Journal of the American Chemical Society
Article
(2) (a) Sambiagio, C.; Marsden, S. P.; Blacker, A. J.; McGowan, P.
C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3525. (b) Casitas, A.; Ribas, X. Chem. Sci.
2013, 4, 2301. (c) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Organometallics
2012, 31, 7753. (d) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2,
27. (e) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2010, 1, 13. (f) Ma,
D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450. (g) Hartwig, J. F. Acc.
Chem. Res. 2008, 41, 1534. (h) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.;
Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
(3) (a) Park, Y.; Kim, Y.; Chang, S. Chem. Rev. 2017, 117, 9247.
(b) Jiao, J.; Murakami, K.; Itami, K. ACS Catal. 2016, 6, 610.
(c) Nack, W. A.; Chen, G. Synlett 2015, 26, 2505. (d) Louillat, M.-L.;
Patureau, F. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901. (e) Thirunavukkarasu,
V. S.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 29.
(f) Mei, T.-S.; Kou, L.; Ma, S.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Synthesis 2012,
44, 1778. (g) Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res.
2012, 45, 911. (h) Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev.
2011, 41, 931. (i) Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev.
2011, 40, 1926.
(4) (a) Shang, M.; Sun, S.-Z.; Wang, H.-L.; Wang, M.-M.; Dai, H.-X.
Synthesis 2016, 48, 4381. (b) Rao, W.-H.; Shi, B.-F. Org. Chem. Front.
2016, 3, 1028. (c) Guo, X.-X.; Gu, D.-W.; Wu, Z.; Zhang, W. Chem.
Rev. 2015, 115, 1622. (d) Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc.
Rev. 2012, 41, 3464. (e) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc.
Chem. Res. 2009, 42, 1074. (f) Punniyamurthy, T.; Rout, L. Coord.
Chem. Rev. 2008, 252, 134.
(5) (a) Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 6790. (b) Uemura, T.; Imoto, S.; Chatani, N. Chem.
Lett. 2006, 35, 842.
(6) (a) Li, G.; Jia, C.; Chen, Q.; Sun, K.; Zhao, F.; Wu, H.; Wang,
Z.; Lv, Y.; Chen, X. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1311. (b) Xu, H.;
Qiao, X.; Yang, S.; Shen, Z. J. Org. Chem. 2014, 79, 4414. (c) Wang,
L.; Priebbenow, D. L.; Dong, W.; Bolm, C. Org. Lett. 2014, 16, 2661.
(d) John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158. (e) Shuai,
Q.; Deng, G.; Chua, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010,
352, 632.
(7) Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013,
52, 6043.
(8) For selected reviews on transition metal-catalyzed aerobic
oxidation, see: (a) Wang, D.; Weinstein, A. B.; White, P. B.; Stahl, S.
S. Chem. Rev. 2018, 118, 2636. (b) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc.
Chem. Res. 2012, 45, 851. (c) Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem.
Chem. Soc. 2017, 139, 2956. (e) Wang, P.; Tang, S.; Huang, P. F.; Lei,
A. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3009. (f) Wang, P.; Tang, S.; Lei,
A. Green Chem. 2017, 19, 2092. (g) Wiebe, A.; Lips, S.; Schollmeyer,
D.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56,
14727. (h) Schulz, L.; Enders, M.; Elsler, B.; Schollmeyer, D.; Dyballa,
K. M.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56,
4877. (i) Kawamata, Y.; Yan, M.; Liu, Z.; Bao, D.-H.; Chen, J.; Starr, J.
T.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7448. (j) Horn, E. J.;
Rosen, B. R.; Chen, Y.; Tang, J.; Chen, K.; Eastgate, M. D.; Baran, P.
S. Nature 2016, 533, 77. (k) O’Brien, A. G.; Maruyama, A.; Inokuma,
Y.; Fujita, M.; Baran, P. S.; Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed.
2014, 53, 11868. (l) Fu, N.; Sauer, G. S.; Saha, A.; Loo, A.; Lin, S.
Science 2017, 357, 575. (m) Rafiee, M.; Wang, F.; Hruszkewycz, D. P.;
Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 22. (n) Badalyan, A.; Stahl, S.
S. Nature 2016, 535, 406. (o) Hayashi, R.; Shimizu, A.; Yoshida, J.-i. J.
Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8400.
(14) For selected reviews on C−H functionalization via organo-
metallic electrochemistry, see: (a) Ma, C.; Fang, P.; Mei, T.-S. ACS
Catal. 2018, 8, 7179. (b) Yang, Q.-L.; Fang, P.; Mei, T.-S. Chin. J.
Chem. 2018, 36, 338. (c) Jiao, K.-J.; Zhao, C.-Q.; Fang, P.; Mei, T.-S.
Tetrahedron Lett. 2017, 58, 797. (d) Sauermann, N.; Meyer, T. H.;
Qiu, Y.; Ackermann, L. ACS Catal. 2018, 8, 7086.
(15) (a) Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mutsutani, H.; Kobayashi, N.;
Urano, S.; Sato, M.; Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 11310. (b) Amatore, C.; Cammoun, C.; Jutand, A. Adv. Synth.
Catal. 2007, 349, 292.
(16) (a) Yang, Q.-L.; Li, Y.-Q.; Ma, C.; Fang, P.; Zhang, X.-J.; Mei,
T.-S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3293. (b) Li, Y.-Q.; Yang, Q.-L.;
Fang, P.; Mei, T.-S.; Zhang, D. Org. Lett. 2017, 19, 2905. (c) Ma, C.;
Zhao, C.-Q.; Li, Y.-Q.; Zhang, L.-P.; Xu, X.; Zhang, K.; Mei, T.-S.
Chem. Commun. 2017, 53, 12189.
(17) For Ru-catalyzed electrochemical C−H functionalization, see:
(a) Qiu, Y.; Kong, W.-J.; Struwe, J.; Sauermann, N.; Rogge, T.;
Scheremetjew, A.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57,
5828. (b) Xu, F.; Li, Y.-J.; Huang, C.; Xu, H.-C. ACS Catal. 2018, 8,
3820 For Pd-catalyzed electrochemical C−H functionalization, see:.
(c) Shrestha, A.; Lee, M.; Dunn, A. L.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2018,
20, 204. (d) Konishi, M.; Tsuchida, M.; Sano, K.; Kochi, T.; Kakiuchi,
F. J. Org. Chem. 2017, 82, 8716. (e) Saito, F.; Aiso, H.; Kochi, T.;
Kakiuchi, F. Organometallics 2014, 33, 6704. (f) Aiso, H.; Kochi, T.;
Mutsutani, H.; Tanabe, T.; Nishiyama, S.; Kakiuchi, F. J. Org. Chem.
2012, 77, 7718. (g) Grayaznova, T. V.; Dudkina, Y. B.; Islamov, D. R.;
Kataeva, O. N.; Sinyashin, O. G.; Vicic, D. A.; Budnikova, Y. H. J.
Organomet. Chem. 2015, 785, 68. (h) Gryaznova, T.; Dudkina, Y.;
Khrizanforov, M.; Sinyashin, O.; Kataeva, O.; Budnikova, Y. H. J. Solid
State Electrochem. 2015, 19, 2665. (i) Dudkina, Y. B.; Mikhaylov, D.
Y.; Gryaznova, T. V.; Tufatullin, A. I.; Kataeva, O. N.; Vicic, D. A.;
Budnikova, Y. H. Organometallics 2013, 32, 4785. (j) Dudkina, Y. B.;
Mikhaylov, D. Y.; Gryaznova, T. V.; Sinyashin, O. G.; Vicic, D. A.;
Budnikova, Y. H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2114 For Rh-
catalyzed electrochemical C−H functionalization, see:. (k) Qiu, Y.;
Kong, W.-J.; Struwe, J.; Sauermann, N.; Rogge, T.; Scheremetjew, A.;
Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 5828.
(18) (a) Sauermann, N.; Mei, R.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int.
Ed. 2018, 57, 5090. (b) Gao, X.; Wang, P.; Zeng, L.; Tang, S.; Lei, A.
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4195.
(19) For Co-catalyzed electrochemical C−H functionalization, see:
(a) Sauermann, N.; Meyer, T. H.; Ackermann, L. Chem. - Eur. J. 2018,
T. H.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2383.
(c) Sauermann, N.; Meyer, T. H.; Tian, C.; Ackermann, L. J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 18452. (d) Tang, S.; Wang, D.; Liu, Y.; Zeng,
L.; Lei, A. Nat. Commun. 2018, 9, 798.
̈
Commun. 2009, 3854. (d) Piera, J.; Backvall, J.-E. Angew. Chem., Int.
Ed. 2008, 47, 3506.
(9) Roane, J.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4601.
(10) (a) Li, Q.; Zhang, S.-Y.; He, G.; Ai, Z.; Nack, W. A.; Chen, G.
́
Org. Lett. 2014, 16, 1764. (b) Martínez, A. M.; Rodríguez, N.;
́
Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2014, 50, 2801.
̈
(11) (a) Mohle, S.; Zirbes, M.; Rodrigo, E.; Gieshoff, T.; Wiebe, A.;
Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6018. (b) Jiang, Y.;
Xu, K.; Zeng, C. Chem. Rev. 2018, 118, 4485. (c) Parry, J. B.; Fu, N.;
Lin, S. Synlett 2018, 29, 257. (d) Feng, R.; Smith, J. A.; Moeller, K. D.
Acc. Chem. Res. 2017, 50, 2346. (e) Yan, M.; Kawamata, Y.; Baran, P.
S. Chem. Rev. 2017, 117, 13230. (f) Horn, E. J.; Rosen, B. R.; Baran,
P. S. ACS Cent. Sci. 2016, 2, 302. (g) Waldvogel, S. R.; Selt, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 12578. (h) Yoshida, J.-i.; Kataoka, K.;
Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2265. (i) Sperry, J.
B.; Wright, D. L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 605. (j) Jutand, A. Chem.
Rev. 2008, 108, 2300.
(12) For selected reviews on electrochemical C−H functionalization,
̈
see: (a) Wiebe, A.; Gieshoff, T.; Mohle, S.; Rodrigo, E.; Zirbes, M.;
Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 5594. (b) Tang, S.;
Liu, Y.; Lei, A. Chem. 2018, 4, 27. (c) Hou, Z.-W.; Mao, Z.-Y.; Xu, H.-
C. Synlett 2017, 28, 1867.
(13) For selected recent examples on electrochemical C−H
functionalization, see: Qiu, Y.; Struwe, J.; Meyer, T. H.; Oliveira, J.
chem.201802832. (b) Li, L.; Yang, Q.; Jia, Z.; Luo, S. Synthesis 2018,
50, 2924. (c) Xiong, P.; Xu, H.-H.; Song, J.; Xu, H.-C. J. Am. Chem.
Soc. 2018, 140, 2460. (d) Xiong, P.; Xu, H.-H.; Xu, H.-C. J. Am.
(20) (a) McCann, S. D.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1756.
(b) Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177.
(21) For selected examples on organometallic copper(III), see:
(a) Zhang, Q.; Liu, Y.; Wang, T.; Zhang, X.; Long, C.; Wu, Y.-D.;
Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5579. (b) Liu, L.; Zhu, M.;
Yu, H.-T.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13688.
G
J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX