Journal of the American Chemical Society
Page 12 of 14
1
REFERENCES
2
3
4
5
6
7
8
9
1 Selected applications: Biochemistry/drug design ꢀ (a) Nicolaou, K. C.; Smith, A. L.; Yue, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5881. (b) Myers,
A. G.; Arvedson, S. P.; Lee, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4725. (c) Schmittel, M.; Vavilala, C.; Cinara, M. E. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 182. (d)
Galm, U.; Hager, M. H.; Lanen, S. G. V.; Ju, J.; Thorson, J. S.;Shen, B. Chem. Rev. 2005, 105, 739. (e) Kar, M.; Basak, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2861. (f)
Nagata, R.; Yamanaka, H.; Okazaki, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4995. (g) Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. Synlett. 2004, 3, 393. (h) Breiner, B.;
Kaya, K.; Roy, S.; Yang, W.ꢀY.; Alabugin, I. V. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3974.Organic Synthesis ꢀ (i) Grissom, J. W.; Gunawardena, G. U.;
Klingberg, D.; Huang, D. Tetrahedron 1996, 52, 6453. Material Science ꢀ (j) John, J. A.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5011. (k) John, J. A.;
Tour, J. M. Tetrahedron 1997, 53, 15515. (l) Shah, H. V.; Babb, D. A.; Smith, D. W., Jr. Polymer 2000, 41, 4415. (m) Chen, X.; Tolbert, L. M.; Hess, D.
W.; Henderson, C. Macromolecules 2001, 34, 4104. (n) Johnson, J. P.; Bringley, D. A.; Wilson, E. E.; Lewis, K. D.; Beck, L. W.; Matzger, A. J. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 14708. (o) Smith, D. W., Jr.; Shah, H. V.; Perera, K. P. U.; Perpall, M. W.; Babb, D. A.; Martin, S. J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17,
1237.
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
2 Mohamed, R. K.; Peterson, P. W.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2013, 113, 7089.
3 Perrin, C. L.; Rodgers, B. L.; O’Connor, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4795. For review, see: Peterson, P. W.; Mohamed, R. K.; Alabugin, I. V. Eur.
J. Org. Chem. 2013, 2505.
4 Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc.1972, 94, 660.
5 For the related cycloaromatization of enyne allenes (the MyersꢀSaito cyclization), see: (a) Nagata, R.; Yamanaka, H.; Okazaki, E.; Saito, I. Tetrahedron
Lett. 1989, 30, 4995. (b) Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057.
6 (a) Prall, M.; Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9265. (b) Vavilala, C.; Byrne, N.; Kraml, C. M.; Ho, D. M.; Pascal, R. A. J. Am.
Chem. Soc. 2008,130, 13549.
7 Such effects can also be utilized to promote C1ꢀC5 cyclization of enyne allenes (the Schmittel cyclization): (a) Engels, B.; Lennartz, C.; Hanrath, M.;
Schmittel, M.; Strittmatter, M. Angew. Chem. 1998, 37, 1960. (b) Schmittel, M.; Kiau, S.; Siebert, T.; Strittmatter, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7691. (c)
Schmittel, M.; Keller, M.; Kiau, S.; Strittmatter, M. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 807. (d) Schmittel, M.; Strittmer, M.; Kiau, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4975.
8 (a) Basak, A.; Bag, S. S.; Bdour, H. M. M. Chem. Commun. 2003, 2614. (b) Jerić, I.; Chen, H. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4687. (c) Basak, A.; Das,
S.; Mallick, D.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15695. (d) O’Connor, J. M.; Lee, L. I.; Ganzel, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12057. (e)
Squires, R. R.; Cramer, C. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9072. (f) Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261. (g) Hashmi, A. S. K.; Braun, I.;
Rudolph, M.; Rominger, F. Organometallics 2012, 31, 644. (h) Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braun, I.; Nösel, P.; Jongbloed, L.; Rudolph, M.; Rominger,
F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 555. (i) Hashmi, A. S. K.; Lauterbach, T.; Nösel, P.; Vilhelmsen, M. H.;Rudolph, M.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19,
1058. (j) Ye, L.; Wang, Y.; Aue, D. H.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 31.
9 Alabugin, I. V.; Manoharan, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 15, 4495.
10
Hopf, H.; Musso, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 680.
11 (a) Alabugin, I. V; Gilmore, K.; Manoharan, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12608. (b) Alabugin, I.V.; Gilmore, K. Chem. Commun. 2013, 49, 11246.
12 Baldwin, J. E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 734.
13 (a) Baldwin, J. E.; Cutting, J.; Dupont, W.; Kruse, L.; Silberman, L.; Thomas, R. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 736. (b) Gilmore, K.; Manoꢀ
haran, M.; Wu, J.; Schleyer, P. v. R; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10584.
14 Kaneko, T.; Takanashi, M.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed.1999, 38, 1267. Zeidan, T.; Manoharan, M.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem., 2006, 71, 954.
Pickard IV, F. C.; Shepherd, R. L.; Gillis, A. E.; Dunn, M. E.; Feldgus, S.; Kirschner, K. N.; Shields, G. C.; Manoharan, M.; Alabugin I. V. J. Phys. Chem.
A, 2006, 110, 2517. Conformational gating of the pꢀbenzyne diradical interception through intramolecular Hꢀabstraction was suggested as a possible mechꢀ
anism of autoꢀresistance to natural enediyne antibiotics: Baroudi, A.; Mauldin, J.; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 967.
15 Prall, M.; Krüger, A.; Schreiner, P. R.; Hopf, H. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4386.
16
In the related cyclization reported by Fukazawa et al., the cyclic products formed from bis(alkenylthienyl)acetylenes required an extra oxidation step to
yield the final aromatized dithienofulvalene products. Fukazawa, A.; Karasawa, T.; Zhang, H.; Minemura, K.; Camacho, C.; Wang, J.; Irle, S.; Yamaguchi,
S. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10519.
17 (a) Wille, U.; Plath, C. Liebigs Ann./Recueil 1997, 111. (b) Jargstorff, C.; Wille, U. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3173. (c) Wille, U. Org. Lett. 2000, 2, 3485.
(d) Wille, U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14. (e) Tan, K. J.; White, J. M.; Wille, U. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4902.
(f) Mondal, S.; Gold, B.; Mohamed, R. K.; Alabugin, I. V. Chem. Eur. J., 2014, 20, 8664.
18 Mohamed, R. K.; Mondal, S.; Gold, B.; Evoniuk, C. J.; Banerjee, T.; Hanson, K.; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6335.
19 Baird, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4941.
20 Aihara, J.ꢀi. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1788.
21
(a) Ottosson, H. Nat. Chem. 2012, 4, 969. (b) Rosenberg, M.; Dahlstrand, C.; Kilså, K; Ottosson, H. Chem. Rev. 2014, 114, 5379. (c) Papadakis, R.;
Ottosson, H. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6472.
22 (a) Saltiel, J.; Charlton, J. L. Rearrangement in Ground and Excited States: deMayo, P., Ed.: Academic Press: New York, 1980 Vol. 3, p 25. (b) Mulliken,
R. S. Phys. Rev. 1932, 41, 751. (c) Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6394. (d) Salem, L. Science 1976, 191, 822. (e) Doany, F. E.; Heilweil, E. J.;
Moore, R.: Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1984, 80, 201.
23 Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.;
Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda,
R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M. J.;
Heyd, J.; Brothers, E. N.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A. P.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.;
Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.;
Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA,
2009.
24 Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
25 Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
26 Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670.
27 Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
28 Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556.
12
ACS Paragon Plus Environment