The Journal of Organic Chemistry
Article
(36) Oku, J.; Ito, N.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1982, 183, 579−586.
(37) Asada, S.; Kobayashi, Y.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1985, 186,
1755−1762.
the selectivity of 12a and the uncleaved peptide 12a-resin, but 12a-
resin turned out to be less selective.
(73) Yamada, S.; Fossey, J. S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7275−
7281.
(38) Kobayashi, Y.; Asada, S.; Watanabe, I.; Hayashi, H.; Motoo, Y.;
Inoue, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 893−895.
(74) Zhang, Z.; Lippert, K. M.; Hausmann, H.; Kotke, M.; Schreiner,
P. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9764−9776.
́
(39) Julia, S.; Guixer, J.; Masana, J.; Rocas, J.; Colonna, S.; Annuziata,
R.; Molinari, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1317−1324.
(40) Colonna, S.; Molinari, H.; Banfi, S.; Julia, S.; Masana, J.; Alvarez,
A. Tetrahedron 1983, 39, 1635−1641.
(41) Banfi, S.; Colonna, S.; Molinari, H.; Julia,
Tetrahedron 1984, 40, 5207−5211.
(42) Julia, S.; Masana, J.; Vega, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19,
929−931.
(75) Terakado, D.; Koutaka, H.; Oriyama, T. Tetrahedron: Asymmetry
2005, 16, 1157−1165.
́
(76) Lewis, C. A.; Sculimbrene, B. R.; Xu, Y.; Miller, S. J. Org. Lett.
2005, 7, 3021−3023.
́
S.; Guixer, J.
(77) Kagan, H. B.; Fiaud, J. C. Top. Stereochem. 1988, 18, 249−330.
́
́
(78) Juarez-Hernandez, M.; Johnson, D. V.; Holland, H. L.; McNulty,
J.; Capretta, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 289−291.
(79) Li, Z.; Liang, X.; Wu, F.; Wan, B. Tetrahedron: Asymmetry 2004,
15, 665−669.
(43) Krattiger, P.; Kovasy, R.; Revell, J. D.; Ivan, S.; Wennemers, H.
Org. Lett. 2005, 7, 1101−1103.
(44) Revell, J. D.; Wennemers, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11,
269−278.
(80) Cai, D.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.
Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7991−7994.
(45) Revell, J.; Wennemers, H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1046−
1052.
(81) Schanz, H. J.; Linseis, M. A.; Gilheany, D. G. Tetrahedron:
Asymmetry 2003, 14, 2763−2769.
(46) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63,
6784−6785.
(82) Hu, Q. S.; Vitharana, D.; Pu, L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6,
2123−2126.
(47) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T.
E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629−1630.
(48) Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P.
J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638−11643.
(49) Vasbinder, M. M.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed.
2001, 113, 2906−2909.
(83) Cheng, H.; Stark, C. B. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49,
1587−1590.
(84) Girard, E.; Desvergnes, V.; Tarnus, C.; Landais, Y. Org. Biomol.
Chem. 2010, 8, 5628−5634.
(85) Enders, D.; Grondal, C.; Huttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed.
̈
2007, 46, 1570−1581.
(50) Jarvo, E. R.; Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. Tetrahedron 2000, 56,
9773−9779.
(51) Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
4306−4307.
(86) Wasilke, J. C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev.
2005, 36, 1001−1020.
(87) Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248,
2365−2379.
(52) Formaggio, F.; Barazza, A.; Bertocco, A.; Toniolo, C.;
Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Brasola, E.; Pengo, P.; Pasquato, L.;
Scrimin, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3849−3856.
(53) Chen, P.; Qu, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2994−3004.
(54) Bellemin-Laponnaz, S.; Tweddell, J.; Ruble, J. C.; Breitling, F.
M.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2000, 1009−1010.
(55) Birman, V. B.; Jiang, H.; Li, X. Org. Lett. 2007, 9, 3237−3240.
(56) Choi, C.; Tian, S. K.; Deng, L. Synthesis 2001, 1737−1741.
(57) Fowler, B. S.; Laemmerhold, K. M.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 9755−9761.
(88) Ambrosini, L. M.; Lambert, T. H. ChemCatChem 2010, 2,
1373−1380.
(89) Venkatachalapathi, Y. V.; Prasad, B. V. V; Balaram, P.
Biochemistry 1982, 21, 5502−5509.
(90) Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G. B.; Adams, B. R. J. Am.
Chem. Soc. 1991, 113, 1164−1173.
(91) Shinisha, C. B.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2009, 11, 3242−3245.
(92) Halgren, T. A. In Encyclopedia of Computational Chemistry; von
Schleyer, P., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A.,
Schaefer, H. F., Schreiner, P. R., Eds.; Wiley: Chichester, 1998; Vol. 2.
(93) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157−167.
(94) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215−241.
(95) Grimme, S.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50,
12639−12642.
(58) Lewis, C. A.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5616−
5619.
(59) Griswold, K.; Miller, S. J. Tetrahedron 2003, 59, 8869−8875.
(60) Muller, C. E.; Wanka, L.; Jewell, K.; Schreiner, P. R. Angew.
̈
Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6180−6183.
(96) Schreiner, P. R.; Chernish, L. V.; Gunchenko, P. A.;
Tikhonchuk, E. Y.; Hausmann, H.; Serafin, M.; Schlecht, S.; Dahl, J.
E. P.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A. Nature 2011, 477, 308−311.
(97) Legault, C. Y. CYLview, 1.0b; Universite de Sherbrooke:
́
́
(61) Cruz Silva, M. M.; Riva, S.; Sa e Melo, M. L. Tetrahedron 2005,
61, 3065−3073.
(62) Mazet, C.; Kohler, V.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 2005, 117, 4966−
̈
4969.
(63) Wende, R. C.; Schreiner, P. R. Green Chem. 2012, 14, 1821−
(98) Guibe-Jampel, E.; Le Corre, G.; Wakselman, M. Tetrahedron
1849.
Lett. 1979, 20, 1157−1160.
(99) Spivey, A. C.; Arseniyadis, S. Angew. Chem. 2004, 116, 5552−
5557.
(64) Zhou, J. Chem.Asian J. 2010, 5, 422−434.
(65) Muller, C. E.; Zell, D.; Schreiner, P. R. Chem.Eur. J. 2009, 15,
̈
9647−9650.
(100) Hofle, G.; Steglich, W.; Vorbruggen, H. Angew. Chem., Int. Ed.
̈
̈
(66) Hrdina, R.; Muller, C. E.; Schreiner, P. R. Chem. Commun. 2010,
1978, 17, 569−583.
̈
46, 2689−2690.
(101) Kattnig, E.; Albert, M. Org. Lett. 2004, 6, 945−948.
(102) Xu, S.; Held, I.; Kempf, B.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H.
Chem.Eur. J. 2005, 11, 4751−4757.
(67) Muller, C. E.; Hrdina, R.; Wende, R. C.; Schreiner, P. R.
̈
Chem.Eur. J. 2011, 17, 6309−6314.
(68) Hrdina, R.; Muller, C. E.; Wende, R. C.; Wanka, L.; Schreiner, P.
(103) Larionov, E.; Zipse, H. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
2011, 1, 601−619.
̈
R. Chem. Commun. 2012, 48, 2498−2500.
(69) Klicic,
́
J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.-Y.; Guida, W. C. J. Phys. Chem.
(104) Lutz, V.; Glatthaar, J.; Wurtele, C.; Serafin, M.; Hausmann, H.;
̈
A 2002, 106, 1327−1335.
Schreiner, P. R. Chem.Eur. J. 2009, 15, 8548−8557.
(105) Fiori, K. W.; Puchlopek, A. L. A.; Miller, S. J. Nat. Chem. 2009,
1, 630−634.
(70) Sakakura, A.; Kawajiri, K.; Ohkubo, T.; Kosugi, Y.; Ishihara, K. J.
Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14775−14779.
(71) Zhao, Y.; Rodrigo, J.; Hoveyda, A. H.; Snapper, M. L. Nature
2006, 443, 67−70.
(106) Sculimbrene, B. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
10125−10126.
(72) Immobilization of a catalyst simplifies the purification of the
product as well as the recovery of the catalyst. Hence, we compared
(107) Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 11653−11656.
S
dx.doi.org/10.1021/jo401195c | J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX