Organic Letters
Letter
Detailed experimental procedure and spectral data (1H,
624. (c) Till, N. A.; Smith, R. T.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem.
Soc. 2018, 140, 5701.
13C, MS, HRMS) for compounds (PDF)
(6) Selective examples on single-metal-catalyzed decarboxylative
coupling: (a) Cornella, J.; Edwards, J. T.; Qin, T.; Kawamura, S.;
Wang, J.; Pan, C. M.; Gianatassio, R.; Schmidt, M.; Eastgate, M. D.;
Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2174. (b) Qin, T.; Cornella,
J.; Li, C.; Malins, L. R.; Edwards, J. T.; Kawamura, S.; Maxwell, B. D.;
Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Science 2016, 352, 801. (c) Wang, J.; Qin,
T.; Chen, T. G.; Wimmer, L.; Edwards, J. T.; Cornella, J.; Vokits, B.;
Shaw, S. A.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9676.
(d) Toriyama, F.; Cornella, J.; Wimmer, L.; Chen, T. G.; Dixon, D.
D.; Creech, G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11132.
(e) Edwards, J. T.; Merchant, T. R.; McClymont, K. S.; Knouse, K.
W.; Qin, T.; Malins, L. R.; Vokits, B.; Shaw, S. A.; Bao, B. H.; Wei, F.
L.; Zhou, T.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Nature 2017, 545, 213.
(f) Huihui, K. M. M.; Caputo, J. A.; Melchor, Z.; Olivares, A. M.;
Spiewak, A. M.; Johnson, K. A.; DiBenedetto, T. A.; Kim, S.;
Ackerman, L. K. G.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5016.
(g) Liu, X. G.; Zhou, C.-J.; Lin, E.; Han, X. L.; Zhang, S. S.; Li, Q.;
Wang, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 13096. (h) Tan, X. Q.;
Liu, Z. L.; Shen, H. G.; Zhang, P.; Zhang, Z. Z.; Li, C. Z. J. Am. Chem.
Soc. 2017, 139, 12430. (i) Ye, Y.; Chen, H. F.; Sessler, J. L.; Gong, H.
G. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 820.
(7) Selected examples on photocatalyzed decarboxylation:
(a) Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.; Okubo, K.; Oda, M. J.
Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401. (b) Beatty, J. W.; Douglas, J. J.; Cole,
K. P.; Stephenson, C. R. J. Nat. Commun. 2015, 6, 7919. (c) Beatty, J.
W.; Douglas, J. J.; Miller, R.; McAtee, R. C.; Cole, K. P.; Stephenson,
C. R. J. Chem. 2016, 1, 456. (d) Schnermann, M. J.; Overman, L. E.
Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9576. (e) Tlahuext-Aca, A.; Garza-
Sanchez, A.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3708.
(f) Fawcett, A.; Pradeilles, J.; Wang, Y.; Mutsuga, T.; Myers, E. L.;
Aggarwal, V. K. Science 2017, 357, 283. (g) Proctor, R. S. J.; Davis, H.
J.; Phipps, R. J. Science 2018, 360, 419.
(8) Selective examples on decarbonylative coupling: (a) O’Brien, E.
R.; Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10498.
(b) Amaike, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 13573. (c) Muto, K.; Yamaguchi, J.; Musaev, D. G.; Itami,
K. Nat. Commun. 2015, 6, 7508. (d) Morioka, T.; Nishizawa, A.;
Furukawa, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
1416. (e) Malapit, C. A.; Ichiishi, N.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2017,
19, 4142.
(9) (a) Goossen, L. J.; Deng, J.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662.
(b) Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G. J.;
Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824. (c) Goossen, L. J.;
Rodriguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248.
(d) Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed.
2008, 47, 3100. (e) Goossen, L. K.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel,
W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102.
AUTHOR INFORMATION
■
Corresponding Author
ORCID
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
We are grateful for financial support from the Beijing
■
Municipal Science
& Technology Commission
(Z161100000116032), the Collaborative Innovation Center
for Diagnosis and Treatment of Infectious Disease, and Tsing-
Peking Centre for Life Science.
REFERENCES
■
(1) Vezina, C.; Kudelski, A.; Sehgal, S. N. J. Antibiot. 1975, 28, 721.
(2) (a) Montgomery, T. P.; Ahmed, T. S.; Grubbs, R. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11024. (b) Yin, G.; Mu, X.; Liu, G. S. Acc.
Chem. Res. 2016, 49, 2413. (c) Alexy, E. J.; Zhang, H.-M.; Stoltz, B.
M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10109. (d) Starkov, P.; Moore, J. T.;
Duquette, D. C.; Stoltz, B. M.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
9615. (e) Turnbull, B. W. H.; Evans, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2015,
137, 6156. (f) Wright, T. B.; Evans, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,
15303. (g) Evans, P. A.; Oliver, S.; Chae, J. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 19314. (h) Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed.
2007, 46, 3701. (i) Fujita, T.; Yamamoto, T.; Morita, Y.; Chen, H.;
Shimizu, Y.; Kanai, M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5899.
(3) Selected examples of alkenylation reaction: (a) Choi, J. W.; Fu,
G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9102. (b) Lou, S.; Fu, G. C. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 5010. (c) Choi, J. W.; Martín-Gago, P.; Fu, G.
C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12161. (d) Rudolph, A.; Lautens, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2656. (e) Wu, Q. F.; Shen, P. X.; He,
J.; Wang, X. B.; Zhang, F.; Shao, Q.; Zhu, R. Y.; Mapelli, C.; Qiao, J.
X.; Poss, M. A.; Yu, J. Q. Science 2017, 355, 499. (f) Hofstra, J. L.;
Cherney, A. H.; Ordner, C. M.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2018,
140, 139. (g) Liu, C.; Wang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 4727.
(h) Patel, H. H.; Prater, M. B.; Squire, S. O., Jr; Sigman, M. S. J. Am.
Chem. Soc. 2018, 140, 5895. (i) Onodera, S.; Ishikawa, S.; Kochi, T.;
Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9788. (j) Li, G.; Wang, T.;
Fei, F.; Su, Y. M.; Li, Y.; Lan, Q.; Wang, X. S. Angew. Chem., Int. Ed.
2016, 55, 3491. (k) Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed.
2005, 44, 674. (l) Denmark, S. E.; Butler, C. R. Chem. Commun. 2009,
0, 20. (m) Liu, J. D.; Ren, Q.; Zhang, X. H.; Gong, H. G. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15544. (n) Guerinot, A.; Reymond, S.;
Cossy, J. Angew. Chem. 2007, 119, 6641. (o) Hatakeyama, T.;
Nakagawa, N.; Nakamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4496. (p) Zhu, L.
L.; Dunne, J.; Shaver, M. P.; Thomas, S. P. ACS Catal. 2017, 7, 2353.
(q) Samann, C.; Schade, M. A.; Yamada, S.; Knochel, P. Angew.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9495. (r) You, W.; Li, Y.; Brown, M. K. Org.
Lett. 2013, 15, 1610. (s) Zhang, Z. H.; Pi, C.; Tong, H.; Cui, X. L.;
Wu, Y. J. Org. Lett. 2017, 19, 440. (t) Tiwari, D. P.; Dabral, S.; Wen,
J.; Wiesenthal, J.; Terhorst, S.; Bolm, C. Org. Lett. 2017, 19, 4295.
(u) Kim, H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 398.
(v) Huang, L.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 10333.
(4) (a) Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. L. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 9756. (b) Terao, J.; Kambe, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1545.
(5) Selected examples on merging photocatalysis and transition-
metal catalysis on decarboxylative coupling: (a) Zuo, Z. W.;
Ahneman, D. T.; Chu, L. L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.;
MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437. (b) Noble, A.;
McCarver, S. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,
(10) Yoshino, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 7494.
(11) Jian, W.; Ge, L.; Jiao, Y.; Qian, B.; Bao, H. Angew. Chem., Int.
Ed. 2017, 56, 3650.
(12) John, A.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. Organometallics 2017,
36, 506.
(13) Cheng, W. M.; Shang, R.; Zhao, B.; Xing, W. L.; Fu, Y. Org.
Lett. 2017, 19, 4291.
(14) (a) Mao, R. Z.; Balon, J.; Hu, X. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018,
57, 13624. (b) Mao, R. Z.; Frey, A.; Balon, J.; Hu, X. L. Nature
Catalysis 2018, 1, 120.
(15) McTiernan, C. D.; Leblanc, X.; Scaiano, J. C. ACS Catal. 2017,
7, 2171.
(16) (a) Moon, P. K.; Yin, S. K.; Lundgren, R. J. J. Am. Chem. Soc.
2016, 138, 13826. (b) Moon, P. J.; Fahandej-Sadi, A.; Qian, W.;
Lundgren, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 4612.
(17) Noble, A.; Mega, R. S.; Pflasterer, D.; Myers, E. L.; Aggarwal, V.
K. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2155.
(18) Shang, R.; Fu, Y.; Li, J. B.; Zhang, S. L.; Guo, Q. X.; Liu, L. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX