Contrasting Reactivity of CS2 with Cyclic vs. Acyclic Amidines
[32] W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai, Purification of Laboratory
Chemicals, 5th ed., Elsevier Science, Burlington, MA, 2003.
[33] C. Heyde, I. Zug, H. Hartmann, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3273.
[34] J. Nath, H. Ghosh, R. Yella, B. K. T. Patel, Eur. J. Org. Chem.
2009, 1849.
Canada Research Chairs program. A. K. A. acknowledges finan-
cial support from the Al Baha University in Saudi Arabia.
M. T. C. A. thanks Dr. Ryan Dykeman for his contribution and
useful input in preparation of this manuscript. M. T. C. A. and
P. G. J. thank Dr. Jiasheng Lu for his help with X-ray crystallogra-
phy and Dr. A. Evans for helpful discussions.
[35] J. Oszczapowicz, E. Raczynska, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2
1984, 1643.
[36] J. R. Harjani, C. Liang, P. G. Jessop, J. Org. Chem. 2011, 76,
1683.
[1] P. Munshi, A. D. Main, J. Linehan, C. C. Tai, P. G. Jessop, J.
Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7963.
[2] P. Munshi, D. Heldebrant, E. McKoon, P. A. Kelly, C.-C. Tai,
P. G. Jessop, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2725.
[3] D. J. Heldebrant, P. G. Jessop, C. A. Thomas, C. A. Eckert,
C. L. Liotta, J. Org. Chem. 2005, 70, 5335.
[4] P. G. Jessop, D. J. Heldebrant, L. Xiaowang, C. A. Eckert,
C. L. Liotta, Nature 2005, 436, 1102.
[5] Y. Liu, P. G. Jessop, M. Cunningham, C. A. Eckert, C. L. Li-
otta, Science 2006, 313, 958.
[37] N. Sun, B. Li, J. Shao, W. Mo, B. Hu, Z. Shen, X. Hu, Beilstein
J. Org. Chem. 2012, 8, 61.
[38] L. Jamir, A. R. Ali, H. Ghosh, F. A. S. Chipem, B. K. T. Patel,
Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1674.
[39] S.-L. Cao, H. Xu, Y. Wang, J. Liao, J.-J. Zhang, Z.-F. Li, Y.-
W. Guo, X.-R. Li, X.-M. Cui, X. Xu, Med. Chem. 2012, 8,
163.
[40] R. B. Ferreira, C. F. Tormena, W. P. Almeida, J. Mol. Struct.
2013, 1037, 186.
[41] O. Bassas, J. Huuskonen, K. Rissanen, A. M. P. Koskinen, Eur.
J. Org. Chem. 2009, 1340.
[6] B. J. Flowers, R. Gautreau-Service, P. G. Jessop, Adv. Synth.
Catal. 2008, 350, 2947.
[42] S. W. Kim, S. S. Jun, H. G. Cheon, K. R. Kim, S. D. Rhee,
W. H. Jung, J. C. Lee, WO 2010044582 A2, 2010.
[43] N. G. Lukyanenko, T. I. Kirichenko, S. V. Scherbakov, J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2347.
[7] P. G. Jessop, L. Phan, A. Carrier, S. Robinson, C. J. Dürr, J. R.
Harjani, Green Chem. 2010, 12, 809.
[8] E. Haruki, M. Arakawa, N. Matsumura, Y. Otsuji, E. Imoto,
Chem. Lett. 1974, 427.
[9] H. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 435.
[10] W. D. McGhee, D. P. Riley, M. E. Christ, K. M. Christ, Orga-
nometallics 1993, 12, 1429.
[44] H. Tajima, G. Li, Synlett 1997, 773.
[45] K. Wei, J. Li, G. Chen, M. Jiang, ACS Macro Lett. 2013, 2,
278.
[11] M. Costa, G. P. Chiusoli, D. Taffurelli, G. Dalmonego, J.
Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1541.
[12] T. Mizuno, Y. Ishino, Tetrahedron 2002, 58, 3155.
[13] M. Yoshida, Y. Komatsuzaki, M. Ihara, Org. Lett. 2008, 10,
2083.
[46] G. W. Shipps Jr., Y. Ma, B. R. Lahue, W. Seghezzi, R. Herbst,
C.-C. Chuang, D. A. Annis, M. Kirtley, WO 2008153701 A1,
2008.
[47] D. H. R. Barton, J. D. Elliott, S. D. Géro, J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 1 1982, 2085.
[48] T. A. Lies, J. W. Clapp, US Patent US4038288 A, 1977.
[14] For an excellent source of information on amidine chemistry,
see: S. Patai, The Chemistry of Amidines and Imidates, vol. 1 [49] H.-G. Nothofer, J. Wessels, W. Ford, A. Yasuda, US
and 2, John Wiley & Sons, London, 1975.
[15] W. McGhee, D. Riley, J. Org. Chem. 1995, 60, 6205.
[16] T. Mizuno, N. Okamoto, T. Ito, T. Miyata, Tetrahedron Lett.
2000, 41, 1051.
[17] C. J. Dinsmore, S. P. Mercer, Org. Lett. 2004, 6, 2885.
[18] Y. Kishimoto, I. Ogawa, Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 8155.
[19] R. L. Paddock, Y. Hiyama, J. M. McKay, S. T. Nguyen, Tetra-
hedron Lett. 2004, 45, 2023.
[20] N. Aoyagi, Y. Furusho, Y. Sei, T. Endo, Tetrahedron 2013, 69,
5476.
[21] C. Villiers, J.-P. Dognon, R. Pollet, P. Thuéry, M. Ephritikhine,
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3465; Angew. Chem. 2010, 122,
3543.
US20060163564 A1, 2006.
[50] M. Aoki, M. Kaneko, S. Izumi, K. Ukai, N. Iwasawa, Chem.
Commun. 2004, 2568.
[51] J. R. Mays, R. L. W. Roska, S. Sarfaraz, H. Mukhtar, S. R.
Rajski, ChemBioChem 2008, 9, 729.
[52] Z.-Y. Li, H.-Z. Ma, C. Han, H.-T. Xi, Q. Meng, X. Chen, X.-
Q. Sun, Synthesis 2013, 45, 1667.
[53] S. Kumar, L. Xue, D. P. Arya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
7361.
[54] W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
[55] P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B864.
[56] Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
[57] T. H. Dunning Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
[58] D. E. Woon, T. H. Dunning Jr., J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
[59] J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cancès, THEOCHEM 1999, 464,
211.
[22] F. S. Pereira, D. L. D. Agostini, R. D. D. Santo, E. R. deAz-
evedo, T. J. Bonagamba, A. E. Job, E. R. P. Gonzalez, Green
Chem. 2011, 13, 2146.
[23] E. R. Pérez, R. H. A. Santos, M. T. P. Gambardella, L. G. M.
de Macedo, U. P. Rodrigues-Filho, J.-C. Launay, D. W. Franco,
J. Org. Chem. 2004, 69, 8005.
[24] M. Vlasse, S. Giandinoto, S. T. Attarwala, Y. Okamoto, Acta
Crystallogr., Sect. C 1986, 42, 487.
[25] R. Gompper, W. Elser, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6,
366; Angew. Chem. 1967, 79, 382.
[26] R. Gompper, B. Wetzel, W. Elser, Tetrahedron Lett. 1968, 9,
5519.
[27] T. Yamamoto, M. Itoh, N. U. Saitoh, M. Muraoka, T. Takesh-
ima, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2459.
[28] M. Muraoka, T. Yamamoto, S. Yamaguchi, F. Tonosaki, T.
Takeshima, N. Fukada, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977,
1273.
[29] Y. Yu, H.-P. Zhong, K.-B. Yang, R.-B. Huang, L.-S. Zheng,
Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, o387.
[30] J. Rolfe, Appl. Phys. Lett. 1965, 6, 66.
[60] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B.
Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li,
H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Son-
nenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hase-
gawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai,
T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M.
Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Starov-
erov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell,
J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M.
Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Ad-
amo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev,
A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Mar-
tin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador,
J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B.
Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, re-
vision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
Received: July 23, 2015
[31] P. K. Koech, J. E. Rainbolt, M. D. Bearden, F. Zheng, D. J.
Heldebrant, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1385.
Published Online: October 21, 2015
Eur. J. Org. Chem. 2015, 7334–7343
© 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
7343