The Journal of Organic Chemistry
Article
Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720−15725.
(d) Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y.
Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4764−4766. (e) Huo, Z.; Tomeba, H.;
M. J. Org. Chem. 2009, 74, 8143−8153. (k) Li, Q.; Jiang, J.; Fan, A.;
Cui, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2010, 13, 312−315. (l) Ackermann, L.; Wang,
L.; Lygin, A. V. Chem. Sci. 2012, 3, 177−180. (m) Yu, C.; Zhang, Y.;
Zhang, S.; Li, H.; Wang, W. Chem. Commun. 2011, 47, 1036−1038.
(n) Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.; Fu, L.; Chang, N.-J.; Rong, J.; Chen, J.-R.;
Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171−7175. (o) Rueping,
M.; Leonori, D.; Poisson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 9615−9617.
(p) Huang, L.; Zhao, J. Chem. Commun. 2013, 49, 3751−3753.
(q) Wang, H.-T.; Lu, C.-D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3015−3018.
(r) Guo, S.; Zhang, H.; Huang, L.; Guo, Z.; Xiong, G.; Zhao, J. Chem.
Commun. 2013, 49, 8689−8691.
Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5531−5533. (f) Kupper, F.
̈
C.; Feiters, M. C.; Olofsson, B.; Kaiho, T.; Yanagida, S.; Zimmermann,
M. B.; Carpenter, L. J.; Luther, G. W.; Lu, Z.; Jonsson, M.; Kloo, L.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11598−11620. (g) Kita, Y.;
Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 1668−1669. (h) Fei, N.; Hou, Q.; Wang, S.; Wang, H.;
Yao, Z.-J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4096−4103. (i) Ali, S.; Zhu, H.-
T.; Xia, X.-F.; Ji, K.-G.; Yang, Y.-F.; Song, X.-R.; Liang, Y.-M. Org. Lett.
2011, 13, 2598−2601. (j) Batchu, H.; Bhattacharyya, S.; Batra, S. Org.
Lett. 2012, 14, 6330−6333. (k) Alcaide, B.; Almendros, P.; Cabrero,
(11) (a) Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem.
1996, 61, 346−355. (b) Amblard, F.; Cho, J. H.; Schinazi, R. F. Chem.
Rev. 2009, 109, 4207−4220. (c) Candelon, N.; Lastecoueres, D.;
Diallo, A. K.; Ruiz Aranzaes, J.; Astruc, D.; Vincent, J.-M. Chem.
Commun. 2008, 44, 741−743. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B.
Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110−2113. (e) Huisgen, R. Angew.
Chem. 1963, 75, 604−637. (f) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin,
V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596−2599.
(12) Kobayashi, M.; Tanabe, M.; Kondo, K.; Aoyama, T. Tetrahedron
Lett. 2006, 47, 1469−1471.
́
G.; Callejo, R.; Ruiz, M. P.; Arno, M.; Domingo, L. R. Adv. Synth.
Catal. 2010, 352, 1688−1700. (l) Wu, W.-B.; Huang, J.-M. Org. Lett.
2012, 14, 5832−5835. (m) Lee, W.-C.; Shen, H.-C.; Hu, W.-P.; Lo,
W.-S.; Murali, C.; Vandavasi, J. K.; Wang, J.-J. Adv. Synth. Catal. 2012,
354, 2218−2228. (n) Li, Y.-X.; Ji, K.-G.; Wang, H.-X.; Ali, S.; Liang, Y.-
M. J. Org. Chem. 2011, 76, 744−747. (o) Li, Y.-X.; Wang, H.-X.; Ali,
S.; Xia, X.-F.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 2343−2345.
(p) Zhu, Y.-p.; Liu, M.-c.; Jia, F.-c.; Yuan, J.-j.; Gao, Q.-h.; Lian, M.;
Wu, A.-x. Org. Lett. 2012, 14, 3392−3395. (q) Huang, H.; Ji, X.; Wu,
W.; Jiang, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 170−180. (r) Sashidhara, K.
V.; Kumar, A.; Agarwal, S.; Kumar, M.; Kumar, B.; Sridhar, B. Adv.
Synth. Catal. 2012, 354, 1129−1140. (s) Zhang, X.; Zhou, Y.; Wang,
H.; Guo, D.; Ye, D.; Xu, Y.; Jiang, H.; Liu, H. Adv. Synth. Catal. 2011,
353, 1429−1437.
(13) An, J.; Yang, Q.-Q.; Wang, Q.; Xiao, W.-J. Tetrahedron Lett.
2013, 54, 3834−3837.
(14) (a) Huang, H.-M.; Han, J.; Xu, F.-S.; Li, Y.-J.; Dong, H.-Q.; Yu,
W.-B.; Gao, J.-R. Chem. Lett. 2013, 42, 921−923. (b) Huang, H.-M.;
Gao, J.-R.; Hou, L.-F.; Jia, J.-H.; Han, L.; Ye, Q.; Li, Y.-J. Tetrahedron
2013, 69, 9033−9037. (c) Huang, H.-M.; Li, Y.-J.; Dai, Y.-P.; Yu, W.-
B.; Ye, Q.; Gao, J.-R. J. Chem. Res. 2013, 37, 34−37. (d) Huang, H.-M.;
Li, Y.-J.; Yang, J.-R.; Jia, J.-H.; Ye, Q.; Han, L.; Gao, J.-R. Tetrahedron
2013, 69, 5221−5226. (e) Li, Y.-J.; Huang, H.-M.; Dong, H.-Q.; Jia, J.-
H.; Han, L.; Ye, Q.; Gao, J.-R. J. Org. Chem. 2013, 78, 9424−9430.
(f) Li, Y.-J.; Huang, H.-M.; Ju, J.; Jia, J.-H.; Han, L.; Ye, Q.; Yu, W.-B.;
Gao, J.-R. RSC Adv. 2013, 3, 25840−25848.
(2) (a) Uyanik, M.; Okamoto, H.; Yasui, T.; Ishihara, K. Science 2010,
328, 1376−1379. (b) Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331−5334. (c) Uyanik, M.; Ishihara,
K. ChemCatChem. 2012, 4, 177−185.
(3) Kumar, R. A.; Saidulu, G.; Prasad, K. R.; Kumar, G. S.; Sridhar,
B.; Reddy, K. R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2985−2991.
(4) (a) Chen, L.; Shi, E.; Liu, Z.; Chen, S.; Wei, W.; Li, H.; Xu, K.;
Wan, X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4085−4089. (b) Wei, W.; Zhang, C.;
Xu, Y.; Wan, X. Chem. Commun. 2011, 47, 10827−10829. (c) Kumar,
R. A.; Maheswari, C. U.; Ghantasala, S.; Jyothi, C.; Reddy, K. R. Adv.
Synth. Catal. 2011, 353, 401−410.
(15) (a) Leere Øiestad, Å. M.; Petersen, A. C.; Bakken, V.; Vedde, J.;
Uggerud, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1305−1309.
(b) Barluenga, J.; Marco-Arias, M.; Gonzal
́
ez-Bobes, F.; Ballesteros,
A.; Gonzal
́
ez, J. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1677−1682.
(16) For several examples of in situ generated hypoiodite with
hydrogen peroxide, see refs 2a and 2b.
(5) Xie, J.; Jiang, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2012, 48,
979−981.
(6) (a) Froehr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.;
Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754−3757. (b) Liu, Z.; Zhang,
J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
3231−3235. (c) Ma, L.; Wang, X.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun.
2011, 47, 11333−11335.
(7) Nobuta, T.; Tada, N.; Fujiya, A.; Kariya, A.; Miura, T.; Itoh, A.
Org. Lett. 2013, 15, 574−577.
(8) Dhineshkumar, J.; Lamani, M.; Alagiri, K.; Prabhu, K. R. Org. Lett.
2013, 15, 1092−1095.
(9) (a) Fan, H.; Peng, J.; Hamann, M. T.; Hu, J.-F. Chem. Rev. 2007,
108, 264−287. (b) Pla, D.; Albericio, F.; Alvarez, M. MedChemComm
2011, 2, 689−697. (c) Fukuda, T.; Ishibashi, F.; Iwaob, M. Heterocycles
2011, 83, 491−529. (d) Handy, S. T.; Zhang, Y. Org. Prep. Proced. Int.
2005, 37, 411−445. (e) Bailly, C. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents
2004, 4, 363−378. (f) Pla, D.; A, F. A. M. Anti-Cancer Agents Med.
Chem. 2008, 2008, 746−760.
(10) (a) Banwell, M.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 33, 2259−
2260. (b) Heim, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed.
1997, 36, 155−156. (c) Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.;
Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 121, 54−62. (d) Ridley,
C. P.; Reddy, M. V. R.; Rocha, G.; Bushman, F. D.; Faulkner, D. J.
Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3285−3290. (e) Ploypradith, P.;
Mahidol, C.; Sahakitpichan, P.; Wongbundit, S.; Ruchirawat, S.
Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 866−868. (f) Cironi, P.;
́
Manzanares, I.; Albericio, F.; Alvarez, M. Org. Lett. 2003, 5, 2959−
2962. (g) Handy, S. T.; Zhang, Y.; Bregman, H. J. Org. Chem. 2004, 69,
2362−2366. (h) Ploypradith, P.; Kagan, R. K.; Ruchirawat, S. J. Org.
Chem. 2005, 70, 5119−5125. (i) Su, S.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 7744−7745. (j) Ohta, T.; Fukuda, T.; Ishibashi, F.; Iwao,
I
dx.doi.org/10.1021/jo402540j | J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX