Journal of the American Chemical Society
Article
Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1587. (h) Saito, S.; Yahata,
H.; Kubota, T.; Obara, Y.; Nakahata, N.; Kobayashi, J. Tetrahedron
2008, 64, 1901. (i) Xu, J. B.; Zhang, H.; Gan, L. S.; Han, Y. S.;
Wainberg, M. A.; Yue, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7631.
(j) Zhang, Q.; Di, Y. T.; Li, C. S.; Fang, X.; Tan, C. J.; Zhang, Z.;
Zhang, Y.; He, H. P.; Li, S. L.; Hao, X. J. Org. Lett. 2009, 11, 2357.
(14) (a) Mori, K. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1721.
(b) Prashad, M.; Har, D.; Kim, H. Y.; Repic, O. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 7067. (c) Yadav, J. S.; Basak, A. K.; Srihari, P. Tetrahedron
Lett. 2007, 48, 2841.
(47) Tamao, K.; Yamauchi, T.; Ito, Y. Chem. Lett. 1987, 171.
(48) Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1984, 29.
(49) (a) Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1. (b) Mitsunobu, O.;
Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380.
(50) Fleming, I.; Sanderson, P. E. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4229.
(51) Wu, Y. K.; Huang, J. H.; Shen, X.; Hu, Q.; Tang, C. J.; Li, L. Org.
Lett. 2002, 4, 2141.
(52) Wuestenberg, B.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 174.
(53) Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 190.
(54) Guindon, Y.; Yoakim, C.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1984, 49,
3912.
(15) Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1944, 430.
(16) Pearson, D. E.; Buehler, C. A. Chem. Rev. 1974, 74, 45.
(17) Sieburth, S. M.; Lang, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1780.
(18) Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 779.
(19) Houk, K. N.; Strozier, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4094.
(20) Corey, E. J.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1966, 31, 4097.
(21) (a) Cohen, T.; Bhupathy, M. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 152.
(b) Freeman, P. K.; Hutchinson, L. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 1924.
(c) Screttas, C. G.; Micha-Screttas, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1064.
(22) Kozikowski, A. P.; Jung, S. H. J. Org. Chem. 1986, 51, 3400.
(23) Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Braun, M. P.; Senanayake, C. B.
W.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic,
917.
(24) Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
́
M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33,
(25) (a) Fox, M. E.; Li, C.; Marino, J. P.; Overman, L. E. J. Am. Chem.
Soc. 1999, 121, 5467. (b) Kucera, D. J.; Oconnor, S. J.; Overman, L. E.
J. Org. Chem. 1993, 58, 5304.
(26) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
(27) (a) Bal, B. S.; Childers, W. E.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981,
37, 2091. (b) Lindgren, B. O.; Nilsson, T. Acta Chem. Scand. 1973, 27,
888.
(28) Molander, G. A.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 1135.
(29) Smith, A. B.; Levenberg, P. A. Synthesis 1981, 567.
(30) (a) Trost, B. M.; Fullerton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 292.
(b) Tsuji, J.; Takahash, H.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett. 1965,
4387.
(31) (a) Frontier, A. J.; Collison, C. Tetrahedron 2005, 61, 7577.
(b) Nazarov, I. N.; Zaretskaya, I. I.; Sorkina, T. I. Zh. Obshch. Khim.
1960, 30, 746.
(32) Rupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 672.
(33) Merrifield, J. H.; Godschalx, J. P.; Stille, J. K. Organometallics
1984, 3, 1108.
(34) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
(35) Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
(36) (a) Kim, K. H.; Kim, S. H.; Park, B. R.; Kim, J. N. Tetrahedron
Lett. 2010, 51, 3368. (b) Vital, P.; Norrby, P. O.; Tanner, D. Synlett
2006, 3140.
(37) Brown, H. C.; Knights, E. F.; Scouten, C. G. J. Am. Chem. Soc.
1974, 96, 7765.
(38) Corey, E. J.; Gilman, N. W.; Ganem, B. E. J. Am. Chem. Soc.
1968, 90, 5616.
(39) Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem.
Soc. 1988, 110, 291.
(40) Tsuda, T.; Kawamoto, T.; Kumamoto, Y.; Saegusa, T. Synth.
Commun. 1986, 16, 639.
(41) Crabtree, R. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331.
(42) (a) Cais, M.; Frankel, E. N.; Rejoan, A. Tetrahedron Lett. 1968,
9, 1919. (b) Drießen-Holscher, B.; Heinen, J. J. Organomet. Chem.
̈
1998, 570, 141. (c) Fehr, C.; Magpantay, I.; Vuagnoux, M.; Dupau, P.
Chem.Eur. J. 2011, 17, 1257. (d) Steines, S.; Englert, U.; Drie. Chem.
Commun. 2000, 217. (e) Vasil’ev, A. A.; Engman, L.; Serebryakov, E. P.
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2211.
(43) Crabtree, R. H.; Davis, M. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 2655.
(44) Tamao, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1988, 46, 861.
(45) Smitrovich, J. H.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6044.
(46) A similar result was noted in a recent total synthesis of
Maeocrystal V: (a) Lu, P.; Gu, Z.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 14552. (b) Lu, P.; Mailyan, A.; Gu, Z.; Guptill, D. M.; Wang, H.;
Davies, H. M. L.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17738.
3519
J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3510−3519