J. A. Wendt et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (2006) 845–849
849
3. (a) Harms, J. F.; Welch, D. R.; Samant, R. S.; Shevde,
L. A.; Miele, M. E.; Babu, G. R.; Goldberg, S. F.;
Gilman, V. R.; Sosnowski, D. M.; Campo, D. A.; Gay,
C. V.; Budgeon, L. R.; Mercer, R.; Jewell, J.; Mastro,
A. M.; Donahue, H. J.; Erin, N.; Debies, M. T.;
Meehan, W. J.; Jones, A. J.; Mbalaviele, G.; Nickols,
A.; Christensen, N. D.; Melly, R.; Beck, L. N.; Kent, J.;
Rader, R. K.; Kotyk, J. J.; Pagel, M. D.; Westlin, W.
F.; Griggs, D. W. Clin. Exp. Metastasis 2004, 21, 119;
(b) Kisker, O.; Becker, C. M.; Prox, D.; Fannon, M.;
DÕAmato, R.; Flynn, E.; Fogler, W. E.; Sim, B. K. L.;
Allred, E. N.; Pirie-Shepherd, S. R.; Folkman, J. Cancer
Res. 2001, 61, 7669; (c) Kumar, C. C.; Malkowski, M.;
Yin, Z.; Tanghetti, E.; Yaremko, B.; Nechuta, T.;
Varner, J.; Liu, M.; Smith, E. M.; Neustadt, B.; Presta,
M.; Armstrong, L. Cancer Res. 2001, 61, 2232; (d) Kerr,
J. S.; Slee, A. M.; Mousa, S. A. Exp. Opin. Invest. Drug
2000, 9, 1271; (e) Mitjans, F.; Meyer, T.; Fittschen, C.;
Goodman, S.; Jonczyk, A.; Marshall, J. F.; Reyes, G.;
Piulats, J. Int. J. Cancer 2000, 87, 716; (f) Eliceiri, B. P.;
Cheresh, D. A. Mol. Med. 1998, 4, 741; (g) Brooks, P.
C.; Stro¨mblad, S.; Klemke, R.; Visscher, D.; Sarkar, F.
H.; Cheresh, D. A. J. Clin. Invest. 1995, 96, 1815; (h)
Brooks, P. C.; Clark, R. A. F.; Cheresh, D. A. Science
1994, 264, 569.
I. J. Circulation 2001, 103, 1906; (b) Keenan, R. M.; Lago,
M. A.; Miller, W. H.; Ali, F. E.; Cousins, R. D.; Hall, L.
B.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Kwon, C.; Louden, C.;
Nguyen, T. T.; Ohlstein, E. H.; Rieman, D. J.; Ross, S. T.;
Samanen, J. M.; Smith, B. R.; Stadel, J.; Takata, D. T.;
Vickery, L.; Yuan, C. C. K.; Yue, T. L. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1998, 8, 3171.
7. (a) Riecke, B.; Chavakis, E.; Bretzel, R. G.; Linn, T.;
Preissner, K. T.; Brownlee, M.; Hammes, H. P. Horm.
Metab. Res. 2001, 33, 307; (b) Klotz, O.; Park, J. K.;
Pleyer, U.; Hartmann, C.; Baatz, H. Graefes Arch. Clin.
Exp. Ophthalmol. 2000, 238, 88.
8. (a) Badger, A. M.; Blake, S.; Kapadia, R.; Sarkar, S.;
Levin, J.; Swift, B. A.; Hoffman, S. J.; Stroup, G. B.;
Miller, W. H.; Gowen, M.; Lark, M. W. Arthritis Rheum.
2001, 44, 128; (b) Storgard, C. M.; Stupack, D. G.;
Jonczyk, A.; Goodman, S. L.; Fox, R. I.; Cheresh, D. A.
J. Clin. Invest. 1999, 103, 47.
9. Carron, C. P.; Meyer, D. M.; Pegg, J. A.; Engleman, V.
W.; Nickols, M. A.; Settle, S. L.; Westlin, W. F.;
Ruminski, P. G.; Nickols, G. A. Cancer Res. 1998, 58,
1930.
10. Penning, T. D.; Russell, M. A.; Chen, B. B.; Chen, H. Y.;
Desai, B. N.; Docter, S. H.; Edwards, D. J.; Gesicki, G. J.;
Liang, C.-D.; Malecha, J. W.; Yu, S. S.; Engleman, V. W.;
Freeman, S. K.; Hanneke, M. L.; Shannon, K. E.;
Westlin, M. M.; Nickols, G. A. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2004, 1471.
4. Nakamura, I.; Pilkington, M. F.; Lakkakorpi, P. T.;
Lipfert, L.; Sims, S. M.; Dixon, S. J.; Rodan, G. A.;
Duong, L. T. J. Cell Sci. 1999, 112, 3985.
5. (a) Hutchinson, J. H.; Halczenko, W.; Brashear, K. M.;
Breslin, M. J.; Coleman, P. J.; Duong, L. T.; Fernandez-
Metzler, C.; Gentile, M. A.; Fisher, J. E.; Hartman, G. D.;
Huff, J. R.; Kimmel, D. B.; Leu, C.-T.; Meissner, R. S.;
Merkle, K.; Nagy, R.; Pennypacker, B.; Perkins, J. J.;
Prueksaritanont, T.; Rodan, G. A.; Varga, S. L.; Wesolow-
ski, G. A.; Zartman, A. E.; Rodan, S. B.; Duggan, M. E. J.
Med. Chem. 2003, 46, 4790; (b) Lark, M. W.; Stroup, G. B.;
Dodds, R. A.; Kapadia, R.; Hoffman, S. J.; Hwang, S. M.;
James, I. E.; Lechowska, B.; Liang, X.; Rieman, D. J.;
Salyers, K. L.; Ward, K.; Smith, B. R.; Miller, W. H.;
Huffman, W. F.; Gowen, M. J. Bone Miner. Res. 2001, 16,
319; (c) Hartman, G. D.; Duggan, M. E. Exp. Opin. Invest.
Drug 2000, 9, 1281; (d) Engleman, V. W.; Nickols, G. A.;
Ross, F. P.; Horton, M. A.; Griggs, D. W.; Settle, S. L.;
Ruminski, P. G.; Teitelbaum, S. L. J. Clin. Invest. 1997, 99,
2284.
11. Boys, M. L.; Schretzman, L. A.; Chandrakumar, N. S.;
Tollefson, M. B.; Mohler, S.; Downs, V.; Penning, T. D.;
Russell, M. A.; Wendt, J. A.; Chen, B. B.; Stenmark, H.
G.; Wu, H.; Spangler, D.; Clare, M.; Desai, B. N.;
Khanna, I.; Nguyen, M.; Yu, Y.; Wang, Y.; Dalton, C. R.;
Engleman, W.; Freeman, S. K.; Hanneke, M. L.; Shan-
non, K. E.; Klover, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 16,
839.
12. General procedure for the isolation of S-isomer half ester:
diethyl ester in phosphate buffer (pH 7.4) is stirred with
Chirazyme L-2 for 140 h followed by filtration of catalyst,
addition of brine, acidification, and ethyl acetate extrac-
tion to afford of the desired single enantiomer. The
absolute configuration was assigned from the X-ray
analysis of (S)-8.
13. Sheppard, D. Curr. Opin. Cell Biol. 2004, 552.
14. Unpublished results.
6. (a) Bishop, G. G.; McPherson, J. A.; Sanders, J. M.;
Hesselbacher, S. E.; Feldman, M. J.; McNamara, C. A.;
Gimple, L. W.; Powers, E. R.; Mousea, S. A.; Sarembock,
15. Compound 25 is rac-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-{3-[3-
(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-propyl]-[1,2,4]-
oxadiazol-5-yl}-butyric acid.