Organic Letters
Letter
reference, see: Ireland, R. E.; Wipf, P.; Armstrong, J. D. J. Org. Chem.
1991, 56, 650. (e) Williams, D. R.; Nag, P. P. In Name Reactions for
Homologations Part II; Lie, J. J., Ed.; Wiley: New York, 2009; pp 33−
87.
(2) (a) Chai, Y.; Hong, S.-p.; Lindsay, H. A.; McFarland, C.;
McIntosh, M. C. Tetrahedron 2002, 58, 2905. (b) Ireland, R. E.;
Mueller, R. H.; Willard, A. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 986. (c) Ireland,
R. E.; Thaisrivongs, S.; Vanier, N.; Wicox, C. S. J. Org. Chem. 1980, 45,
48. (d) Irealand, R. E.; Daub, J. P. J. Org. Chem. 1991, 46, 479.
(e) Corey, E. J.; Roberts, B. E.; Dixon, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1995,
117, 193. (f) Corey, E. J.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
1229. (g) Hong, S.-p.; McIntosh, M. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 4185.
(h) Ariza, X.; Fernandez, N.; Garcia, J.; Lopez, M.; Montserrat, L.;
Ortiz, J. Synthesis 2004, 128. (i) Picoul, W.; Urchegui, R.; Haudrechy,
A.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4797. (j) Majumdar, K. C.;
Nandi, R. K. Tetrahedron 2013, 69, 6921.
(3) Kurth, M. J.; Yu, C. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5003.
(b) Kurth, M. J.; Yu, C. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1840. (c) Kurth, M.
J.; Beard, R. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4085.
(4) Fujisawa, T.; Tajima, K.; Ito, M.; Sato, T. Chem. Lett. 1984, 1169.
(5) Gilbert, J. C.; Selliah, R. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 6255−6265.
(6) (a) Williams, D. R.; Klein, J. C.; Chow, N. S. C. Tetrahedron Lett.
2011, 52, 2120. (b) Williams, D. R.; Mondal, P. K.; Bawel, S. A.; Nag,
P. P. Org. Lett. 2014, 16, 1956. (c) Williams, D. R.; Walsh, M. J.;
Miller, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9039.
(7) (a) Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J.
Org. Chem. 2001, 65, 894. (b) Crimmins, M. T.; Chaudhary, K. Org.
Lett. 2000, 2, 775.
(8) (a) Evans, D. A.; Ennis, M. C.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc.
1982, 104, 1752 and references cited therein. (b) Struder, A.;
Hinterman, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1185.
(c) Casper, D. M.; Blackburn, J. R.; Maroules, C. D.; Brady, T.;
Eksen, J. M.; Ferrence, G. M.; Standard, J. M.; Hithcock, S. M. J. Org.
Chem. 2002, 67, 8871.
(9) Selected examples: (a) Kazmaier, U.; Maier, S. Tetrahedron 1996,
52, 941. (b) Krebs, A.; Kazmaier, U. Terahedron Lett. 1996, 37, 7945.
(10) Tsunoda, T.; Tatsuki, S.; Shiraishi, Y.; Akasaka, M.; Ito, S.
Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3297.
(11) Crimmins, M. T.; Brown, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
10264.
(12) Crimmins, M. T.; Mans, M. C.; Rodríguez, A. D. Org. Lett. 2010,
12, 5028.
(13) (a) Faulker, D. J. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 223 and earlier
reviews in this series and references cited therein. For reviews of
briarane-type diterpenes, see: (b) Sung, P.-J.; Sheu, J.-H.; Xu, J.-P.
Heterocycles 2002, 57, 535. (c) Sung, P.-J.; Chang, P.-C.; Fang, L.-S.;
Sheu, J.-H.; Chen, W.-C.; Chen, Y.-P.; Lin, M.-L. Heterocycles 2005, 55,
195. (d) Sung, P.-J.; Sheu, J.-H.; Wang, W.-H.; Fang, L.-S.; Chung, H.-
M.; Pai, C.-H.; Su, Y.-D.; Tsai, W.-T.; Chen, B. Y.; Lin, M.-R.; Li, G.-Y.
Heterocycles 2008, 75, 2627.
(14) Ellis, J. M.; Crimmins, M. T. Chem. Rev. 2008, 108, 5278.
(15) (a) Roe, M. B.; Whittaker, M.; Procter, G. Tetrahedron Lett.
1995, 36, 8103. (b) Balasubramaniam, R. P.; Moss, D. K.; Wyatt, J. K.;
Spence, J. D. Tetrahedron 1997, 53, 7429.
(16) Iwasaki, J.; Ito, H.; Nakamura, M.; Iguchi, K. Tetrahedron Lett.
2006, 47, 1483.
(17) Bates, R. W.; Pinsa, A.; Kan, X. Tetrahedron 2010, 66, 6340.
(18) Christoffers, J.; Baro, A. Quaternary Stereocenters: Challenges and
Solutions for Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2005.
(19) Petersen, E. A.; Overman, L. E. Proced. Nat. Acad. Sci. U.S.A.
2004, 101, 11493.
(20) Aoki, S.; Okano, M.; Matsui, K.; Itoh, T.; Satari, R.; Akiyama, S.-
i.; Kobayashi, M. Tetrahedron 2001, 57, 8951.
(21) Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A.; Katz, J. D. Org. Lett. 1999, 1,
953.
(22) Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43,
2480.
2461
dx.doi.org/10.1021/ol5008422 | Org. Lett. 2014, 16, 2458−2461