. G. Dalton Trans.
2013, 42, 14951.
(20) (a) Vorontsov, I. I.; Kovalevsky, A. Yu.; Chen, Y.-S.; Graber, T.;
Gembicky, M.; Novozhilova, I. V.; Omary, M. A.; Coppens, P. Phys.
Rev. Lett. 2005, 94, 193003. (b) Grimes, T.; Omary, M. A.; Dias, H. V.
R.; Cundari, T. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5823. (c) Hu, B.;
Gahungu, G.; Zhang, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4965.
(21) Jiang, Y.; Wu, N.; Wu, H.; He, M. Synlett 2005, 18, 2731.
(22) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.
(23) (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996,
77, 3865. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett.
1997, 78, 1396.
(24) (a) Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical
Chemistry; Schaefer, H. F., III., Ed.; Plenum: New York, 1976, Vol. 3,
pp 1−28. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. .Chem. Phys. 1985, 82, 270.
(c) Hadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. (d) Hay, P. J.;
Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
(25) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
(26) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.
P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;
Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima,
T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;
Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin,
K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;
Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega,
N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.;
Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.;
Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.;. Martin, R. L;
Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.;
Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. GAUSSIAN
09 (Revision A.2); Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
(27) (a) Gorelsky, S. I. SWizard Program; University of Ottawa,
Ottawa, Canada, 2010. (b) Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet.
Chem. 2001, 635, 187.
(28) Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129.
(29) (a) Lu, T. Multiwfn, Revison 3.3.3; University of Science and
Technology Beijing, Beijing, People’s Republic of China, 2014. (a) Lu,
T.; Chen, F. W. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580.
(16) (a) Tsupreva, V. N.; Filippov, O. A.; Titov, A. A.; Krylova, A. I.;
Sivaev, I. B.; Bregadze, V. I.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. J.
Organomet. Chem. 2009, 694, 1704. (b) Tsupreva, V. N.; Titov, A. A.;
Filippov, O. A.; Bilyachenko, A. N.; Smol’yakov, A. F.; Dolgushin, F.
M.; Agapkin, D. V.; Godovikov, I. A.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S.
Inorg. Chem. 2011, 50, 3325. (c) Titov, A. A.; Filippov, O. A.;
Bilyachenko, A. N.; Smol’yakov, A. F.; Dolgushin, F. M.; Belsky, V. K.;
Godovikov, I. A.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Eur. J. Inorg. Chem.
2012, 5554. (d) Titov, A. A.; Guseva, E. A.; Smol’yakov, A. F.;
Dolgushin, F. M.; Filippov, O. A.; Golub, I. E.; Krylova, A. I.;
Babakhina, G. M.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Russ. Chem. Bull.
2013, 62, 1829. (e) Titov, A. A.; Filippov, O. A.; Guseva, E. A.;
Smol’yakov, A. F.; Dolgushin, F. M.; Epstein, L. M.; Belsky, V. K.;
Shubina, E. S. RSC Adv. 2014, 4, 8350.
(17) (a) Morawitz, T.; Lerner, H.-W.; Bolte, M. Acta Crystallogr., Sect.
E 2006, 62, 1474. (b) Gong, F.; Wang, Q.; Chen, J.; Yang, Z.; Liu, M.;
Li, S.; Yang, G.; Bai, L.; Liu, J.; Dong, Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 1658.
(c) Xu, Z.-L.; Li, H.-X.; Ren, Z.-G.; Du, W.-Y.; Xu, W.-C.; Lang, J.-P.
Tetrahedron 2011, 67, 5282.
(18) (a) Zhang, J.-P.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 907.
(b) Hou, L.; Shi, W.-J.; Wang, Y.-Y.; Wang, H.-H.; Cui, L.; Chen, P.-
X.; Shi, Q.-Z. Inorg. Chem. 2011, 50, 261. (c) Grzywa, M.; Geßner, C.;
(30) Chen, X.-M.; Tong, M.-L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 162.
(31) (a) Kasha, M. Faraday Soc. Discuss. 1950, 9, 14. (b) Glazer, E.
C.; Magde, D.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4190. (c) Glazer,
E. C.; Magde, D.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8544.
(d) Nishikawa, M.; Nomoto, K.; Kume, S.; Inoue, K.; Sakai, M.; Fujii,
M.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9579.
(32) (a) Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.;
Fischer, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622. (b) De Angelis, F.;
Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Cariati, E.; Ugo, R.; Ford, P. C. Inorg.
Chem. 2006, 45, 10576. (c) Lam, W. H.; Lam, E. S.-H.; Yam, V. W.-W.
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15135.
(33) (a) Uoyama, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura, H.; Adachi, C.
Nature 2012, 492, 234. (b) Yao, L.; Zhang, S.; Wang, R.; Li, W.; Shen,
F.; Yang, B.; Ma, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2119. (c) Pan, Y.;
Li, W.; Zhang, S.; Yao, L.; Gu, C.; Xu, H.; Yang, B.; Ma, Y. Adv. Optical
Mater. 2014, 2, 510.
(34) (a) Deaton, J. C.; Switalski, S. C.; Kondakov, D. Y.; Young, R.
H.; Pawlik, T. D.; Giesen, D. J.; Harkins, S. B.; Miller, A. J. M.;
Mickenberg, S. F.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9499.
(b) Czerwieniec, R.; Yu, J.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 8293.
(c) Czerwieniec, R.; Kowalski, K.; Yersin, H. Dalton Trans. 2013, 42,
9826. (d) Zink, D. M.; Bachle, M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Kuhn,
̈
̈
Denysenko, D.; Bredenkotter, B.; Gschwind, F.; Fromm, K. M.; Nitek,
M.; Wang, C.; Klopper, W.; Monkowius, U.; Hofbeck, T.; Yersin, H.;
̈
11614
dx.doi.org/10.1021/ic5016687 | Inorg. Chem. 2014, 53, 11604−11615