Page 21 of 23
Journal of the American Chemical Society
1
2
3
4
5
5
(a) Gentry, E. C.; Knowles, R. R. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1546–1556 (b) Choi, G. J.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,
6
7
9226-9229. (c) Yayla, H. G.; Wang, H.; Orbe, H. S.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10794-10797. (d) Tarantino, K. T.;
Liu, P.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10022–10015.
8
9
6
For general references on PCET, see: (a) Reece, S. Y.; Hodgkiss, J. M.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. Phil. Trans. R. Soc., B 2006, 361,
1351-1364. (b)Weinberg, D.R.; Gagliardi, C. J.; Hull, J. F.; Murphy, C. F.; Kent, C. A.; Westlake, B. C.; Paul, A.; Ess, D.H.;
McCafferty, D. G.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2012, 112, 4016-4093. (c) Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1881-1889. (d)
Mayer, J. M. Ann. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390. (e) Miller, D. C.; Tarantino, K. T.; Knowles R. R. Top. Curr. Chem. 2016, 374,
145–203.
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
7 Rono, L. J.; Yayla, H. G.; Wang, D. Y.; Armstrong, M. F.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17735-17738.
8 (a) Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404–13405. (b) Reisman, S. E.; Doyle,
A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198–7199 (c) Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007,
317, 496-499. (d) Phipps, R. J.; Hamilton, G. L.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2012, 4, 603-614. (e) García- García, P.; Lay, F.; García-
García, P.; Rabalakos, C.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4363-4366. (f) Brak, K.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed.
2013, 52, 534-561.
9
(a) Migliore, A.; Polizzi, N. F.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. Chem. Rev. 2014, 114, 3381-3465. (b) Liu, Z.; Tan, C.; Guo, X.; Li, J.;
Wang, L.; Sancar, A.; Zhong, D. Proc. Nat. Acad. Sci. 2013, 110, 12966-12971. (c) Aubert, C.; Vos, M. H.; Mathis, P.; Eker, A. P. M.;
Brettel, K. Nature 2000, 405, 586-590. (d) Byrdin, M.; Villette, S.; Espagne, A.; Eker, A. P. M.; Brettel, K. J. Phys. Chem. B, 2008, 112,
6866-6871. (e) Baldwin, J.; Krebs, C.; Ley, B. A.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
12195-12206.
10 Kaupmees, K.; Tolstoluzhsky, N.; Raja, S.; Rueping, M.; Leito, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11569-11572.
11 Calculated from N-H BDFE = 93 kcal/mol and Ep/2 = +0.78 V vs. Fc+/Fc in MeCN for indole.
12
(a) Crich, D.; Huang, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9239-9245. (b) Adamo, M. F. A.; Aggarwal, V. K.; Sage, M. A. J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 8317-8318. (c) Crich, D.; Shirai, M.; Brebion, F.; Rumthao, S. Tetrahedron 2006, 62, 6501-6518. (d) Turek, A. K.;
Hardee, D. J.; Ullman, A. M.; Nocera, D. G.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 539-544.(e) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.;
D’Souza, F.; Sessler, J. L. Chem. Comm. 2012, 48, 9801-9815.
13 Yang, Z.; Li, H.; Li, S.; Zhang, M.T.; Luo, S. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1037-1041.
14
For selected methods for the synthesis of pyrroloindolines, see: (a) Taniguchi, M.; Hino, T. Tetrahedron 1981, 37, 1487-1494. (b)
Crich, D.; Huang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 7218-7223. (c) Marsden, S. P.; Depew, K. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994,
116, 11143-11144. (d) Overman, L. E.; Paone, D. V.; Stearns, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7702-7703. (e) Austin, J. F.; Kim, S.
G.; Sinz, C. J.; Xiao, W. J.; MacMillan, D. W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5482-5487. (f) Trost, B. M.; Quancard, J. J.
Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6314-6315. (g) Newhouse, T.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10886-10887. (h) Espejo, V. R.; Li,
X.-B.; Rainier, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8282-8284. (i) Repka, L. M.; Ni, J.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
14418-14420. (j) Kieffer, M. E.; Chuang, K. V.; Reisman, S. E. Chem. Sci. 2012, 3, 3170-3174. (k) Zhu, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am.
Chem. Soc., 2012, 134, 10815-10818.
15 Deng, X.; Liang, K.; Tong, X.; Ding, M.; Li, D.; Xia, C. Org. Lett. 2014, 16, 3276-3279.
16
(a) Zhu, Q.; Gentry, E. C.; Knowles, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9969-9973. (b) O'Bryan, G.; Braslau, R.
Macromolecules, 2006, 39, 9010–9017.
17
For pioneering studies of radical ion fragmentation: (a) Kumar, V. S.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3842-3843. (b)
Floreancig, P. E. Synlett 2007, 2, 191-203. (c) Wang, L.; Seiders, J. R.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12596-12603. (d)
Cho, D. W.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 204-215. (e) Fagnoni, M.; Albini, A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 713-
721. (f) Popielarz, R.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3068-3082.
18 Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001.
19 Hook, B. D. A.; Dohle, W.; Hirst, P. R.; Pickworth, M.; Berry, M. B.; Booker-Milburn, K. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 7558-7564.
20 For details of flow experiments and apparatus, see Supporting Information.
21
(a) Zhang, M.-T.; L. Hammarstrom, L.; J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8806-8809. (b) S. Reece, S.; Stubbe, J. Nocera, D. BBA –
Bioenergetics 2005, 1706, 232-238.
ACS Paragon Plus Environment