Organic & Biomolecular Chemistry
Paper
D. E. Davies, A. M. Exall, R. J. D. Hatley, J. A. Hughes,
W. R. Irving, D. G. Livermore, S. L. Sollis, F. Nerozzi,
K. L. Valko, M. J. Allen, M. Perren, S. S. Shabbir,
P. M. Woollard and M. A. Price, J. Med. Chem., 2006, 49,
4159; (d) A. D. Borthwick and J. Liddle, Med. Res. Rev.,
2011, 31, 576.
Chem., 2008, 51, 7348; (d) K. A. Evans, Y. H. Li,
F. T. Coppo, T. L. Graybill, M. Cichy-Knight, M. Patel,
J. Gale, H. Li, S. H. Thrall, D. Tew, F. Tavares,
S. A. Thomson, J. E. Weiel, J. A. Boucheron, D. C. Clancy,
A. H. Epperly and P. L. Golden, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
2008, 18, 4068; (e) T. Doi, T. Muraoka, T. Ohshiro,
D. Matsuda, M. Yoshida, T. Takahashi, S. Ōmura and
H. Tomoda, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 696;
(f) K. Hashimoto, B. Saito, N. Miyamoto, Y. Oguro,
D. Tomita, Z. Shiokawa, M. Asano, H. Kakei, N. Taya,
M. Kawasaki, H. Sumi, M. Yabuki, K. Iwai, S. Yoshida,
M. Yoshimatsu, K. Aoyama, Y. Kosugi, T. Kojima,
N. Morishita, D. R. Dougan, G. P. Snell, S. Imamura and
T. Ishikawa, J. Med. Chem., 2013, 56, 1228.
3 For
a
leading reference, see: L. G. Monovich,
R. A. Tommasi, R. A. Fujimoto, V. Blancuzzi, K. Clark,
W. D. Cornell, R. Doti, J. Doughty, J. Fang, D. Farley, J. Fitt,
V. Ganu, R. Goldberg, R. Goldstein, S. Lavoie, R. Kulathila,
W. Macchia, D. T. Parker, R. Melton, E. O’Byrne, G. Pastor,
T. Pellas, E. Quadros, N. Reel, D. M. Roland, Y. Sakane,
H. Singh, J. Skiles, J. Somers, K. Toscano, A. Wigg, S. Zhou,
L. Zhu, W.-C. Shieh, S. Xue and L. W. McQuire, J. Med.
Chem., 2009, 52, 3523.
4 For leading references, see: (a) W. L. Shoop, Y. Xiong,
J. Wiltsie, A. Woods, J. Guo, J. V. Pivnichny, T. Felcetto,
B. F. Michael, A. Bansal, R. T. Cummings,
B. R. Cunningham, A. M. Friedlander, C. M. Douglas,
S. B. Patel, D. Wisniewski, G. Scapin, S. P. Salowe,
D. M. Zaller, K. T. Chapman, E. M. Scolnick,
D. M. Schmatz, K. Bartizal, M. MacCoss and J. D. Hermes,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 7958;
(b) C. S. Shultz, S. D. Dreher, N. Ikemoto, J. M. Williams,
E. J. J. Grabowski, S. W. Krska, Y. Sun, P. G. Dormer and
L. DiMichele, Org. Lett., 2005, 7, 3405.
7 For a leading review on synthesis of chiral β-branched
α-amino acids, see: J. Michaux, G. Niel and
J.-M. Campagne, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2093.
8 For additional leading reviews, see: (a) A. E. Taggi,
A. M. Hafez and T. Lectka, Acc. Chem. Res., 2003, 36,
10; (b) M. J. O’Donnell, Acc. Chem. Res., 2004, 37,
506; (c) C. Nájera and J. M. Sansano, Chem. Rev.,
2007, 107, 4584; (d) A. Perdih and M. S. Dolenc,
Curr. Org. Chem., 2011, 15, 3750; (e) Z. Liu, S. J.
Mehta and V. J. Hruby, Org. Prep. Proced. Int., 2012,
44, 222.
9 For leading reviews, see: (a) S. Servi, D. Tessaro and
G. Pedrocchi-Fantoni, Coord. Chem. Rev., 2008, 252,
715; (b) D. Zhu and L. Hua, Biotechnol. J., 2009, 4,
1420.
5 For leading references, see: (a) C. Lin, K. Lin,
Y.-P. Luong, B. G. Rao, Y.-Y. Wei, D. L. Brennan,
J. R. Fulghum, H.-M. Hsiao, S. Ma, J. P. Maxwell,
K. M. Cottrell, R. B. Perni, C. A. Gates and A. D. Kwong, 10 For leading references, see: (a) G. Shapiro, D. Buechler,
J. Biol. Chem., 2004, 279, 17508; (b) F. Thorstensson,
F. Wångsell, I. Kvarnström, L. Vrang, E. Hamelink,
M. Marzi, K. Schmidt and B. Gomez-Lor, J. Org. Chem.,
1995, 60, 4978; (b) S. Sabelle, D. Lucet, T. L. Gall and
C. Mioskowski, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2111;
(c) D. A. Alonso, S. K. Bertilsson, S. Y. Johnsson,
S. J. M. Nordin, M. J. Södergren and P. G. Andersson,
J. Org. Chem., 1999, 64, 2276; (d) M. Zhang, A. Porte,
G. Diamantidis, K. Sogi, D. Kubrak, L. Resnick, S. C. Mayer,
Z. Wang, A. F. Kreft and B. L. Harrison, Bioorg. Med. Chem.
Lett., 2007, 17, 2401.
K.
Jansson,
A.
Hallberg,
Å.
Rosenquist
and
B. Samuelsson, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 827;
(c) A. Znabet, M. M. Polak, E. Janssen, F. J. J. de Kanter,
N. J. Turner, R. V. A. Orru and E. Ruijter, Chem.
Commun., 2010, 46, 7918.
6 For additional examples of medicinally important com-
pounds containing β-branched α-amino acids, see:
(a) J. S. Plummer, K. A. Berryman, C. Cai, W. L. Cody, 11 For leading references, see: (a) C. Ogawa, M. Sugiura and
J. DiMaio, A. M. Doherty, J. J. Edmunds, J. X. He,
D. R. Holland, S. Levesque, D. R. Kent, L. S. Narasimhan,
J. R. Rubin, S. T. Rapundalo, M. A. Siddiqui, A. J. Susser,
Y. St-Denis and P. D. Winocour, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
1998, 8, 3409; (b) À. López-Macià, J. C. Jiménez, M. Royo,
E. Giralt and F. Albericio, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123,
11398; (c) S. C. Mayer, A. F. Kreft, B. Harrison, M. Abou-
Gharbia, M. Antane, S. Aschmies, K. Atchison, M. Chlenov,
S. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 6491;
(b) B. T. Hahn, R. Fröhlich, K. Harms and F. Glorius,
Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9985; (c) J. Hernández-
Toribio, R. G. Arrayás and J. C. Carretero, Chem. – Eur. J.,
2011, 17, 6334; (d) S. Sugiyama, S. Imai and K. Ishii, Tetra-
hedron: Asymmetry, 2013, 24, 1069; (e) A. F. M. Noisier,
C. S. Harris and M. A. Brimble, Chem. Commun., 2013, 49,
7744.
D. C. Cole, T. Comery, G. Diamantidis, J. Ellingboe, K. Fan, 12 For leading reviews, see: (a) W. Tang and X. Zhang, Chem.
R. Galante, C. Gonzales, D. M. Ho, M. E. Hoke, Y. Hu,
D. Huryn, U. Jain, M. Jin, K. Kremer, D. Kubrak, M. Lin,
Rev., 2003, 103, 3029; (b) C. Jäkel and R. Paciello, Chem.
Rev., 2006, 106, 2912.
P. Lu, R. Magolda, R. Martone, W. Moore, A. Oganesian, 13 For leading references, see: (a) M. J. Burk, M. F. Gross and
M. N. Pangalos, A. Porte, P. Reinhart, L. Resnick,
D. R. Riddell, J. Sonnenberg-Reines, J. R. Stock, S.-C. Sun,
E. Wagner, T. Wang, K. Woller, Z. Xu, M. M. Zaleska,
J. Zeldis, M. Zhang, H. Zhou and J. S. Jacobsen, J. Med.
J. P. Martinez, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9375;
(b) M. J. Burk, M. F. Gross, T. G. P. Harper, C. S. Kalberg,
J. R. Lee and J. P. Martinez, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 37;
(c) Y. Yamanoi and T. Imamoto, J. Org. Chem., 1999, 64,
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2014
Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 5856–5860 | 5859