Journal of the American Chemical Society
Article
(11) Bettucci, L.; Bianchini, C.; Filippi, J.; Lavacchi, A.; Oberhauser,
O. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1797.
(12) Bettucci, L.; Bianchini, C.; Oberhauser, W.; Hsiao, T. H.; Lee,
H. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 322, 63.
(13) Plietker, B.; Niggemann, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2403.
(14) Onomura, O.; Arimoto, H.; Matsumura, Y.; Demizu, Y.
Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8668.
(15) Hoyos, P.; Sinisterra, J. V.; Molinari, F.; Alcantara, A. R.; De
Maria, P. D. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 288.
(16) Bogevig, A.; Sunden, H.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed.
2004, 43, 1109.
(17) Hanessian, S.; Roy, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5839.
(18) Trost, B. M.; Ito, H.; Silcoff, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
3367.
(52) Zhang, J.; Balaraman, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Organometallics
2011, 30, 5716.
(53) Forschner, T. C. U.S. Patent 5,310,945, May 10, 1994.
(54) Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002,
3034.
(55) Libiszowski, J.; Kowalski, A.; Szymanski, R.; Duda, A.; Raquez, J.
M.; Degee, P.; Dubois, P. Macromolecules 2004, 37, 52.
(56) Lemieux, R. U.; Lown, J. W. Can. J. Chem. 1964, 42, 893.
(57) Similar effects have been observed with (neocuproine)
Pd(OAc)2 in the oxidation of propanols, but there the selectivity for
1-propanol was observed only in single-vessel competition experiments
(see ref 28).
(58) Schultz, M. J.; Adler, R. S.; Zierkiewicz, W.; Privalov, T.; Sigman,
M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8499.
(59) Mueller, J. A.; Goller, C. P.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 9724.
(19) Plietker, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 8287.
(20) Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Sumiya, T.; Shoji, M. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2004, 43, 1112.
(21) Davis, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919.
(22) Perlin, A. S. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2006, 60, 183.
(23) Daccolti, L.; Detomaso, A.; Fusco, C.; Rosa, A.; Curci, R. J. Org.
Chem. 1993, 58, 3600.
(24) Plietker, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 7123.
(25) Plietker, B. Org. Lett. 2004, 6, 289.
(26) Kwon, Y.; Birdja, Y.; Spanos, I.; Rodriguez, P.; Koper, M. T. M.
ACS Catal. 2012, 2, 759.
(27) Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Sheldon, R. A. J. Mol. Catal.
A: Chem. 2006, 251, 246.
(28) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth.
Catal. 2002, 344, 355.
(29) Steinhoff, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 11268.
(30) Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
(31) Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854.
(32) Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221.
(33) Schultz, M. J.; Hamilton, S. S.; Jensen, D. R.; Sigman, M. S. J.
Org. Chem. 2005, 70, 3343.
(34) Ebner, D. C.; Bagdanoff, J. T.; Ferreira, E. M.; McFadden, R. M.;
Caspi, D. D.; Trend, R. M.; Stoltz, B. M. Chem.Eur. J. 2009, 15,
12978.
(60) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G. B.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.
P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;
Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima,
T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;
Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin,
K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;
Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega,
N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.;
Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.;
Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.;
Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
̈
Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.;
Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09,
revisions A.02 and B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
(61) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
(62) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys.
1980, 72, 650.
(63) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
(64) Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth,
A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G.
Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
(35) Trend, R. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15957.
(36) Melero, C.; Shishilov, O. N.; Alvarez, E.; Palma, P.; Campora, J.
Dalton Trans. 2012, 41, 14087.
(37) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 6011.
(65) Optimizations and IRC analysis were also carried out using the
CPCM solvent model for acetonitrile for the reaction coordinate
yielding hydroxyacetone; single-point solvent calculations on gas-
phase-optimized transition states were carried out for both the
hydroxyacetone and lactaldehyde reaction coordinates (see Figures
S13 and S14 in the Supporting Information).
(38) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem.
1999, 64, 6750.
(66) Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci.
(39) Barats, D.; Neumann, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 293.
(40) Noronha, G.; Henry, P. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 120,
75.
U.S.A. 2007, 104, 6908.
(67) Nielsen, R. J.; Keith, J. M.; Stoltz, B. M.; Goddard, W. A., III. J.
Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7967.
(41) Conley, N. R.; Labios, L. A.; Pearson, D. M.; McCrory, C. C. L.;
Waymouth, R. M. Organometallics 2007, 26, 5547.
(42) Pearson, D. M.; Waymouth, R. M. Organometallics 2009, 28,
3896.
(68) Paavola, S.; Zetterberg, K.; Privalov, T.; Csoeregh, I.; Moberg,
C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 237.
(69) Privalov, T.; Linde, C.; Zetterberg, K.; Moberg, C. Organo-
metallics 2005, 24, 885.
(43) Pearson, D. M.; Conley, N. R.; Waymouth, R. M. Organo-
metallics 2011, 30, 1445.
(70) When we used the smaller LANL2MB basis set, this
intermediate was not found.
(44) A small amount of side products generated in the oxidation of
erythritol (6) could not be readily identified by H NMR analysis.
(71) Theofanis, P. L.; Goddard, W. A., III. Organometallics 2011, 30,
4941.
1
(45) Niu, W.; Molefe, M. N.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
12998.
(72) Zhao, J.; Hesslink, H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
7220.
(46) Tsuda, Y.; Hanajima, M.; Matsuhira, N.; Okuno, Y.; Kanemitsu,
K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2344.
(73) McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem.
Soc. 1976, 98, 6521.
(47) Kong, X.; Grindley, T. B. Can. J. Chem. 1994, 72, 2405.
(48) Moonmangmee, D.; Adachi, O.; Shinagawa, E.; Toyama, H.;
Theeragool, G.; Lotong, N.; Matsushita, K. Biosci., Biotechnol., Biochem.
2002, 66, 307.
(74) McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem.
Soc. 1973, 95, 4451.
(75) Macgregor, S. A.; Vadivelu, P. Organometallics 2007, 26, 3651.
(76) Sieffert, N.; Buhl, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8056.
(77) Ifa, D. R.; Wu, C. P.; Ouyang, Z.; Cooks, R. G. Analyst 2010,
135, 669.
(49) Endo, Y.; Backvall, J.-E. Chem.Eur. J. 2011, 17, 12596.
̈
(50) Murahashi, S.; Naota, T.; Ito, K.; Maeda, Y.; Taki, H. J. Org.
Chem. 1987, 52, 4319.
(78) Cooks, R. G.; Ouyang, Z.; Takats, Z.; Wiseman, J. M. Science
(51) Zhao, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 2005, 24, 2441.
2006, 311, 1566.
I
dx.doi.org/10.1021/ja4008694 | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX