Convenient and Reliable Routes Towards 2-Aminothiazoles
8062; c) R. A. Glennon, J. J. Gaines, M. E. Rogers, J.
Med. Chem. 1981, 24, 766–769.
Commun. 2004, 446–447; c) G. Evindar, R. A. Batey, J.
Org. Chem. 2006, 71, 1802–1808; d) J.-K. Wang, F.
Peng, J.-L. Jiang, Z.-J. Lu, L.-Y. Wang, J. F. Bai, Y. Pan,
Tetrahedron Lett. 2008, 49, 467–470; e) Q.-P. Ding, X.-
D. He, J. Wu, J. Comb. Chem. 2009, 11, 587–591;
f) G. D. Shen, X. Lv, W. L. Bao, Eur. J. Org. Chem.
2009, 5897–5901; g) J. Yang, P. Li, L. Wang, Tetrahedron
2011, 67, 5543–5549; h) P. Saha, T. Ramanna, N. Pur-
kait, M. A. Ali, R. Paul, T. Punniyamurthy, J. Org.
Chem. 2009, 74, 8719–8725; i) E. A. Jaseer, D. J. C.
Prasad, A. Dandapat, G. Sekar, Tetrahedron Lett. 2010,
51, 5009–5012.
[2] P. Jimonet, F. Audiau, M. Barreau, J.-C. Blanchard, A.
Boireau, Y. Bour, M.-A. Colꢀno, A. Doble, G. Doerf-
linger, C. D. Huu, M.-H. Donat, J. M. Duchesne, P.
Ganil, C. Guꢀrꢀmy, E. Honorꢀ, B. Just, R. Kerphirique,
S. Gontier, P. Hubert, P. M. Laduron, J. Le Blevec, M.
Meunier, J.-M. Miquet, C. Nemecek, M. Pasquet, O.
Piot, J. Pratt, J. Rataud, M. Reibaud, J.-M. Stuzmann,
S. Mignani, J. Med. Chem. 1999, 42, 2828–2843.
[3] J. Van Heudsen, R. Van Ginckel, H. Bruwiere, P. Moe-
lans, B. Janssen, W. Floren, B. J. Van der Leede, J.
van Dun, G. Sanz, M. Venet, L. Dillen, C. Van Hove,
G. Willemsens, M. Janicot, W. Wouters, Br. J. Cancer
2002, 86, 605–611.
[4] a) C. Beaulieu, Z. Wang, D. Denis, G. Greig, S. Lamon-
tagne, G. OꢂNeill, D. Slipetz, J. Wang, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2004, 14, 3195–3199; b) A. Kling, G. Back-
fisch, J. Delzer, H. Geneste, C. Graef, W. Hornberger,
U. Lange, A. Lauterbach, W. Seitz, T. Subkowski,
Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1319–1341; c) F. Janssens,
J. Torremans, M. Janssen, R. A. Stokbroekx, M.
Luyckx, P. A. Janssen, J. Med. Chem. 1985, 28, 1925–
1933; d) M. S. Gomaa, J. L. Armstrong, B. Bobillon,
G. J. Veal, A. Brancale, C. P. F. Redfern, C. Simons,
Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8301–8313; e) R. S. Cho-
pade, R. H. Bahekar, P. B. Khedekar, K. P. Bhusari,
A. R. R. Rao, Arch. Pharm. 2002, 335, 381–388; f) P.
Yogeeswari, D. Srisam, L. Suniljit, S. Kumar, J. Stables,
Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 231–236; g) P. Yogeeswari,
D. Sriram, S. Mehta, D. Nigam, M. M. Kumar, S. Muru-
gesan, J. Stables, Farmaco 2005, 60, 1–5; h) N. Siddiqui,
S. Pandeya, S. Khan, J. Stables, A. Rana, M. Alam, M.
Arshad, M. Bhat, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17,
255–259; i) N. Siddiqui, A. Rana, S. Khan, M. Bhat, S.
Haque, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4178–4182.
[5] a) M. G. Saulnier, M. Dodier, D. B. Frennesson, D. R.
Langley, D. M. Vyas, Org. Lett. 2009, 11, 5154–5157;
[10] a) D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120,
6438–6461; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338–6361;
b) J. F. Hartwig, Nature 2008, 455, 314–322; c) I. P. Be-
letskaya, A. D. Averin, Pure Appl. Chem. 2004, 76,
1605–1619; d) J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2008, 41,
1534–1544; e) D. Audisio, S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-
D. Brion, M. Alami, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6928–
6932; f) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, A. Kla-
pars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
6653–6655; g) F. Rataboul, A. Zapf, R. Jackstell, S.
Harkal, T. Riermeier, A. Monsees, U. Dingerdissen, M.
Beller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2983–2990; h) T. Schulz,
C. Torborg, S. Enthaler, B. Schꢄffner, A. Dumrath, A.
Spannenberg, H. Neumann, A. Bçrner, M. Beller,
Chem. Eur. J. 2009, 15, 4528–4533.
[11] a) M. A. McGowan, J. L. Henderson, S. L. Buchwald,
Org. Lett. 2012, 14, 1432–1435; b) Q. Shen, T. Ogata,
J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586–6596;
c) W. J. Pitts, W. Vaccaro, T. Huynh, K. Leftheris, J. Y.
Roberge, J. Barbosa, J. Guo, B. Brown, A. Watson, K.
Donaldson, G. C. Starling, P. A. Kiener, M. A. Poss,
J. H. Dodd, J. C. Barrish, Bioorg. Med. Chem. Lett.
2004, 14, 2955–2958; d) J. Yin, M. M. Zhao, M. A. Huff-
man, J. M. McNamara, Org. Lett. 2002, 4, 3481–3484;
e) J. P. Schulte II, S. Tweedie, Synlett 2007, 15, 2331–
2336; f) M. Zhao, J. Yin, M. A. Huffman, J. M. McNa-
mara, Tetrahedron 2006, 62, 1110–1115.
´
b) K. Walczynski, R. Guryn, O. P. Zuiderveld, H. Tim-
merman, Farmaco 1999, 54, 684–694; c) S. K. Anandan,
J. S. Ward, R. D. Brokx, T. Denny, M. R. Bray, D. V.
Patel, X. Y. Xiao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17,
5995–5999; d) H. F. Motiwala, R. Kumar, A. K. Chak-
raborti, Aust. J. Chem. 2007, 60, 369–374; e) M.
Schnꢃrch, B. Waldner, K. Hilber, M. D. Mihovilovic,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2149–2154.
[12] a) M. W. Hooper, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Org.
Chem. 2003, 68, 2861–2873; b) M. D. Charles, P.
Schultz, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2005, 7, 3965–3968;
c) Y. Hong, G. J. Tanoury, H. S. Wilkinson, R. P.
Bakale, S. A. Wald, C. H. Senanayake, Tetrahedron
Lett. 1997, 38, 5607–5610; d) D. Samson, E. Daltrozzo,
Helv. Chim. Acta 2011, 94, 46–60.
[6] N. Khatun, L. Jamir, M. Ganesh, B. K. Patel, RSC Adv.
[13] a) S. K. Verma, B. N. Acharya, M. P. Kaushik, Org.
Biomol. Chem. 2011, 9, 1324–1327; b) V. S. C. Yeh, P. E.
Wiedeman, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6011–6016.
[14] a) B. P. Fors, D. A. Watson, M. R. Biscoe, S. L. Buch-
wald, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552–13554;
b) B. P. Fors, N. R. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 5766–5768.
[15] a) L. Lu, H. Yan, P. Sun, Y. Zhu, H. Yang, D. Liu, G.
Rong, J. Mao, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1644–
1648; b) D. P. Ojha, K. R. Prabhu, J. Org. Chem. 2012,
77, 11027–11033; c) S. Saleh, M. Picquet, P. Meunier, J.-
C. Hierso, Tetrahedron 2009, 65, 7146–7150.
2012, 2, 11557–11565.
[7] a) J.-W. Qiu, X.-G. Zhang, R.-Y. Tang, P. Zhong, J.-H.
Li, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2319–2323; b) Q. Ding,
B. Cao, X. Liu, Z. Zhong, Y. Peng, Green Chem. 2010,
12, 1607–1610.
[8] a) X. Zhang, X. Jia, J. Wang, X. Fan, Green Chem.
2011, 13, 413–423; b) R. Cano, D. J. Ramon, M. Yus, J.
Org. Chem. 2011, 76, 654–660; c) Y. Guo, R.-Y. Tang, P.
Zhong, J.-H. Li, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 649–652;
d) E. Feng, H. Huang, Y. Zhou, D. Ye, H. Jiang, H.
Liu, J. Comb. Chem. 2010, 12, 422–429; e) D. Fajkuso-
va, P. Pazdera, Synthesis 2008, 1297–1305.
[16] A. J. Hickman, M. S. Sanford, Nature 2012, 484, 177–
[9] a) C. Benedi, F. Bravo, P. Uriz, E. Fernandez, C.
Claver, S. Castillon, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6073–
6077; b) L. L. Joyce, G. Evindar, R. A. Batey, Chem.
185.
[17] a) F. Wang, S. Cai, L. Qian, C. Xi, J. Org. Chem. 2011,
76, 3174–3180; b) Q. Cai, Z. Li, J. Wei, L. Fu, C. Ha, D.
Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3263 – 3272
ꢁ 2013 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
3271