Organic Letters
Letter
(3) (a) Steigel, A.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3357.
(b) Neunhoeffer, H.; Fruhauf, H.−W. Leibigs Ann. Chem. 1972, 758,
120. (c) Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2179.
(d) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Meier, M. M. J. Org. Chem. 1982, 47,
895.
(4) (a) Neunhoeffer, H.; Bachmann, M. Chem. Ber. 1975, 108, 3877.
(b) Boger, D. L.; Schumacher, J.; Panek, J. S.; Mullican, M. D.; Patel,
M. J. Org. Chem. 1982, 47, 2673.
(25) (a) Charushin, V. N.; van der Plas, H. C. Tetrahedron Lett. 1982,
23, 3965. (b) Marcelis, A. T. M.; van der Plas, H. C. Tetrahedron 1989,
45, 2693. (c) Tohda, T.; Eiraku, E.; Nakagawa, T.; Usami, Y.; Ariga,
M.; Kawashima, T.; Tani, K.; Watanabe, H.; Mori, Y. Bull. Chem. Soc.
Jpn. 1990, 63, 2820.
(26) Rath, C. Justus Liebigs Ann. Chem. 1930, 484, 52.
̈
(5) (a) Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.;
Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 11292. (b) Elliott, G. I.; Fuchs, J. R.; Blagg, B. S. J.;
Ishikawa, H.; Tao, H.; Yuan, Z.-Q.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 10589.
(6) (a) Neunhoeffer, H.; Werner, G. Liebigs Ann. Chem. 1973, 1973,
437. (b) Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240.
(c) Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2717.
(d) Kessler, S. N.; Wegner, H. A. Org. Lett. 2010, 12, 4062.
(e) Sumaria, C. S.; Tuerkmen, Y. E.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2014, 16,
3236.
(7) (a) Boger, D. L.; Zhang, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4230.
(b) Boger, D. L.; Hong, J.; Hikota, M.; Ishida, M. J. Am. Chem. Soc.
1999, 121, 2471. (c) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem.
2000, 65, 9120.
(8) (a) Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
(b) Oakdale, J. S.; Boger, D. L. Org. Lett. 2010, 12, 1132.
(9) Sears, J. E.; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 241.
(10) Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5745.
(11) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Duff, S. R.; Yasuda, M. J. Org. Chem.
1985, 50, 5790.
(12) Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405.
(13) Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418.
(14) Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q.
J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54.
(15) (a) Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110,
1321. (b) Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. A.
Chem. Rev. 1997, 97, 787.
(16) (a) Boger, D. L.; Cai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 448.
(b) Duerfeldt, A. S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2119.
(17) Sears, J. E.; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 653.
(18) (a) Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 13518. (b) Devaraj, N. K.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S.
A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297. (c) McKay, C. S.; Finn, M. G.
Chem. Biol. 2014, 21, 1075.
(19) (a) Anderson, E. D.; Boger, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2492.
(b) Anderson, E. D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12285.
(c) Anderson, E. D.; Duerfeldt, A. S.; Zhu, K.; Glinkerman, C. M.;
Boger, D. L. Org. Lett. 2014, 16, 5084. (d) Glinkerman, C. M.; Boger,
D. L. Org. Lett. 2015, 17, 4002. (e) Lee, K.; Poudel, Y.; Glinkerman, C.
M.; Boger, D. L. Tetrahedron 2015, 71, 5897. (f) Glinkerman, C. M.;
Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12408. (g) Quinones, R. E.;
̃
Glinkerman, C. M.; Zhu, K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2017, 19, 3568.
(20) Turker, L.; Atalar, T.; Gumus,
2009, 167, 440.
̧ S.; C
̧
amur, Y. J. Hazard. Mater.
̈
̈
̈
(21) Vinogradov, V. M.; Dalinger, I. L.; Shevelev, S. A. Mendeleev
Commun. 1993, 3, 111.
(22) Itoh, T.; Ohsawa, A.; Okada, M.; Kaihoh, T.; Igeta, H. Chem.
Pharm. Bull. 1985, 33, 3050.
(23) Differential scanning calorimetric measurement (Supporting
Information page S61) at 5 °C min−1 indicates that 3 does not melt
prior to decomposition and has an onset decomposition temperature
of 66 °C. From 66 °C to 90 °C, only a small fraction of the
compound’s total energy is released. Peak heat flow occurs at 113 °C.
Overall, 3 releases 4342 J/g of energy over the full temperature range
of decomposition (66−272 °C).
(24) (a) Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R.
J. Chem. Soc. C 1967, 1204. (b) Fanta, P. E.; Hedman, E. A. J. Am.
Chem. Soc. 1956, 78, 1434. (c) Hale, W. J.; Brill, H. C. J. Am. Chem.
Soc. 1912, 34, 82.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX