Journal of the American Chemical Society
Article
Gschneidner, Jr., K. A., Bunzli, J. C., Pecharsky, V. K., Eds.; Elsevier:
Amsterdam, 2006; Vol. 36, p 393. (h) Szostak, M.; Spain, M.; Procter,
D. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9155. (i) Steel, P. G. J. Chem. Soc.,
T.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11749. (f) Bochkarev, M.
N.; Fedushkin, I. L.; Dechert, S.; Fagin, A. A.; Schumann, H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3176. (g) Bochkarev, M. N.; Khoroshenkov,
G. V.; Schumann, H.; Dechert, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2894.
(13) Selected recent mechanistic studies on SmI2 reductants:
(a) Miller, R. S.; Sealy, J. M.; Shabangi, M.; Kuhlman, M. L.; Fuchs,
J. R.; Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7718. (b) Prasad,
E.; Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6895. (c) Teprovich,
J. A., Jr.; Balili, M. N.; Pintauer, T.; Flowers, R. A., II Angew. Chem., Int.
Ed. 2007, 46, 8160. (d) Sadasivam, D. V.; Antharjanam, P. K. S.;
Prasad, E.; Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7228.
(e) Choquette, K. A.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A., II J. Am. Chem.
Soc. 2010, 132, 17396. (f) Choquette, K. A.; Sadasivam, D. V.;
Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10655. (g) Prasad, E.;
Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6357. (h) Enemaerke, R.
J.; Hertz, T.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Chem.Eur. J. 2000, 6,
3747. (i) Enemærke, R. J.; Daasbjerg, K.; Skrydstrup, T. Chem.
Commun. 1999, 343. (j) McDonald, C. E.; Ramsey, J. D.; Sampsell, D.
G.; Butler, J. A.; Cecchini, M. R. Org. Lett. 2010, 12, 5178. (k) Berndt,
̈
Perkin Trans. 1 2001, 2727. (j) Berndt, M.; Gross, S.; Holemann, A.;
̈
Reissig, H. U. Synlett 2004, 422. (k) Szostak, M.; Fazakerley, N. J.;
Parmar, D.; Procter, D. J. Chem. Rev. 2014, DOI: 10.1021/cr400685r.
(4) (a) Szostak, M.; Spain, M.; Parmar, D.; Procter, D. J. Chem.
́
Commun. 2012, 48, 330. (b) Dahlen, A.; Hilmersson, G. Eur. J. Inorg.
Chem. 2004, 3393. (c) Kagan, H. B.; Namy, J. L. In Lanthanides:
Chemistry and Use in Organic Synthesis; Kobayashi, S., Ed.; Springer:
Berlin, 1999; p 155.
(5) Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
(6) (a) Chopade, P. R.; Prasad, E.; Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 44. (b) Prasad, E.; Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 18093. (c) Flowers, R. A., II Synlett 2008, 1427.
(7) (a) Yacovan, A.; Bilkis, I.; Hoz, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
261. (b) Tarnopolsky, A.; Hoz, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3402.
(c) Amiel-Levy, M.; Hoz, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8280.
(d) Upadhyay, S. K.; Hoz, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1355.
(e) Tarnopolsky, A.; Hoz, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3801.
(f) Farran, H.; Hoz, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2075. (g) Farran, H.;
Hoz, S. Org. Lett. 2008, 10, 4875. (h) Kleiner, G.; Tarnopolsky, A.;
Hoz, S. Org. Lett. 2005, 7, 4197.
M.; Holemann, A.; Niermann, A.; Bentz, C.; Zimmer, R.; Reissig, H.
̈
U. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1299. (l) Curran, D. P.; Gu, X.; Zhang, W.;
Dowd, P. Tetrahedron 1997, 53, 9023.
(14) (a) Parmar, D.; Duffy, L. A.; Sadasivam, D. V.; Matsubara, H.;
Bradley, P. A.; Flowers, R. A., II; Procter, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 15467. (b) Parmar, D.; Price, K.; Spain, M.; Matsubara, H.;
Bradley, P. A.; Procter, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2418.
(c) Parmar, D.; Matsubara, H.; Price, K.; Spain, M.; Procter, D. J. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12751.
(15) (a) Shabangi, M.; Flowers, R. A., II Tetrahedron Lett. 1997, 38,
1137. (b) Shabangi, M.; Sealy, J. M.; Fuchs, J. R.; Flowers, R. A., II
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4429. (c) Fuchs, J. R.; Mitchell, M. L.;
Shabangi, M.; Flowers, R. A., II Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1857.
(16) For selected studies, see: (a) Guazzelli, G.; De Grazia, S.;
Collins, K. D.; Matsubara, H.; Spain, M.; Procter, D. J. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 7214. (b) Szostak, M.; Spain, M.; Procter, D. J. Chem.
Commun. 2011, 47, 10254. (c) Szostak, M.; Sautier, B.; Spain, M.;
Behlendorf, M.; Procter, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12559.
(d) Szostak, M.; Spain, M.; Choquette, K. A.; Flowers, R. A., II;
Procter, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15702. (e) Szostak, M.;
Spain, M.; Procter, D. J. Chem. −Eur. J. 2014, 20, 4222. (f) Szostak,
M.; Spain, M.; Eberhart, A. J.; Procter, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2014,
136, 2268.
(17) Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
3066.
(18) Recent reviews on the chemoselective organic reactions:
(a) Afagh, N. A.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 262.
(b) Mahatthananchai, J.; Dumas, A.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 10954.
(19) (a) Newcomb, M. Tetrahedron 1993, 49, 1151. (b) Hasegawa,
E.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1717. (c) Curran, D. P.;
Fevig, T. L.; Jasperse, C. P.; Totleben, J. Synlett 1992, 943.
(20) Tanko has demonstrated that the rate of radical anion radical
clocks is similar to that of the corresponding neutral radicals:
(a) Stevenson, J. P.; Jackson, W. F.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 4271. (b) Tanko, J. M.; Gillmore, J. G.; Friedline, R.;
Chahma, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4170. (c) Tanko, J. M.; Li, X.;
Chahma, M.; Jackson, W. F.; Spencer, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 4181. (d) Chahma, M.; Li, X.; Phillips, J. P.; Schwartz, P.;
Brammer, L. E.; Wang, Y.; Tanko, J. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109,
3372.
(8) For other studies on Sm(II)−H2O, see: (a) Keck, G. E.; Wager,
C. A.; Sell, T.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2172. (b) Keck, G.
E.; Wager, C. A. Org. Lett. 2000, 2, 2307. (c) Keck, G. E.; Truong, A.
P. Org. Lett. 2002, 4, 3131. (d) Kamochi, Y.; Kudo, T. Chem. Lett.
1993, 1495. (e) Dahlen
7197. (f) Dahlen
, A.; Hilmersson, G. Chem.Eur. J. 2003, 9, 1123.
(g) Dahlen, A.; Hilmersson, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8340.
́
, A.; Hilmersson, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43,
́
́
(h) Davies, T. A.; Chopade, P. R.; Hilmersson, G.; Flowers, R. A., II
Org. Lett. 2005, 7, 119. For a study on stability of Sm(II)−amine−
́
water, see: (i) Dahlen, A.; Hilmersson, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2004,
3020. For the use of other Lewis bases in conjunction with Sm(II)−
water, see: (j) Cabri, W.; Candiani, I.; Colombo, M.; Franzoi, L.;
Bedeschi, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 949.
(9) Selected recent examples: (a) Jensen, C. M.; Lindsay, K. B.;
Taaning, R. H.; Karaffa, J.; Hansen, A. M.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 6544. (b) Hansen, A. M.; Lindsay, K. B.; Antharjanam,
P. K. S.; Karaffa, J.; Daasbjerg, K.; Flowers, R. A., II; Skrydstrup, T. J.
Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9616. (c) Taaning, R. H.; Lindsay, K. B.;
Schiøtt, B.; Daasbjerg, K.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
́
10253. (d) Masson, G.; Cividino, P.; Py, S.; Vallee, Y. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2003, 42, 2265. (e) Cividino, P.; Py, S.; Delair, P.; Greene, A.
E. J. Org. Chem. 2007, 72, 485. (f) Burchak, O. N.; Philouze, C.;
Chavant, P. Y.; Py, S. Org. Lett. 2008, 10, 3021. (g) Desvergnes, S.; Py,
́
S.; Vallee, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1459. (h) Masson, G.; Philouze,
C.; Py, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2067. (i) Gilles, P.; Py, S. Org.
Lett. 2012, 14, 1042. (j) Peltier, H. M.; McMahon, J. P.; Patterson, A.
W.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16018. (k) Mai, C. K.;
Sammons, M. F.; Sammakia, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2397.
(l) Phillips, E. M.; Roberts, J. M.; Scheidt, K. Org. Lett. 2010, 12, 2830.
(m) Wenderski, T. A.; Huang, S.; Pettus, T. R. R. J. Org. Chem. 2009,
74, 4104. (n) Enemærke, R. J.; Daasbjerg, K.; Skrydstrup, T. Chem.
Commun. 1999, 343. (o) Enemaerke, R. J.; Hertz, T.; Skrydstrup, T.;
Daasbjerg, K. Chem.Eur. J. 2000, 6, 3747.
(10) (a) Wu, Y. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1656.
(b) Kefalidis, C. E.; Perrin, L.; Maron, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2013,
4042.
(11) (a) Renaud, P.; Sibi, M. Radicals in Organic Synthesis; Wiley-
VCH: Weinheim, Germany, 2001. (b) Chatgilialoglu, C.; Studer, A.
Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials; Wiley-
Blackwell: New York, 2012.
(21) Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical
Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1996.
(22) Espenson, J. H. Chemical Kinetics and Reaction Mechanisms;
McGraw-Hill: New York, 2002.
(23) Prasad, E.; Knettle, B. W.; Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc.
(12) (a) Szostak, M.; Spain, M.; Procter, D. J. Angew. Chem., Int. Ed.
2013, 52, 7237. (b) Evans, W. J.; Allen, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 2118. (c) Evans, W. J.; Workman, P. S.; Allen, N. T. Org. Lett.
2003, 5, 2041. (d) Bochkarev, M. N.; Fedushkin, I. L.; Fagin, A. A.;
Petrovskaya, T. V.; Ziller, J. W.; Broomhall-Dillard, R. N. R.; Evans, W.
J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 133. (e) Evans, W. J.; Allen, N.
2004, 126, 6891.
(24) Dohi, T.; Takenaga, N.; Goto, A.; Maruyama, A.; Kita, Y. Org.
Lett. 2007, 9, 3129.
8465
dx.doi.org/10.1021/ja503494b | J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8459−8466