10.1002/ejoc.201900487
European Journal of Organic Chemistry
COMMUNICATION
[8]
a) G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2671;
b) A. Yasuhara, Y. Takeda, N. Suzuki, T. Sakamoto, Chem.Pharm.
Bull., 2002, 50, 235; c) A. Takeda, S. Kamijo and Y. Yamamoto, J. Am.
Chem. Soc., 2000, 122, 5662; d) R. C. Larock, E. K. Yum, M. D. Refvik,
J. Org. Chem., 1998, 63, 7652; e) R. C. Larock, Pure Appl. Chem.,
1999, 71, 1435; f) C.-Y. Chen, D. R. Lieberman, R. D. Larsen, R. A.
Reamer, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, Tetrahedron Lett., 1994, 35,
6981; g) N. Gathergood, P. J. Scammells, Org. Lett., 2003, 5, 921.
a) K. Hiroya, S. Itoh, T. Sakamoto, J. Org. Chem., 2004, 69, 1126; b) K.
Hiroya, S. Itoh, M. Ozawa,Y.Kanamori, T. Sakamoto, Tetrahedron Lett.,
2002, 43, 1277; c) B. C. J. Van Esseveldt, F. L. van Delft, J. M. M.
Smits, R. de Gelder, H. E. Schoemaker, F. P. Z. J. T. Rutjes, Adv.
Synth. Catal., 2004, 346, 823.
(100 MHz, CDCl3) δ 149.40, 136.20, 135.09, 132.24, 130.36,
124.65, 123.89, 122.85, 121.94, 121.52, 117.53, 114.06, 108.10;
MS(EI) m/z 270 (M+).
N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-1-carboxamide (3w):
(White amorphous solid, 132.24 mg, 87%); m. p. 139-141 oC; 1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H),
7.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.47 (s, 1H),
7.40 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.35-7.33 (m, 1H), 7.27 (td, JF-H = 8.0 Hz,
JH-H = 1.0 Hz, 1H), 7.19 (td, JF-H = 8.0 Hz, JH-H = 1.0 Hz, 1H),
6.59 (d, J = 3.5 Hz, 1H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 149.45,
137.71, 135.13, 131.72 (q, JF-C = 32.6 Hz), 130.40, 129.80,
124.74, 123.75, 123.43, 122.96, 122.67, 121.54, 121.34 (q, JF-C
= 3.6 Hz), 117.09 (q, JF-C = 3.6 Hz), 114.11, 108.33; MS(EI) m/z
304 (M+); HRMS calc. for C16H11F3N2O 304.0896, found
304.0894.
[9]
[10] B. M. Trost, A. McClory, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2074.
[11] P. R. Brodfuehrer, B.-C. Chen, T. R. Sr. Sattelberg, P. R. Smith, J. P.
Reddy, D. R. Stark, S. L. Quinlan, J. G. Reid, J. K. Thottathil, S. Wang,
J. Org. Chem., 1997, 62, 9192..
[12] a) H. Hemetsberger, D. Knittel, H. Weidmann, Monatsh. Chem., 1970,
101,161; b) D. F. Taber, W. Tian, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1058;
c) B. J. Stokes, H. Dong, B. E. Leslie, A. L. Pumphrey, Driver, T. G. J.
Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7500.
Acknowledgements
[13] a) R. J. Sundberg, L.-S. Lin, D. E. J. Blackburn, Heterocycl. Chem.,
1969, 6, 441; b) R. J. Sundberg, T. Yamazaki, J. Org. Chem., 1967, 32,
290; c) M. Shen, B. E. Leslie, T. G. Driver, Angew. Chem., Int. Ed.,
2008, 47, 5056.
We gratefully acknowledge the Basic and Frontier Research
Project of Chongqing (Cstc2018jcyjAX0051) for the funding
support.
[14] a) W. J. Houlihan, V. A. Parrino, Y. Uike, J. Org. Chem., 1981, 46, 4511;
b) E. O. M. Orlemans, A. H. Schreuder, P. G. M. Conti, W. Verboom, D.
N. Reinhoudt, Tetrahedron, 1987, 43, 817; (c) G. A. Kraus, H. Guo, Org.
Lett., 2008, 10, 3061.
Keywords: Copper(I)-catalyzed N-carboxamidation • Indole-1-
carboxamides • Indoles derivatives • Isocyanates
[15] a) H. Luo, L. Zhao, J. Leung, R. Zhang, Z. Liu, X. Wang, B. Wang, Z.
Nie, T. Lei, X. Li, Lancet, 2016, 387, 2293; b) M. L. Curtin, S. K.
Davidsen, H. R. Heyman, R. B. Garland, G. S. Sheppard, A. S.
Florjancic, L. Xu, G. M. Jr Carrera, D. H. Steinman, J. A. Trautmann, D.
H. Albert, T. J. Magoc, P. Tapang, D. A. Rhein, J. Med. Chem., 1998,
41, 74.
[1]
a) K. Nagaraju, D. Ma, Chem. Soc. Rev., 2018, 47, 8018; b) J. Kalepu,
P. Gandeepan, L. Ackermann, L. T. Pilarski, Chem. Sci., 2018, 9, 4203;
c) F. M. Miloserdov, M. S. Kirillova, M. E. Muratore, A. M. Echavarren, J.
Am. Chem. Soc., 2018, 140, 5393; d) O. M. Singh, T. P. Singh, Mini.
Rev. Med. Chem., 1969, 17, 9.
[16] W. Holger, L. Elke, E. Matthias, S. Rüdiger, S. Corinna, S.-M. Annette,
P. Alexander, WO Pat., 2008, 113, 760.
[2]
[3]
a) J. Bariwal, L. G. Voskressensky, E. V. Van der Eycken, Chem. Soc.
Rev., 2018, 47, 3831; b) V. K. Patel, H. Rajak, Bioorg. Med. Chem.
Lett., 2016, 26, 2115; c) M. N. Peerzada, P. Khan, K. Ahmad, M. I.
Hassan, A. Azam, Eur. J. Med. Chem., 2018, 155, 13.
[17] a) O. Ottoni, R. Cruz, R. Alves, Tetrahedron, 1998, 54, 13915; b) J. E.
Macor, A. Cuff, L. Cornelius, Tetrahedron, 1999, 40, 2733; c) S.
Satyasheel, H. Sangil, K. Mirim, M. Neeraj Kumar, P. Jihye, S. Youngmi,
H. Jimin, K. Jong Hwan, J. Young Hoon, I. S. Kim, Org. Bio. Chem.,
2014, 12, 1703; d) D. J. Schipper, H. Marieke, F. Keith, J. Am. Chem.
Soc., 2010, 132, 6910; e) S. Sharma, S. Han, Y. Shin, N. K. Mishra, H.
Oh, J. Park, J. H. Kwak, B. S. Shin, Y. H. Jung, I. S. Kim, Tetrahedron
Lett., 2014, 55, 3104; f) X. Chen, X. Hu, S. Bai, Y. Deng, H. Jiang, W.
Zeng, Org. Lett., 2016, 18, 192; g) L.-Y. Xie, S. Peng, L.-H. Lu, J. Hu,
W.-H. Bao, F. Zeng, Z. Tang, X. Xu, W.-M. He, ACS Sustainable Chem.
Eng., 2018, 6, 7989; h) W.-H. Bao, C. Wu, J.-T. Wang, W. Xia, P. Chen,
Z. Tang, X. Xu, W.-M.He, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 8403.
[18] a) D. L. Boger, M. Patel, J. Org. Chem., 1987, 52, 3934; b) W.-H. Fan,
M. Parikh, J. K. Snyder, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6591; c) J. E.
Macor, A. Cuff, L. Cornelius, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2733.
[19] A. Velavan, S. Sumathi, K. K. Balasubramanian, Eur. J. Org. Chem.,
2013, 3148.
a) Y. Zheng, B. B. Yue, K. Wei, Y. R. Yang, J. Org. Chem., 2018, 83,
4867; b) A. Paterna, R. Khonkarn, S. Mulhovo, A. Moreno, P. Madeira
Girio, H. Baubichon-Cortay, P. Falson, M-J. U. Ferreira, Bioorg. Med.
Chem., 2018, 26, 421; c) J. D. Mason, S. M. Weinreb, J. Org. Chem.,
2018, 83, 5877.
[4]
a) A. J. Kochanowska-Karamyan, M. T. Hamann, Chem. Rev., 2010,
110, 4489; b) I. Kagiyama, H. Kato, T. Nehira, J. C. Frisvad, D. H.
Sherman, R. M. Williams, S. Tsukamoto, Angew. Chem. In. Ed., 2016,
55, 1128.
[5]
[6]
Q. Wang, Y. Ding, P. Song, H. Zhu, I. Okon, Y. N. Ding, H. Z. Chen, D.
P. Liu, M. H. Zou, Circulation, 2017, 136, 2271.
a) R. Patil, S. A. Patil, K. D. Beaman, S. A. Patil, Future Med. Chem.,
2016, 8, 1291; b) P. V. S. Ramya, S. Angapelly, L. Guntuku, C. S.
Digwal, B. N. Babu, V. G. M. Naidu, A. Kamal, Eur. J. Med. Chem.,
2016, 127, 100.
[20] S. Ye, Q. Ding, Z. Wang, H. Zhouand J. Wu, Org. Bio. Chem., 2008, 6,
4406.
[7]
a) J. T. R. Liddon, A. K. Clarke, R. J. K. Taylor, W. P. Unsworth, Org.
Lett., 2016, 18, 6328; b) T. Guo, H. Fei, L. Yu, Z. Yu, Tetrahedron Lett.,
2015, 56, 296; c) Y. Liang, N. Jiao, Angew. Chem. In. Ed., 2016, 47,
4035; d) Z. Z. Zhang, B. Liu, J. W. Xu, S. Y. Yan, B. F. Shi, Org. Lett.,
2016, 18, 1776; f) L. Ilies, M. Isomura, S. I. Yamauchi, T. Nakamura, E.
Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2016, 139, 23; g) S. Agasti, A. Dey, D.
Maiti, Chem. Commun., 2017, 53, 6544; h) X. F. Cui, Z. H. Ban, W. F.
Tian, F. P. Hu, X. Q. Zhou, H. J. Ma, Z. Z. Zhan, G. S. Huang, Org. Bio.
Chem., 2019, 17, 240; i) R. Yi, Z. Wang, Z. Liang, M. Xiao, X. Xu, N. Li,
Appl. Organmetal Chem., 2019, 33, e4917.
[21] D. Ye, J. Wang, X. Zhang, Y. Zhou, X. Ding, E. Feng, H. Sun, G. Liu, H.
Jiang, H. Liu, Green Chem., 2009, 11, 1201.
[22] a) Z. Wei, W. Jun, F. Shaomin, L. Dongen, J. Huanfeng, Z. Wei, Org.
Lett., 2015, 46, 1349; b) B. V. S. Reddy, S. K. Dey, J. S. Yadav, B.
Sridhar, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 3676; c) E. P. Papadopoulos, S. B.
Bedrosian, J. Org. Chem., 1968, 33, 4551.
[23] a) X. Y. Liu, P. Gao, Y. W. Shen, Y. M. Liang, Org. Lett., 2011, 13,
4196; b) T. T. S. Lew, D. S. W. Lim, Y. Zhang, Green Chem., 2015, 17,
5140.
This article is protected by copyright. All rights reserved.