Organic Letters
Letter
R. V.; Tao, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 126. (g) Kwiatkowski, P.;
Beeson, T. D.; Conrad, J. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 1738. (h) Wang, W.; Jasinski, J.; Hammond, G. B.; Xu, B.
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7247. (i) Suzuki, T.; Hamashima, Y.;
Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5435.
(13) Reviews for the difunctionalization of alkenes: (a) Sibbald, P.
A. Palladium-catalyzed oxidative difunctionalization of alkenes: New
reactivity and new mechanisms; ProQuest, UMI Dissertation Publish-
REFERENCES
■
(1) (a) O’Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308. (b) Purser, S.;
Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37,
320. (c) Bohm, H. J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.;
̈
Muller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637.
̈
(d) Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
̈
(e) Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 571. (f) Jeschke, P. Science
2010, 66, 10. (g) Kirsch, P.; Bremer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,
39, 4216.
ing: 2011. (b) Jacques, B.; Muniz, K. In Catalyzed Carbon-Heteroatom
̃
Bond Formation; Yudin, A. K., Ed.; Wiley-VCH: 2011; p 119.
(2) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2006, 84, 15.
(3) Morgenthaler, M.; Schweizer, E.; Hoffmann-Roder, A.; Benini1,
F.; Martin, R. E.; Jaeschke, G.; Wagner, B.; Fischer, H.; Bendels, S.;
Zimmerli, D.; Schneider, J.; Diederich, F.; Kansy, M.; Muller, K.
(c) Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412. (d) McDonald,
̃
̈
R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981. (e) Chemler,
S. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009. (f) Kotov, V.; Scarborough,
C. C.; Stahl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1910. (g) Jensen, K. H.;
Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083. (h) Li, G.; Kotti, S.
R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745.
̈
ChemMedChem 2007, 2, 1100.
(4) (a) Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 44,
214. (b) Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 7134. (c) Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 10060. (d) Furuya, T.; Strom, A. E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 1662. (e) Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 7520. (f) Furuya, T.; Ritter, T. Org. Lett. 2009, 11,
2860. (g) Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
3796. (h) Ye, Y.; Schimler, S. D.; Hanley, P. S.; Sanford, M. S. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 16292. (i) Xia, J. B.; Zhu, C.; Chen, C. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 17494. (j) Sibi, M. P.; Landais, Y. Angew.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3570. (k) Liang, T.; Neumann, C. N.;
Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214. (l) Emer, E.; Pfeifer,
L.; Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53,
4181. (m) Gao, B.; Zhao, Y.; Ni, C.; Hu, J. Org. Lett. 2014, 16, 102.
(n) Braun, M.-G.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12990.
(o) McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Org. Lett.
2012, 14, 4094. (p) Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 4648. (q) Yin, F.; Wang, Z.; Li, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc.
2013, 134, 10401. (r) Ichiishi, N.; Canty, A. J.; Yates, B. F.; Sanford,
M. S. Org. Lett. 2013, 15, 5134. (s) Browne, D. L. Angew. Chem., Int.
Ed. 2014, 53, 1482. (t) Liu, Q.; Wu, Y.; Chen, P.; Liu, G. Org. Lett.
2013, 15, 6210. (u) Hu, M.; He, Z.; Gao, B.; Li, L.; Ni, C.; Hu, J. J.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17302. (v) Zhang, Z.; Wang, F.; Mu, X.;
Chen, P.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7549.
(5) (a) Thvedt, T. H. K.; Fuglseth, E.; Sundby, E.; Hoff, B. H.
Tetrahedron 2010, 66, 6733. (b) Malamakal, R. M.; Hess, W. R.;
Davis, T. A. Org. Lett. 2010, 12, 2186.
(6) (a) Borzecka, W.; Lavandera, I.; Gotor, V. J. Org. Chem. 2013,
78, 7312. (b) Mohanta, P. K.; Davis, T. A.; Gooch, J. R.; Flowers, R.
A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11896. (c) Matsuda, T.; Harada, T.;
Nakamura, K. Chem. Commun. 2000, 46, 1367. (e) Ramachandran, P.
V.; Teodorovic, A. V.; Gong, B.; Brown, H. C. Tetrahedron:
Asymmetry 1994, 5, 1075.
(7) (a) He, Y.; Zhang, X.; Shen, N.; Fan, X. J. Fluorine Chem. 2013,
156, 9. (b) Lawrence, N. J.; Patterson, R. P.; Ooi, L. L.; Cook, D.;
Ducki, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5844. (c) Yoon, S. C.;
Cho, J.; Kim, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 109.
(d) Heinrich, M. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3895.
(14) For the metal-free difunctionalization of alkenes: (a) Lovick,
H. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1249.
(b) Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010,
49, 4491. (c) Pandit, P.; Gayen, K. S.; Khamarui, S.; Chatterjee, N.;
Maiti, D. K. Chem. Commun. 2011, 47, 6933. (d) Schmidt, V. A.;
Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11402. (e) Roben, C.;
̈
Souto, J. A.; Gonzalez, Y.; Lishchynskyi, A.; Muniz, K. Angew. Chem.,
́
̃
Int. Ed. 2011, 50, 9478. (f) Zhang, C. P.; Wang, Z. L.; Chen, Q. Y.;
Zhang, C. T.; Gu, Y. C.; Xiao, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6632.
(g) Farid, U.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3462.
(h) Lu, Q.; Zhang, J.; Wei, F.; Qi, Y.; Wang, H.; Liu, Z.; Lei, A.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7156. (i) Li, Y.-M.; Wei, X.-H.; Li,
X.-A.; Yang, S.-D. Chem. Commun. 2013, 49, 11701. (j) Li, Z.;
Zhang, C.; Zhu, L.; Liu, C.; Li, C. Org. Chem. Front. 2014, 1, 100.
(15) (a) Stahl, S. S. Science 2005, 309, 1824. (b) Stahl, S. S. Angew.
Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400. (c) Schultz, M. J.; Sigman, M. S.
Tetrahedron 2006, 62, 8227. (d) Beccalli, E. M.; Broggini, G.;
Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
(e) Muzart, J. Chem.Asian J. 2006, 1, 508. (f) Shi, Z.; Zhang,
C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381. (g) Piera, J.;
Backvall, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506.
̈
(16) (a) Lal, G. S.; Pez, G. P.; Syvret, R. G. Chem. Rev. 1996, 96,
1737. (b) Nyffeler, P. T.; Duron, S. G.; Burkart, M. D.; Vincent, S.
P.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 192. (c) Banks, R.
E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharifa, l.; Syvret, R. G. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 8, 595. (d) Singh, R. P.; Shreeve,
J. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 31.
(17) Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
(18) (a) Rueda-Becerril, M.; Sazepin, C. C.; Leung, J. C. T.;
Okbinoglu, T.; Kennepohl, P.; Paquin, J.-F.; Sammis, G. M. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 4026. (b) Barker, T. J.; Boger, D. L. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 13588. (c) Sibi, M. P.; Landais, Y. Angew.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3570.
(19) For details, see the Supporting Information.
(20) (a) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 3183. (b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Kranich, R.;
Zhong, Y.-L.; Sugita, K.; Zou, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40,
207.
(8) Kim, K.-Y.; Kim, B. C.; Lee, H. B.; Shin, H. J. Org. Chem. 2008,
73, 8106.
(9) (a) Middleton, W. J.; Bingham, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1980,
102, 4845. (b) Fuglseth, E.; Thvedt, T. H. K.; Møll, M. F.; Hoff, B.
H. Tetrahedron 2008, 64, 7318. (c) Chen, Z.; Zhu, W.; Zheng, Z.;
Zou, X. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 340.
(10) (a) Tenza, K.; Northen, J. S.; O’Hagan, D.; Slawin, A. M. Z. J.
Fluorine Chem. 2004, 125, 1779. (b) Fuglseth, E.; Sundby, E.; Hoff,
B. H. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 600.
(11) Haro, T.; de; Nevado, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2767.
́
(12) (a) Belanger, E.; Cantin, K.; Messe, O.; Tremblay, M.; Paquin,
́
J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1034. (b) Kumar, M.; Scobie, M.;
Mashuta, M. S.; Hammond, G. B.; Xu, B. Org. Lett. 2013, 15, 724.
(c) Takeuchi, Y.; Suzuki, T.; Satoh, A.; Shiragami, T.; Shibata, N. J.
Org. Chem. 1999, 64, 5708. (d) Yang, X.; Phipps, R. J.; Toste, F. D.
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5225. (e) Lubin, H.; Dupuis, C.;
Pytkowicz, J.; Brigaud, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 3487. (f) Hoffman,
D
dx.doi.org/10.1021/ol501357w | Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX