Synthesis and Characterisation of New Perylene Derivatives
[11]
[12]
[25] A. Wicklein, P. Kohn, L. Ghazaryan, T. Thurn-Albrecht, M.
Thelakkat, Chem. Commun. 2010, 46, 2328–2330.
[26] F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564–1579.
[27] C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76,
2386–2407.
M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910–1921.
a) M. P. O’Neil, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, D. Gosztola,
L. G. Gaines, M. R. Wasielewski, Science 1992, 257, 63–65; b)
S. Prathapan, S. I. Yang, J. Seth, M. A. Miller, D. F. Bocian,
D. Holten, J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237–
8248; c) J. M. Serin, D. W. Brousmiche, J. M. J. Fréchet, Chem.
Commun. 2002, 2605–2607; d) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Or-
tiz, A. M. Gutierrez, F. Fernandez-Lazaro, A. Sastre-Santos,
Chem. Commun. 2005, 3814–3816; e) Z. S. An, S. A. Odom,
R. F. Kelley, C. Huang, X. Zhang, S. Barlow, L. A. Padilha, J.
Fu, S. Webster, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, M. R. Wasie-
lewski, S. R. Marder, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5585–5593;
f) S. A. Shoaee, Z. An, X. Zhang, S. Barlow, S. R. Marder, W.
Duffy, M. Heeney, I. McCulloch, J. R. Durrant, Chem. Com-
mun. 2009, 5445–5447.
[28] Y. Nagao, T. Naito, Y. Abe, T. Misono, Dyes Pigm. 1996, 32,
71–83.
[29] S. Demming, H. Langhals, Chem. Ber. 1988, 121, 225–230.
[30] R. Iden, G. Seybold, BASF Patent 1985, DE3434059A1.
[31] F. Würthner, A. Sautter, J. Schilling, J. Org. Chem. 2002, 67,
3037–3044.
[32]
a) A. Stange, G. Seybold, BASF AG Patent, DE3545004, 1987;
b) G. Seybold, G. Wagenblast, Dyes Pigm. 1989, 11, 303–317.
a) H. Tian, P.-H. Liu, W. Zhu, E. Gao, D.-J. Wu, S. Cai, J.
Mater. Chem. 2000, 10, 2708–2715; b) F. Würthner, C. Thal-
acker, A. Sautter, W. Schartl, W. Ibach, O. Hollricher, Chem.
Eur. J. 2000, 6, 3871–3886; c) M. Schneider, K. Müllen, Chem.
Mater. 2000, 12, 352–362.
[33]
[13]
For some examples, see: a) B. K. Kaletas, R. Dobrowa, A.
¸
Sautter, F. Würthner, M. Zimine, L. De Cola, R. M. Williams,
J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1900–1909; b) S. Leroy-Lhez, J.
Baffreau, L. Perrin, E. Levillain, M. Allain, M.-J. Blesa, P.
Hudhomme, J. Org. Chem. 2005, 70, 6313–6320; c) X. Li, L. E.
Sinks, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 10810–10811; d) R. F. Kelley, M. J. Tauber, M. R.
Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4779–4791; e) T.
Ishi-i, K.-i. Murakami, Y. Imai, S. Mataka, J. Org. Chem. 2006,
71, 5752–5760; f) S. Leroy-Lhez, L. Perrin, J. Baffreau, P. Hud-
homme, C. R. Chim. 2006, 9, 240–246; g) R. Gómez, D. Veld-
man, R. Blanco, C. Seoane, J. L. Segura, R. A. J. Janssen, Mac-
romolecules 2007, 40, 2760–2772.
a) P. Ranke, I. Bleyl, J. Simmerer, D. Haarer, A. Bacher, H. W.
Schmidt, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1332–1334; b) C. W. Stru-
ijk, A. B. Sieval, J. E. J. Dakhorst, M. van Dijk, P. Kimkes,
R. B. M. Koehorst, H. Donker, T. J. Schaafsma, S. J. Picken,
A. M. van de Craats, J. M. Warman, H. Zuilhof, E. J. R.
Sudhölter, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057–11066.
K.-Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449–486.
a) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater.
2002, 14, 99–117; b) B. A. Jones, M. J. Ahrens, M.-H. Yoon,
A. Fachetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem.
2004, 116, 6523; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363–6366;
c) R. Schmidt, M. M. Ling, J. H. Oh, M. Winkler, M. Könem-
ann, Z. Bao, F. Würthner, Adv. Mater. 2007, 19, 3692–3695; d)
B. J. Jung, N. J. Tremblay, M.-L. Yeh, H. E. Katz, Chem. Ma-
ter. 2011, 23, 568–582; e) X. W. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow,
T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder,
Adv. Mater. 2011, 23, 268–284.
a) M. A. Angadi, D. Gosztola, M. R. Wasielewski, Mater. Sci.
Eng. B 1999, 63, 191–194; b) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B.
Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem. Int. Ed.
1998, 37, 402–428.
a) L. Schmidt Mende, A. Fechtenkotter, K. Müllen, E. Moons,
R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119–1122;
b) X. Zhan, Z. A. Tan, B. Domercq, Z. An, X. Zhang, S. Bar-
low, Y. Li, D. Zhu, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 7246–7247; c) J. E. Anthony, Chem. Mater.
2011, 23, 583–590.
F. Würthner, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2341–2349.
F. Würthner, A. Sautter, C. Thalacker, Angew. Chem. 2000,
112, 1298; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1243–1245.
J. Baffreau, L. Perrin, S. Leroy-Lhez, P. Hudhomme, Tetrahe-
dron Lett. 2005, 46, 4599–4603.
a) J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, P. Hudhomme, M. M. Groenev-
eld, I. H. M. van Stokkum, R. M. Williams, J. Phys. Chem. A
2006, 110, 13123–13125; b) J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, N. V.
Anh, R. M. Williams, P. Hudhomme, Chem. Eur. J. 2008, 14,
4974–4992; c) P. Hudhomme, R. M. Williams, in: Handbook of
Carbon Nano Materials, vol. 2, Electron transfer and applica-
tions (Eds.: F. D’Souza, K. M Kadish), chapter 17, p. 545–591.
C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183–185.
[34]
[35]
[36]
[37]
[38]
A. Böhm, H. Arms, G. Henning, P. Blaschka, BASF AG Patent
DE19547209A1 1997.
F. Würthner, V. Stepanenko, Z. Chen, C. R. Saha-Möller, N.
Kocher, D. Stalke, J. Org. Chem. 2004, 69, 7933–7939.
R. K. Dubey, A. Efimov, H. Lemmetyinen, Chem. Mater. 2011,
23, 778–788.
G. Seybold, R. Iden, H. Lardon, BASF AG Patent
DE3235526A1 1984.
a) F. Würthner, P. Osswald, R. Schmidt, T. E. Kaiser, H. Man-
sikkämaki, M. Könemann, Org. Lett. 2006, 8, 3765–3768; b)
R. Schmidt, M. M. Ling, J. H. Oh, M. Winkler, M. Könemann,
Z. Bao, F. Würthner, Adv. Mater. 2007, 19, 3692–3695.
C. Ego, D. Marsitzky, S. Becker, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K.
Müllen, J. D. MacKenzie, C. Silva, R. H. Friend, J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 437–443.
[14]
[39]
[40]
[41]
H. Langhals, S. Demmig, H. Huber, Spectrochim. Acta, Part A
1988, 44, 1189–1193.
a) J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, H. Derbal, A. R. Inigo, J.-M.
Nunzi, M. M. Groeneveld, R. M. Williams, P. Hudhomme,
Eur. Phys. J. Appl. Phys. 2006, 36, 301–305; b) J. Baffreau, S.
Leroy-Lhez, N. Gallego-Planas, P. Hudhomme, THEOCHEM
2007, 815, 145–150.
[15]
[16]
[42]
G. Goretzki, E. S. Davies, S. P. Argent, W. Z. Alsindi, A. J.
Blake, J. E. Warren, J. McMaster, N. R. Champness, J. Org.
Chem. 2008, 73, 8808–8814.
[43]
[44]
C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165–195.
Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B.
Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A.
Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M.
Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M.
Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji,
M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M.
Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene,
X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J.
Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Aus-
tin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Mo-
rokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G.
Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O.
Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B.
Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cios-
lowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Ko-
maromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham,
C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill,
B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople,
Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
[17]
[18]
[19]
[20]
[21]
[22]
[45]
[46]
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372–1377.
Z. Chen, M. G. Debije, T. Debaerdemaeker, P. Osswald, F.
Würthner, ChemPhysChem 2004, 5, 137–140.
[47]
[48]
S. K. Lee, Y. Zu, A. Herrmann, Y. Geerts, K. Müllen, A. J.
Bard, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513–3520.
T. Maki, H. Hashimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1952, 25, 411–
413.
[23]
[24]
Z. Yuan, Y. Xiao, Z. Li, X. Qian, Org. Lett. 2009, 11, 2808–
2811.
Eur. J. Org. Chem. 2011, 5427–5440
© 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
5439