10.1002/anie.201900849
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1300-1303; c) C. Obradors, R.
M. Martinez, R. A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4962-4971.
[11] a) P. Foley, R. DiCosimo, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1980,
102, 6713-6725; b) G. M. Whitesides, M. Hackett, R. L. Brainard, J. P.
P. M. Lavalleye, A. F. Sowinski, A. N. Izumi, S. S. Moore, D. W. Brown,
E. M. Staudt, Organometallics 1985, 4, 1819-1830.
Keywords: visible light catalysis • isomerization of alkenes •
photosynthesis
[1]
[2]
a) T. J. Donohoe, T. J. C. O'Riordan, C. P. Rosa, Angew. Chem. Int. Ed.
2009, 48, 1014-1017; Angew. Chem. 2009, 121, 1032-1035; b) E.
Larionov, H. Li, C. Mazet, Chem. Commun. 2014, 50, 9816-9826; c) A.
Vasseur, J. Bruffaerts, I. Marek, Nat. Chem. 2016, 8, 209-219.
a) M. Arisawa, Y. Terada, M. Nakagawa, A. Nishida, Angew. Chem. Int.
Ed. 2002, 41, 4732-4734; Angew. Chem. 2002, 114, 4926-4928; b) S.
Hanessian, S. Giroux, A. Larsson, Org. Lett. 2006, 8, 5481-5484; c) D.
B. Grotjahn, C. R. Larsen, J. L. Gustafson, R. Nair, A. Sharma, J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 9592-9593; d) C. R. Larsen, D. B. Grotjahn, J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10357-10360; e) C. R. Larsen, G. Erdogan,
D. B. Grotjahn, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1226-1229; f) S. Perdriau,
M.-C. Chang, E. Otten, H. J. Heeres, J. G. de Vries, Chem. Eur. J.
2014, 20, 15434-15442; g) B. M. Trost, J. J. Cregg, N. Quach, J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 5133-5139.
[12] a) K. E. Ruhl, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15527-15530; b)
S. M. Thullen, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15504-15508; c)
B. D. Ravetz, K. E. Ruhl, T. Rovis, ACS Catal. 2018, 8, 5323-5327.
[13] a) S. Fukuzumi, K. Hironaka, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,
4722-4727; b) J. Jung, J. Kim, G. Park, Y. You, E. J. Cho, Adv. Synth.
Catal. 2016, 358, 74-80; c) M. A. Emmanuel, N. R. Greenberg, D. G.
Oblinsky, T. K. Hyster, Nature 2016, 540, 414; d) L. I. Panferova, A. V.
Tsymbal, V. V. Levin, M. I. Struchkova, A. D. Dilman, Org. Lett. 2016,
18, 996-999; e) W. Chen, H. Tao, W. Huang, G. Wang, S. Li, X. Cheng,
G. Li, Chem. Eur. J. 2016, 22, 9546-9550; f) L. Buzzetti, A. Prieto, S. R.
Roy, P. Melchiorre, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15039-15043;
Angew. Chem. 2017, 129, 15235-15239.
[3]
[4]
L.-G. Zhuo, Z.-K. Yao, Z.-X. Yu, Org. Lett. 2013, 15, 4634-4637.
a) H. J. Lim, C. R. Smith, T. V. RajanBabu, J. Org. Chem. 2009, 74,
4565-4572; b) D. Gauthier, A. T. Lindhardt, E. P. K. Olsen, J.
Overgaard, T. Skrydstrup, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7998-8009; c)
P. Mamone, M. F. Grünberg, A. Fromm, B. A. Khan, L. J. Gooßen, Org.
Lett. 2012, 14, 3716-3719; d) L. Lin, C. Romano, C. Mazet, J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 10344-10350.
[14] a) T. Lazarides, T. McCormick, P. Du, G. Luo, B. Lindley, R. Eisenberg,
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9192-9194; b) J.-J. Zhong, Q.-Y. Meng,
B. Liu, X.-B. Li, X.-W. Gao, T. Lei, C.-J. Wu, Z.-J. Li, C.-H. Tung, L.-Z.
Wu, Org. Lett. 2014, 16, 1988-1991.
[15] X. Sun, J. Chen, T. Ritter, Nat. Chem. 2018, 10, 1229-1233.
[16] a) P. Dierkes, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc., Dalton Trans.,
1999, 1519-1530; b) P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H.
Reek, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895-904.
[5]
[6]
a) A. R. Chianese, S. E. Shaner, J. A. Tendler, D. M. Pudalov, D. Y.
Shopov, D. Kim, S. L. Rogers, A. Mo, Organometallics 2012, 31, 7359-
7367; b) H. Li, C. Mazet, Org. Lett. 2013, 15, 6170-6173; c) Y. Wang, C.
Qin, X. Jia, X. Leng, Z. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1614-
1618; Angew. Chem. 2017, 129, 1636-1640.
a) T. Kobayashi, H. Yorimitsu, K. Oshima, Chem. Asian J. 2009, 4,
1078-1083; b) M. Mayer, A. Welther, A. Jacobi von Wangelin,
ChemCatChem 2011, 3, 1567-1571; c) R. Jennerjahn, R. Jackstell, I.
Piras, R. Franke, H. Jiao, M. Bauer, M. Beller, ChemSusChem 2012, 5,
734-739; d) C. Chen, T. R. Dugan, W. W. Brennessel, D. J. Weix, P. L.
Holland, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 945-955; e) S. W. M. Crossley,
F. Barabé, R. A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16788-16791; f)
A. Schmidt, A. R. Nödling, G. Hilt, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
801-804; Angew. Chem. 2015, 127, 814-818; g) R. Castro-Rodrigo, S.
Chakraborty, L. Munjanja, W. W. Brennessel, W. D. Jones,
Organometallics 2016, 35, 3124-3131; h) X. Liu, W. Zhang, Y. Wang,
Z.-X. Zhang, L. Jiao, Q. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6873-6882; i)
S. A. Green, S. W. M. Crossley, J. L. M. Matos, S. Vásquez-Céspedes,
S. L. Shevick, R. A. Shenvi, Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2628-2640; j) A.
Kapat, T. Sperger, S. Guven, F. Schoenebeck, Science 2019, 363,
391-396.
[7]
a) K. Singh, S. J. Staig, J. D. Weaver, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
5275-5278; b) D. C. Fabry, M. A. Ronge, M. Rueping, Chem. Eur. J.
2015, 21, 5350-5354; c) J. B. Metternich, R. Gilmour, J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 11254-11257; d) J. B. Metternich, R. Gilmour, J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 1040-1045; e) C. M. Pearson, T. N. Snaddon,
ACS Cent. Sci. 2017, 3, 922-924; f) J. J. Molloy, J. B. Metternich, C. G.
Daniliuc, A. J. B. Watson, R. Gilmour, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57,
3168-3172; Angew. Chem. 2018, 130, 3222-3226.
[8]
[9]
a) A. Elhage, A. E. Lanterna, J. C. Scaiano, ACS Catal. 2017, 7, 250-
255; b) H. Yonezawa, S. Tashiro, T. Shiraogawa, M. Ehara, R.
Shimada, T. Ozawa, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
16610-16614.
a) T. Lazarides, T. McCormick, P. Du, G. Luo, B. Lindley, R. Eisenberg,
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9192-9194; b) J.-J. Zhong, Q.-Y. Meng,
B. Liu, X.-B. Li, X.-W. Gao, T. Lei, C.-J. Wu, Z.-J. Li, C.-H. Tung, L.-Z.
Wu, Org. Lett. 2014, 16, 1988-1991.
[10] Carbon-centered radical was proposed, see a) G. Li, A. Han, M. E.
Pulling, D. P. Estes, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14662-
14665; b) K. Iwasaki, K. K. Wan, A. Oppedisano, S. W. M. Crossley, R.
This article is protected by copyright. All rights reserved.